ペプチド結合とエステル結合についてなのですが
どちらも脱水反応なのに、なぜペプチド結合のほうが結合が強いのでしょうか?
どこが強さに寄与しているのかが分かりません。

A 回答 (1件)

過去質問で


http://oshiete1.goo.ne.jp/qa1245354.html

要するに
http://en.wikipedia.org/wiki/Amide
の中段にあるようにC-Nが二重結合性を持っているからです
    • good
    • 0
この回答へのお礼

ありがとうございました。
いろいろ文献なども参考にしてようやく理解できました。

お礼日時:2009/05/30 16:35

お探しのQ&Aが見つからない時は、教えて!gooで質問しましょう!

このQ&Aと関連する良く見られている質問

Qアミド結合とエステル結合

アミド結合とペプチド結合では、一般的にアミド結合の方が強固(切れにくい)とされていますが、どうしてでしょうか?化学的にどのような説明をすれば良いのか分かりません。できましたら詳しくご教示宜しくお願いいたします。また、書籍などございましたら紹介していただけないでしょうか。

Aベストアンサー

>>アミド結合とペプチド結合では
あのー、表題では「アミド結合とエステル結合」になっているんですが、表題の方で良いでしょうか。
アミド結合(R-NH-C(=O)-R')では極限構造として窒素の非結合電子対が炭素との間に二重結合を作り、カルボニル酸素がマイナスに分極した(R-NH^+=C(-O^-)-R')の寄与が大きくなります。このため、R-NH-C(=O)-R'は一つの平面内に固定されます。極端な例ではN上に二つのメチル基が付いている場合、NMRで二つのメチル基が別のピークとして観測されるケースもあります。つまりN-C(=O)単結合は二重結合性がかなり高く、あるはずの熱による回転が妨げられていると考えられます。
エステル(R-O-C(=O)-R')ではこのような寄与はあまり見られません。
このような構造的な特性がペプチドの3次構造を考える際に重要になってきます。添付URLは啓林館様の化学のHP、この中の
◆ペプチド結合とタンパク質の構造
の項をご覧下さい。

参考URL:http://www.keirinkan.com/kori/kori_chemistry/kori_chemistry_2/contents/ch-2/3-bu/3-1-2.htm

>>アミド結合とペプチド結合では
あのー、表題では「アミド結合とエステル結合」になっているんですが、表題の方で良いでしょうか。
アミド結合(R-NH-C(=O)-R')では極限構造として窒素の非結合電子対が炭素との間に二重結合を作り、カルボニル酸素がマイナスに分極した(R-NH^+=C(-O^-)-R')の寄与が大きくなります。このため、R-NH-C(=O)-R'は一つの平面内に固定されます。極端な例ではN上に二つのメチル基が付いている場合、NMRで二つのメチル基が別のピークとして観測されるケースもあります。つまりN-C(=O)...続きを読む


人気Q&Aランキング

おすすめ情報