ジクロロメチルベンゼンとジフルオロメチルベンゼンでは、ジクロロメチルベンゼンの方が芳香族求電子置換反応における反応性が高いということですが、その理由がわかりません。
どなたか解説お願いします!

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A 回答 (5件)

ブルースの教科書を良く読んで下さい。


ClがFよりも強く不活性化するのは、それらがベンゼン環に直結している場合であって、今回の例とは事情が違います。
説明をちゃんと読めば、Fでは2p軌道を使って炭素の2p軌道を共鳴安定化できるのに対して、塩素では3p軌道しか使えないために安定化が小さいということで説明されているはずです。
今回の例では、ベンジル位が問題になっているので、そういった共役は無関係です。

誘起効果と共鳴効果をごちゃごちゃにしてはいけません。
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横レスで個人的な考えですが、


rad-costさんの説明が一般に教科書的な説明と思います。
doc-sundayさんの説明は、私も見聞きした事が有りませんので「新説」かもしれませんね。
でも、学生には、rad-costさんの説明を使います。
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単純に、Fの方が電気陰性度が大きく、Clよりも強い電子求引性誘起効果をもつからじゃないですか。


結果的に、CHCl2-よりもCHF2-の方が強い電子求引性をもつことになるので、ジフルオロメチルベンゼンの方が反応性が低いということでしょう。
誘起効果はσ結合を通して弱められながら伝わりますよね?

まあ、クロロ酢酸よりフルオロ酢酸が強酸であったりするのと同じことでしょう。

ちなみに、前の回答の妥当性に関してはわかりませんというか、そういう説明は見たことがありません。一般論としては(大学の普通のレベルとしては)塩素とフッ素の誘起効果の差で説明すれば問題ないと思います。ブルースの教科書にその問題は出ていますが、特別な説明も無くさらっと流してますね。

この回答への補足

ブルースには、塩素はフッ素よりも強く不活性化していると書いてあるのですが、それだとジクロロメチルベンゼンの方が反応性は低いということになりませんか?

補足日時:2009/06/01 13:52
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塩素の非結合電子対(Lone Pair)には電子供与性があるので、図のような寄与が考えられます。


フッ素では電気陰性度が高すぎてムリです。
「芳香族求電子置換反応」の回答画像2
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アホな事を尋ねて申し訳ありませんが、


お聞きになりたいのはHCl2C-PhとHF2C-Phの差ですよね。
ジクロロトルエンとジフルオロトルエンの反応性の差ではないですよね。

この回答への補足

そうです。
わかりにくくてすいません。

補足日時:2009/05/29 11:55
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