カルボキシル基はphが高いとcoo- とH+にわかれるので、coo-側を持つ粒子は負に帯電しますよね?一方、カルボキシル基を持つ粒子のゼータポテンシャルはphが高ければ負になりますよね?

一般にゼータポテンシャルは、電気二重層の電位ですから粒子が負に帯電したらゼータポテンシャルは正になるはずですよね?

なのになんで負に帯電して負のゼータポテンシャルになるのでしょか?

回答よろしくお願いします。

A 回答 (1件)

>カルボキシル基はphが高いとcoo- とH+にわかれるので、coo-側を持つ粒子は負に帯電しますよね?


他に正に帯電する基が無ければそうなります。

>カルボキシル基を持つ粒子のゼータポテンシャルはphが高ければ負になりますよね?
OH基などのH^+イオン(又はOH^-イオン)が電位決定イオンである場合はそうなります。

>一般にゼータポテンシャルは、電気二重層の電位ですから粒子が負に帯電したらゼータポテンシャルは正になるはずですよね?
ココに誤解が有るように思います。
ゼータ電位は電気二重層内の「すべり面」での電位ですので、表面電位と反転する理由が分かりません。
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この回答へのお礼

すいません。完全に勘違いしていました。
自己解決しました。ありがとうございまいた。

お礼日時:2009/06/10 07:17

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Qカルボン酸イオンの共鳴安定化

化学を大学で勉強し始めて間もない者です。

参考書を読んでいて疑問に思ったことがあります。
カルボン酸が酸性を示す理由について酸素原子による誘起効果のほかに、カルボン酸イオンの共鳴安定化というものがあるそうですが、このカルボン酸イオンの共鳴安定化の意味がイマイチ理解できなくて困っています。

どなたか化学の初心者にでも分かるように説明してもらえないでしょうか??
おねがいします><

Aベストアンサー

酸はH+を放出するものですが
放出したあとのイオン(共役塩基)が不安定ならすぐにH+を受け取り
元に戻ってしまうため酸として働きません

カルボン酸の場合、CにOが2つ結合していて一方は二重結合、もう一方は陰イオンとなっていますが、実際は2つのOが互いに入れ替わっています。これを共鳴といい、安定性に寄与します。ベンゼンなどは、このよい例です。なぜ安定かというと電子が一箇所に集中せず分散しているからです。

このようにカルボン酸イオンが安定なため、カルボン酸は酸としてH+を放出できるわけです。

Qα-アミノ基とカルボキシル基の関係

生化学の表を見ていて疑問に思ったのですが、α-アミノ基に近いカルボキシル基ははぜ離れているカルボキシル基より低いpKaを持つのでしょうか?側鎖官能基と何か関係があるのでしょうか。

Aベストアンサー

下図の寄与があるので解離し易いのです。

Qカルボン酸について。

答えがいまひとつ自信がないので、教えていただけないでしょうか。

1.カルボン酸はアルカリ触媒の存在下にアルコールと反応してエステルを与える。
2.エステル化反応は水の存在下では効率が悪い。
3.カルボン酸に塩化チオニルを反応させるとヒドロキシ部分は酸素で置換される。
4.一個のカルボキシル基から水一分子が取れた状態を酸無水物という。
5.アルデヒドを酸化するとカルボン酸が得られる。

自分の考え
1.アルカリ触媒ではなく酸(濃硫酸)の触媒を使うため、間違い。
2.エステル化反応は反応は脱水反応なので水があると反応が悪くなると思うので、正解。
3.カルボン酸のヒドロキシ部分はは酸素ではなく塩素で置換されると思うので、間違い。
4.二個のカルボン酸から水一分子が取れるので間違い。
5.その通りなので正解。

私の考えは正しいでしょうか?
どうぞ宜しくお願い致します。

Aベストアンサー

monacode05さんの考えのうち「4.」については、「間違い」という
結論は正解ですが、回答の内容に若干問題があります。

例えばマレイン酸のように、分子内に複数のカルボキシル基を
持つ場合、マレイン酸一分子から水一分子が取れて、
無水マレイン酸になります。

   COOH
  /
 ||
  \
   COOH

   ↓ -H2O

   O
   ||
  / \
 ||    O
  \ /
   ||
   O


従って、紛らわしさを回避するという意味で、「カルボン酸から」ではなく、
出題文と同様に「カルボキシル基から」と説明した方がよいと思います。

Qカルボキシル基

カルボキシル基は親水基で、マイナスイオンなので水を抱え込む性質がある、とは本当ですか?

