学生実験で酢酸と1-プロパノールから濃硫酸を触媒として、酢酸プロピルの合成をおこないました。

手順を簡単に説明すると、
1.酢酸、1-プロパノール、濃硫酸を加えたフラスコをリービッヒ冷却管を使って蒸気を逃がさないようにして加熱。
2.その後、蒸留して全体の約2/3を留出させる。
3.分液ロートに移し炭酸ナトリウム水溶液を加えて振り、2層に分離したら下層を捨てる。
4.純水を加えて振り、2層に分離したら下層を捨てる。
5.食塩水を加えて振り、2層に分離したら下層を捨てる。
6.上層をフラスコに移し、無水硫酸マグネシウムを加えて振り混ぜる。
7.別のフラスコへひだ付ろ紙をつかってろ過し、蒸留。初留分と主留分を別のフラスコで受ける。
という形です。

手順5、6でそれぞれ食塩水、無水硫酸マグネシウムを加えた理由はなぜでしょうか。
食塩水については手順2の蒸留で酢酸プロピルと一緒に留出してしまった酢酸およびプロパノールを確実にナトリウム塩として水相に入れ、捨てるためと考えたのですが、適当な文献を探し出せず合っているか確かめられませんでした。

このQ&Aに関連する最新のQ&A

A 回答 (1件)

食塩水で振らないと、有機層に多量の水が混入するからです。


それでも少量の水が入ってくるので、それを除くために硫酸マグネシウムで脱水します。

これらはいずれも抽出操作の際の常套手段です。

>食塩水については・・・・と考えたのですが、
間違いです。


なお、水が混入していると、その後の精製操作に支障を来しますので、濃縮する前に除いておく必要があります。
    • good
    • 0
この回答へのお礼

答えて下さってありがとうございました。

僕の考えとは全然違ったんですね…^^;
文献もその方向で探していたので見つからなかったのも納得です。

詳しい事は改めて図書館で探してみます!
助かりました。ありがとうございました。

お礼日時:2009/05/26 22:45

このQ&Aに関連する人気のQ&A

お探しのQ&Aが見つからない時は、教えて!gooで質問しましょう!

このQ&Aを見た人が検索しているワード

このQ&Aと関連する良く見られている質問

Q防毒マスクの吸収缶交換時期について教えてください

防毒マスクの吸収缶って交換しないといけませんが、
「息苦しさを感じた」り「異変を感じた」り「異臭を感じた」りした時が交換時期て・・・
正直、よく分かりません。

個人的には、3M社の防毒マスク6000シリーズを使っているのですが、
有害ガスの疑いがある程度のところを一日8時間付けて、4日くらい経ったところですが、
何だか急に息がしづらくなったように感じます。

交換時期については、
「有害物質の種類や作業場所の濃度、温度、湿度、作業者の呼吸量、保管方法などにより左右されます」という事ですし、言ってる意味はよく分かるのですが、
それなら、と、
皆さんの交換している目安を教えて頂きたいと思い質問しました。

例えば、一日8時間付けてたら異変を感じなくても交換しているとか、いやいや8時間もモタナイよ、とか・・・皆それぞれ環境が違うのは分かりますが、ざっと教えて頂けると助かります。
どうぞ、よろしくお願いします。

Aベストアンサー

息苦しくなってから、交換でもいいですが

息苦しくなって、交換できない状態になる場合もありますので(息苦しくなった時点で終了(^_^;

時間管理をお勧めしますよ

http://www.mmm.co.jp/ohesd/support/sup10.html

開封(装着)して何時間、経ったら交換する、と。

もちろんガス検知を平行して行わなければいけませんが

とりあえず、テープの色が変わったら交換しましょう
http://www.mmm.co.jp/ohesd/technical/pdf/te_gas03.pdf

Q無水酢酸と氷酢酸について

(1)希酢酸を冷却したとき生じる結晶が、氷酢酸である。
(2)無水酢酸は、水分を含まない酢酸のことである。

両方とも×なのですが、
(1)では、「濃酢酸を~」に変えたら○なのでしょうか?
(2)では、解答は「無水酢酸の無水は酸無水物である。また無水アルコールの無水は水分を含まないこと、無水硫酸銅の無水は水和水を含まないこと」
と書いてありますが、無水酢酸は酢酸2分子から脱水したのだから「水分を含まない」であっているのではないでしょうか?
よろしくお願いします。

