今生化学を勉強しているのですが、アミノ酸残基の存在する場所が、なぜたんぱく質の内部や表面に分けられるのかが分かりません。極性のアミノ酸は表面、非極性のアミノ酸は内部というのは教科書で理解できたのですが、なぜそうなるかの理由が調べても良く分かりません。何か法則などがあるのでしょうか?

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A 回答 (2件)

タンパク質の外部は水系で、内部は疎水的(大体は)だから 極端に言えば、ミセルと同じです



ついでに言うと、タンパク質形成に関わる相互作用として疎水性相互作用があります
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確認したいのですが「アミノ酸残基」とはR-CH(NH2)-CO2HのRの部分のことですよね。

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ベンゼン環内にある炭素原子の4番目の価電子は、ベンゼン環内を自由に動くことができる。この電子とフェノール類のヒドロキシ基の酸素原子にある非共有電子対とは同じ種類の軌道にあるため、自由に動くことができる範囲がヒドロキシ基まで広がる。その結果、ヒドロキシ基の非共有電子対がある程度ベンゼン環のほうへ移動し、その分だけヒドロキシ基は電子が不足することになる。フェノール類がアルコールと違って弱い酸としての性質をもつのは、ヒドロキシ基の酸素原子の電子が不足するため、O-H結合の共有電子対をより強く引きつけて、水素イオンを放出しやすくなっているからである。

とのことなのですが、非共有電子対とは(ベンゼン環-O-H)という図式のどの部分を指しているのでしょうか?

Aベストアンサー

こんばんわ。
>>ベンゼン環内にある炭… …イオンを放出しやすくなっているからである。
ひどい悪文ですね、その上正確でない。
>>「同じ種類の軌道」のsp3っていうのが、
はじめの文章の中にある「同じ種類の軌道」はベンゼン炭素の3つのsp2と1つのp軌道のうちp軌道の方です。酸素の非結合電子対は水では通常sp3に2組入っておりもう2つのsp3で水素と結合しています。一方、フェノールでは非結合電子対はベンゼン環のp軌道と相互作用しやすいように、混成が換わりsp2が3つとpとの組み合わせになり、1つのsp2が水素ともう1つのsp2がベンゼン環の炭素と、最後のsp2が非結合電子対となります。そして残ったp軌道に入っている二つの電子がベンゼン環のp軌道に流れ込みます。このためフェノールのOH結合はベンゼン環の面と同じ平面に近く縛り付けられます。
>>何がより強く引きつけるのでしょうか。
酸素を通じてベンゼン環が電子を引きつけていると言われています。するとO-H結合には電子が足りなくなり、水素イオン(プロトン、H+)が出て行き易くなります。
酸素上に電子が沢山あれば酸解離して水素イオンが出るときに酸素上の電子は非常に濃くなってしまい静電的にも不利になりますが、酸素上の電子密度が下がればフェノールイオン{Ph-O(-)}から水素イオンは離れ易くなります。
なお、ヒドロキシ基のO原子の非共有電子対にある電子は実際にベンゼン環に流れ込み、Oが付いている炭素の隣(o-、オルト位、2-位)向かい側(p-、パラ位、4-位)でベンゼン環の炭素上の電子密度が有意に上がります。特に電離したフェノール化合物はこの位置で酸化されるようになり、またフェノールの「親(求)電子置換・付加」もこれらの位置で起きます。

こんばんわ。
>>ベンゼン環内にある炭… …イオンを放出しやすくなっているからである。
ひどい悪文ですね、その上正確でない。
>>「同じ種類の軌道」のsp3っていうのが、
はじめの文章の中にある「同じ種類の軌道」はベンゼン炭素の3つのsp2と1つのp軌道のうちp軌道の方です。酸素の非結合電子対は水では通常sp3に2組入っておりもう2つのsp3で水素と結合しています。一方、フェノールでは非結合電子対はベンゼン環のp軌道と相互作用しやすいように、混成が換わりsp2が3つとpとの組み合わせになり、1つのsp2が...続きを読む

Qアミノ酸の「残基」という言葉について

一浪生(生物偏差値60~70、変動あり)です。

「分子量50000のたんぱく質を作り上げているアミノ酸(残基)1個の平均分子量を100とすれば、このたんぱく質1分子を生成するのに必要な情報を持つRNAの塩基数は1500となる。」

…ということですが、文中の「アミノ酸(残基)」というのは、ペプチド結合で脱水された後のCO-R-NHを表していて、HOOC-R-NH2ではない様に思われます。

「残基」という言葉は、このように理解してもいいのでしょうか? 
よろしくお願いします。

Aベストアンサー

その通りです。

残基とは、ペプチド中の「個々の元のアミノ酸に対応する部分」です。残基の“分子量”(分子ではありませんが)は、元のアミノ酸から水(HとOHの分)を引いたものになります。

Q双極子モーメントの求め方について

薬学1回生です。有機化学の教科書で、双極子モーメントというものがあるのですが、求め方がよくわかりません。教科書にはμ=q×r(q:電荷、r:両電荷間の距離)と書いてあります。
いったいどこを見て電荷や両電荷間の距離がわかるのですか?表などがあるのでしょうか?
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Aベストアンサー

>いったいどこを見て電荷や両電荷間の距離がわかるのですか?表などがあるのでしょうか?

薬学1回生ということなので、これからいろいろ知識を獲得していかれることと思います。さて、直接的な答えにはなりませんが、参考URLの「電気陰性度と極性」のところは一読の価値があると思います。また、次のサイトも覗いてみてください。簡単な分子の双極子モーメントが与えられていたり、分子の形と双極子モーメントの関係などが載っています。
 http://www.keirinkan.com/
   ↓
  化学(2)
   ↓
 共有結合によって結びついた物質
以上、ご参考まで。

参考URL:http://www.shse.u-hyogo.ac.jp/kumagai/eac/chem/lec6-2.html

Q長さの単位であるAの上に丸がついた記号は何mですか。

こんばんは。Aの上に丸がついた単位をよく見ますが、これは「オームストローム」のことでしょうか。違うのであればこの単位をメートルに直したときどのような値をとるのか教えてください。

Aベストアンサー

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☆Å(オングストローム/angstrom) 
長さの補助単位。
10の-10乗=百億分の1メートル。電磁波の波長測定や、原子物理学・結晶学・分子学などで用いる。
記号 Å または A で表す。
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参考URL:http://www.sun-inet.or.jp/~nao2/jiten/sonota.htm

QCH3ClとCH3Fの双極子モーメント

CH3ClとCH3Fの双極子モーメントについてなのですが、
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Aベストアンサー

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双極子モーメントの計算式には、距離のファクターが入っております。C-Fの距離はC-Clのそれよりかなり短いので、電気陰性度から見た場合より数値が逆転したものと考えます。


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