Aベストアンサー

「カルボキシル基は親水基」は事実です。「水を抱え込む性質」というのが何を指すのか良く分からないのですが、親水性のことを指すのならばそれも事実です。
ですが、「カルボキシル基はマイナスイオン」というのは間違っています。
そもそも「マイナスイオン」という単語は科学用語ではありません。
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この前、実験でクライゼン転位によるカルボン酸の合成実験をやりました。そこで、合成したカルボン酸のHNMRから、δ11~15の範囲にピークが現れていませんでした。カルボン酸はこの範囲でプロトンのピークが出ると、本に書いてありましたが、出ていませんでした。前も、有機化合物の分離で、カルボン酸を抽出したあとに、HNMRを測定しましたが、出ていませんでした。先生がくれた見本にも出ていません。
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系内に微量の水があると早い交換が起こり、水の位置とカルボン酸プロトンの位置の加重平均の位置にピークが現れます。溶媒が重クロロホルムですと重水や重塩化水素が含まれていることもあり、さらにピークは小さくなってしまいます。
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QCOO基の名前 「アラニン」と無水酢酸の反応

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という問題がありました

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しかし、COO基の名前もわからないので
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カルボン酸の方が少し事情が違っていると考えた方が良いです。
O

-C-O-H
カルボン酸のOは電気陰性度が高くHの電子が酸素に吸い寄せられています。
ヒドロキシ基の-O-HのHよりも、カルボキシル基のHの電子の方が強くO側に吸い寄せられて居ます。
その時に少し酸素の電子が炭素に吸い寄せられると、H+として電離しやすくなります。

H+が電離したカルボン酸は、
O

-C=O
Cに付いている隣のOと共鳴して、イメージ的に2重結合が1.5重結合のような感じになります。
"‖" "="で示しましたが片方の線が点線だったり太線で説明している図を見ますね。
カルボキシル基からH+が電離した場合、正確な表現ではないですが、2つのOの1.5重結合がそれなりに安定しています。それなりに安定→酸として働く。
↓の酸性度のところに少し解説が書いてありますね。

https://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%82%AB%E3%83%AB%E3%83%9C%E3%83%B3%E9%85%B8

一方、ヒドロキシ基の-O-HのHも少しは電離してH+となるのですが、
C-O- の酸素が安定していないので周囲にH+があれば元に戻ります。
元に戻る→イオンとして電離しにくいことになります。
もっと詳しい解説は量子化学が必要に必要になると思います。

カルボン酸の方が少し事情が違っていると考えた方が良いです。
O

-C-O-H
カルボン酸のOは電気陰性度が高くHの電子が酸素に吸い寄せられています。
ヒドロキシ基の-O-HのHよりも、カルボキシル基のHの電子の方が強くO側に吸い寄せられて居ます。
その時に少し酸素の電子が炭素に吸い寄せられると、H+として電離しやすくなります。

H+が電離したカルボン酸は、
O

-C=O
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"‖" "="で示しましたが片方の線が点線だった...続きを読む

Q-NO2基と-NH2基とではどちらの官能基の付加が分子の水溶解度をあげますか?

例えばベンゼン基への付加を考えた時に-NO2基を付加するのと-NH2基を付加するのではどちらが水溶解度が上がりますか?
どちらも一般的に親水基だと思うのでどちらの付加が効果が強いのかが知りたいです。ちなみに-NH2基がイオン化しない高いpHでの比較です。考えを聞かせてください。お願いします。

Aベストアンサー

<データ>
 【脂肪族】
 ニトロメタン:任意の割合で混合
   http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%83%8B%E3%83%88%E3%83%AD%E3%83%A1%E3%82%BF%E3%83%B3
 メチルアミン:108g/100ml(20℃)
   http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%83%A1%E3%83%81%E3%83%AB%E3%82%A2%E3%83%9F%E3%83%B3
 →ニトロ基の方が上。

 【芳香族】
 ニトロベンゼン:0.19g/100ml(20℃)
   http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%83%8B%E3%83%88%E3%83%AD%E3%83%99%E3%83%B3%E3%82%BC%E3%83%B3
 アニリン:3.4g/100ml(温度不明)
   http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%82%A2%E3%83%8B%E3%83%AA%E3%83%B3
 →アミノ基の方が上。

 【芳香族(置換効果)】
 フェノール:8.4g/100g(20℃) →単位が違いますが概ね「8g/100ml」でよいかと。
   http://www.jpca.or.jp/61msds/j7cb24.htm
 4-ニトロフェノール:1.24 g/100 ml(20℃)
   http://www.nihs.go.jp/ICSC/icssj-c/icss0066c.html
 2-ニトロフェノール:210 g/100 ml(20℃)(溶けにくい)
   →「2.10g」とかの間違いな気がします(汗)
   http://www.nihs.go.jp/ICSC/icssj-c/icss0523c.html
 4-アミノフェノール:16g/l(20℃) → 1.6g/100ml
   http://www.env.go.jp/chemi/report/h16-01/pdf/chap01/02_3_6.pdf
 2-アミノフェノール:1.7 g/100 ml(20℃)
   http://www.nihs.go.jp/ICSC/icssj-c/icss0824c.html
 →フェノールに対して、どちらも溶解度は低下
  (誤記と思われる2-ニトロフェノールの値は無視:
   「最初は溶けにくくても根気強く続ければとける」というものはあると
   思いますが、それでも溶媒の倍以上溶けるものが「溶けにくい」と
   コメントされることはないのではないかと・・・)