Aベストアンサー

(1) 日本の冬場、気温が下がったときに結晶になるような濃度の酢酸を氷酢酸というのでしょう。だから、夏場、気温の高いとき結晶になっていなくても氷酢酸です。
(2) 分子中にH2Oがないのと、そのものに水が混じっていないのとでは違います。
無水酢酸(CH3CO)2Oに水を含ませれば無水酢酸の水溶液になります。
にわかに酢酸2分子になるわけではありません。
グルコースは、C6H12O6で、C6・(6H2O)とも書けて、含水炭素といわれることがありますが、これは分子中にH2Oの組成を含んでいるだけであって、でんぷん水溶液やそれが固化した(結晶水を含む)ものではありません。

Qポリ酢酸ビニルの種類

ポリ酢酸ビニルっていう物質は、ひとつしか知らないのですが、それについての種類は、その重合度や重合方法などによって、いろいろな種類があるとうかがいましたが、具体的には、どのようなものがあるのでしょうか?

重合度によって、名称が変わってきて、さらにその用途までもが変化するらしいのです。

あと、ポリ酢酸ビニルを乳化重合で重合した場合、利点と、そして不便な点があるらしいのですが、詳しい方がいましたらお願いします。


レポートと、それを超えての自分の興味なんですが、ちと、図書館の文献ではうまく調べられなくて…。

高分子工業について詳しい方がいましたら是非。

Aベストアンサー

酢酸ビニルについては、成書が出ていると思います。ちゃんと読んでみましたか?おそらく市販されているポリ酢酸ビニルの、製造メーカーや、各社の代表的なグレード、各グレードの代表特性、適した用途など、ちゃんと書いてあるはずですよ。
 あるいはネットで調べて、製造メーカーのサイトへゆけば、グレード別の内容について書いてあるメーカーもあります。

 重合度によって用途が変わることは、ポリ酢酸ビニルに限らず一般的なことですし、重合手法によって用途が変わることも極々一般的なことです。酢酸ビニルにこだわらず、塊状、懸濁、乳化、溶液の各重合手法の利点について、もう少し調べて見ましょう。高分子の教科書にも載っているはずですよ>各重合方法の特徴

Q単蒸留の実験にて留出量/mollを求めたい

メタノールと水の蒸留を行い留出液(g)、釜残液(g)を得ました。ピクノメータを使いそれぞれの密度(g/cm^3)を求めました(蒸留原液も)。またモル分率、質量%濃度(mol%)を導き出しました。課題として留出量のモルを出せとあるのですがどう出せばいいのでしょうか?

Aベストアンサー

mol%はわかるが、wt%がわからないということですか。
全量D[g]と、mol%がわかれば、モル数を求めることができます。
wt% ⇔ mol%の換算ということです。
%だと、100を掛けたり割ったりで煩わしいので分率にします。

モル分率   x_m=n_m/(n_w+n_m)=(m_m/M_m)/(m_m/M_m+m_w/M_w)
質量分率   c_m=m_m/(m_w+m_m)
流出液量   D=m_m+m_w

nはモル数、mは質量、Mは分子量(モル質量のほうが正しい、単位がある)添え字、_mはメタノール、_wは水を表すとします。
質問では、x_mとDがわかっていて、それぞれの分子量もわかるから、上の3式から、c_m、m_m、m_wを求められる(式が3つで未知数3つ、単なる連立方程式)。
メタノールのモル数を知りたいということだから、m_mがわかればいい。計算する(自分でやってみる)と、

メタノールの質量 m_m=x_mM_mD/(M_w+x_m(M_m-M_w))

となるから、

メタノールのモル数は、

n_m=m_m/M_m

です。

mol%はわかるが、wt%がわからないということですか。
全量D[g]と、mol%がわかれば、モル数を求めることができます。
wt% ⇔ mol%の換算ということです。
%だと、100を掛けたり割ったりで煩わしいので分率にします。

モル分率   x_m=n_m/(n_w+n_m)=(m_m/M_m)/(m_m/M_m+m_w/M_w)
質量分率   c_m=m_m/(m_w+m_m)
流出液量   D=m_m+m_w

nはモル数、mは質量、Mは分子量(モル質量のほうが正しい、単位がある)添え字、_mはメタノール、_wは水を表すとします。
質問では、x_mとDがわかっていて、それぞれの分子...続きを読む

Q酢酸エチルの合成について

140℃以上の反応温度で酢酸エチルの合成を行うと2種類の副反応が進行するが、その反応とは?
レポートで悩んでいます!!(>_<)

Aベストアンサー

エタノールの脱水反応でしょうね.
エタノール1分子から水1分子が脱水すればエチレンCH2=CH2が生成します.
エタノール2分子から水1分子が脱水すればエチルエーテルCH3-CH2-O-CH2-CH3が生成しますね.
前者の反応には濃硫酸+180℃が必要で,後者は濃硫酸+140℃が必要です.
140℃以上という条件なら,後者の反応は間違いなく起こりますが・・・
「以上」ってことなので,この2つでいいんじゃないかな?
酢酸の脱水は,この条件では起こりそうにないし・・・

Q蒸留試験法の留出速度

常圧蒸留をする際に、留出速度が決められていますが、速度を一定にする理由がわかりません。
留出速度が速すぎると、高沸点物質も低沸点物質の上記に巻き込まれて受器のほうへ運ばれてしまうというのは見つけたのですが、それなら速度を遅くするだけで一定にする必要はないですよね。何か一定でなければならない理由があるのでしょうか?

Aベストアンサー

蒸留関係の線図を見ればわかる通り「平衡」であることを前提としています。動的解析で求められたものではありません。
したがって.この条件を守るために抜き取り速度を一定にする必要があります。

詳しくは蒸留関係の方程式を動的に解いてみてください。たしか「化学工学」の範囲からは逸脱します。制御工学の範囲になります。

Q酢酸に関するPH計算について

質問失礼します。

現在分析化学を勉強しているのですが

希薄酢酸のpH計算に関しては、ほとんど酢酸は乖離しない
という前提で、酢酸イオンを無視して計算しました。

また別の問題では
0.1モルの酢酸ナトリウム溶液の乖離に関して
酢酸の乖離はするが、酢酸イオンは酢酸にはほとんど無視できる量しか戻らない前提でありました。

つまり濃い酢酸の乖離ではほとんどが酢酸イオンになって
薄い酢酸は酢酸化合物であろうが酢酸イオンに乖離しないということでよろしいのでしょうか?

また酢酸のように挙動する弱酸の中で覚えるべき物はありますでしょうか?

Aベストアンサー

間違えておられる箇所がおおくて、どこのポイントを修正してあげればよいのか
難しいです。それでもお困りのようなのでできるだけ説明します。

(1)酢酸のように挙動する弱酸の中で覚えるべき物はありますでしょうか?

まず、概念を改めるのはここです。
酢酸だけが特殊な挙動をするのではなくて、弱酸は全て同じなのです。
濃度 C、電離度 α、電離定数 Ka とおけば、
CH3COOH → CH3COO- + H+
 C(1-α)         cα        Cα
K=Cα・Cα/C(1-α)=Cα^2/(1-α)
電離度が小さい場合は、1-α≒1 とみなせるので、Ka=Cα^2
よって、α=√Ka/C   〔H+〕=Cα=√KCになります。

(2)希薄酢酸のpH計算に関しては、ほとんど酢酸は乖離しないという前提で、
酢酸イオンを無視して計算しました。

CH3COOH → CH3COO- + H+ という電離です。
酢酸イオン 〔CH3COO-〕 = 水素イオン 〔H+〕 になりますので、
pHを求める際に酢酸イオンは無視できません。ただ、電離度が0.1未満のとき
には、1-α≒1 すなわち、電離後の〔CH3COOH〕=電離前の〔CH3COOH〕
と近似することはあります。

(3)0.1モルの酢酸ナトリウム溶液の乖離に関して酢酸の乖離はするが、
酢酸イオンは酢酸にはほとんど無視できる量しか戻らない前提でありました

これは加水分解を指しているのでしょうか?
酢酸ナトリウムは安定なナトリウムイオンのため、完全電離します。
CH3COONa → CH3COO- + Na+
このとき、CH3COO-は不安定なので、加水分解をします。
CH3COO- + H2O → CH3COOH + OH-
このときの加水分解の割合をαとおけば、
Cα^2=Kw/Ka (Kw:水のイオン積)
確かに、Ka=2.0×10^-5 程度、Kw=1.0×10^-14
ですので、Cα^2=5.0×10^-8 となり、加水分解はかなり小さな
値となります。しかし、これを無視するとpH=7になってしまいます。

(4)つまり濃い酢酸の乖離ではほとんどが酢酸イオンになって薄い酢酸は
酢酸化合物であろうが酢酸イオンに乖離しないということでよろしいのでしょうか?