<考察>
 アミノ基の極性が窒素と水素の電気陰性度の差によっているのに対し、
 ニトロ基は窒素上に正電荷、酸素上に負電荷が乗っている分、
 後者の方が分極はより大きいものと考えられます。
 このため、メチル基のように小さな基と結合している場合は、ニトロ基の
 分極の大きさが強く働く分、溶解度への寄与が大きいと推測されます。

 一方、ベンゼン置換体の場合、ニトロ基の窒素上の正電荷は、共鳴に
 よりベンゼン環全体に分散する一方、アミノ基では窒素が電荷を持たない
 (→電気陰性度の差によるものは除いて)ことからニトロ基ほど大きくは
 影響しないために、脂肪族とは逆の結果になったものと思います。

 なお、それぞれのフェノール誘導体では、どちらも同程度の溶解度低下
 があるようですが・・・電子吸引性のニトロ基、電子供与性のアミノ基の
 双方で同様の結果ということからすると、親水性の置換基がつくことで、
 水和の仕方に違いが出ている、ということかもしれません。
 (可能性として推測しているのは、無置換フェノールではフェニル基が
  水分子間の空隙に収まれるのに対して、親水基が2箇所以上になると
  疎水性のフェニル基が水分子側に引き込まれすぎて空隙への収まり
  が悪くなる(もしくは水分子の配列が乱される)、ということ)
※フェノール性化合物でありながら強酸のピクリン酸(2,4,6-トリニトロ
  フェノール)のイメージから、ニトロ化で水への溶解性は上がるものと
  ばかり思っていたので、調べた結果は私にとってはちょっと意外でした。


<結論(?)>
 上記のように、アミノ基・ニトロ基の置換対象によって挙動は異なるため、
 一概には言えない、ということになるかと思います。

<データ>
 【脂肪族】
 ニトロメタン:任意の割合で混合
   http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%83%8B%E3%83%88%E3%83%AD%E3%83%A1%E3%82%BF%E3%83%B3
 メチルアミン:108g/100ml(20℃)
   http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%83%A1%E3%83%81%E3%83%AB%E3%82%A2%E3%83%9F%E3%83%B3
 →ニトロ基の方が上。

 【芳香族】
 ニトロベンゼン:0.19g/100ml(20℃)
   http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%83%8B%E3%83%88%E3%83%AD%E3%83%99%E3%83%B3%E3%82%BC%E3%83%B3
 アニリン:3.4g/100ml(温度不...続きを読む

Qカルシウムのカルボン酸キシレート、亜鉛のカルボン酸キシレート

Chemical composition:(1)Metal soap(Ca Carboxylate, Zn carboxylate)
カルシウムのカルボン酸キシレート、亜鉛のカルボン酸キシレート
の化学式、特徴、生成を教えてください。
この物質がスラッジとして発生します。今回フィルタープレスでこれを固液分離処理する必要があるのですが、どんな物か検討がつきません宜しくご教示お願いします。

Aベストアンサー

いわゆる金属石鹸のことではないでしょうか?
例えば水道水中の硬度成分(Ca、Mg)によって、
石鹸・洗剤中のオレイン酸等の高級脂肪酸が
溶解度の低いオレイン酸Ca等の金属塩を形成し、
Caスカム、Caスラッジが生成します。
見当違いでしたら、すみません。

Q物理化学の活量及び標準電極電位について標準電極電位の電位の定義は反応に関与する全ての科学種の活量が

物理化学の活量及び標準電極電位について
標準電極電位の電位の定義は反応に関与する全ての科学種の活量が1とされていますがこの時の活量は

固体は1[無次元]
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溶液はモル分率×活量係数(大過剰にある場合は1)[無次元]

という解釈していいのでしょうか?
つまり教科書に載っている標準電極電位の値はこの時の値ですか?


また活量がモル分率×活量係数だったり濃度×活量係数だったりして混乱するのですが、これは
本来、活量はモル分率×活量係数だが溶媒を扱うときは濃度のほうが便利
標準状態(標準電極電位など)を取り直せば活量の代わりに濃度×活量係数を用いても問題ない
例えば
E=E0−RT/F×ln(活量)
の式は活量×濃度を用いてもE0を新しく取り直せば成立する
という解釈であってますか?

Aベストアンサー

おおよそそれで結構ですが、もしあなた様が学生なら物理化学ないし分析化学の教授でも助教授でも
良いからとっ捕まえて訊きなさい、なお確実に「これ読め」と電気化学の教科書を押し付けられますので
しっかり読んで疑問には付箋を付け再度訊きなさい。大卒の理工系なら母校へ戻って訊く。内容から見て
高卒で就職したとは思えないので、問題は文系出たが仕事は理工系というのが一番嫌。