まったく逆です。
α=√Ka/C なので、濃い酸ではCが大きくなり、αは小さくなります。
したがって電離度は非常に小さくなり、ほとんどが酢酸イオンではなく、
酢酸分子として存在しています。
逆に、Cが小さくなるとαは大きくなるので、酢酸イオンの存在が大きくなります。
また、NaやKのように水中で安定な陽イオンとの塩の場合、ほぼ全電離するので
α≒1になり、ほぼ全てが酢酸イオンとして存在します。

間違えておられる箇所がおおくて、どこのポイントを修正してあげればよいのか
難しいです。それでもお困りのようなのでできるだけ説明します。

(1)酢酸のように挙動する弱酸の中で覚えるべき物はありますでしょうか?

まず、概念を改めるのはここです。
酢酸だけが特殊な挙動をするのではなくて、弱酸は全て同じなのです。
濃度 C、電離度 α、電離定数 Ka とおけば、
CH3COOH → CH3COO- + H+
 C(1-α)         cα        Cα
K=Cα・Cα/C(1-α)=Cα^...続きを読む

Qシクロプロパンが濃硫酸反応させるとプロパノールができるんですがこの反応

シクロプロパンが濃硫酸反応させるとプロパノールができるんですがこの反応機構がわかりません
ラジカル反応でしょうか??
どこにもプロトン化できまいですしはっきりわかりません
回答お願いします^^

Aベストアンサー

シクロプロパンとプロピレン(プロペン)は異性体の関係にあります。
シクロプロパンには二重結合はありませんが臭素付加が起こります。
シクロ構造でかなり無理をしているので輪が開いて付加が起こるそうです。
二重結合を持っているプロピレンと同じような反応を起こすということになります。

エチレン⇔エタノール、プロピレン⇔プロパノール
の関係はご存知ですね。

普通はエタノール→エチレンの変化、プロピレン→プロパノールの変化を濃硫酸の存在下で加熱して起こします。
でも逆反応が可能です。
エチレンを濃硫酸に吸収させた後、水で薄めるとエタノールになります。
プロピレンを濃硫酸に吸収させておいて水で薄めればプロパノールができるでしょう。
吸収された段階で硫酸エステルができていると考えることができます。
(温度、水の条件でどちらの向きにも反応が起こるようです。)

シクロプロパンの反応はプロピレンの反応と同じことが起こっているのでしょう。

輪が開く仕組みまでは知りません。

Q無水酢酸について

フェノール+無水酢酸→酢酸フェニル+酢酸
サリチル酸+無水酢酸→アセチルサリチル酸+酢酸

という反応があります
無水酢酸のところを酢酸に置き換えた場合は、右辺が酢酸ではなく水になると思います。脂肪族炭化水素とカルボン酸とのエステルでは酢酸でよかったのに、どうして芳香族炭化水素では無水酢酸を用いなければならないのでしょうか?

Aベストアンサー

Ph-OHでは酸素上の電子対がフェニル基の方へ流れ出しています。ですから酸素としての親核力が減少してしまっているのです。
その親核力の不足を補うため脱離基として酢酸イオンが外れる無水酢酸が必要です。
これは触媒を入れない場合および酸性の場合です。(酢酸を使えば酸性)
塩基性触媒があるとフェノールはフェノキシルアニオンになりますので親核性は一気に上昇します。この場合は酢酸とでも反応できるはずですが大量の塩基(実際には当量に近い量)を入れないといけませんし、酢酸はフェノールより強酸ですから酢酸イオンになってしまい、親核攻撃を受けにくくなります。

Q加熱されていなくて、水を加えていない濃硫酸そのものは、酸化力は強いですか?ありますか?弱いですか?な

加熱されていなくて、水を加えていない濃硫酸そのものは、酸化力は強いですか?ありますか?弱いですか?ないですか?

お助け下さい。。。

Aベストアンサー

濃硫酸はさすがに眼に入れたら大騒動、傷口も危ない、でも熱せられていないと反応性は
低く、余りやりたく無いけど手の平にこぼしても「少し嫌な感じ染みるな」程度。
化学屋でも知らない方が多いのですが、濃硫酸は溶媒として最高で、反応してしまったり
酸に弱い物以外何でも解かし、DMSO同様水にあければ溶質を回収可能です。
核磁気共鳴・NMRで良い溶媒が無ければ重硫酸・D2SO4が使えます。


おすすめ情報