尿素（CH4N2O）はなぜ弱酸性になるのですか？

人体から排出される尿は、ph６程度の弱酸性なのに、尿素の化学式ではアルカリ性にしか見えません。

分子構造を見ても、アルカリ性のアミノ基が２つもくっついていて、酸性になりそうにありません。

どうしてですか？

No.4 回答者： kittenandcat 回答日時： 2009/06/07 00:45

まだ答えをもとめていますでしょうか？

尿が弱酸性なのは、尿素に由来しているものではありません。
これは、腎臓の機能を理解すればわかることです。そもそも尿とは、腎臓の糸球体という部位で血液がろ過されて原尿というものが出来ます。この原尿のすべてが尿となるわけではなく、体にとって必要なものは、腎臓の尿細管という部位で再吸収されます。この尿細管の部位を細かく見ていくと、近位尿細管、ヘンレ係蹄、遠位尿細管、集合管という部位に分かれます。この中の近位尿細管の機能の一つに、原尿中のナトリウムイオンを体内に取り込むと同時に体内から原尿中に水素イオンを排泄する交換体が存在しているため、最終的に、尿中に水素イオンを多く含むことになり、尿は酸性になります。
なお、利尿薬（尿量を増やす薬）のなかには、この近位尿細管の機能の原尿中のナトリウムイオンを体内に取り込むと同時に体内から原尿中に水素イオンを排泄する交換体を阻害することによって、尿量を増やす薬（アセタゾラミドなど）があり、この薬を服用すると尿はアルカリ性になります。
ちなみに、尿素はアミドの構造をしていますから、中性の化合物です。

No.3 回答者： c80s3xxx 回答日時： 2009/06/05 09:00

尿が単なる尿素水溶液ではないから，です．

この回答へのお礼

そうですね。

調べてみると、
「微量の塩素、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、リン酸などのイオン、クレアチニン、尿酸、アンモニア、ホルモンを含む」
とのことでした。

混ざって、総合的には弱酸性になるということで間違いなさそうです。

ありがとうございました。

お礼日時：2009/06/05 09:31

No.2 回答者： htms42 回答日時： 2009/06/05 07:43

東京化学同人の化学辞典で尿素を調べると

「弱塩基性で１０％水溶液は、ｐＨ＝７．２で酸と反応して塩をつくる」
と記載されていますが。

この回答へのお礼

尿素自体は弱アルカリ性だったんですね。参考になりました。ありがとうございます。

お礼日時：2009/06/05 09:19

No.1 回答者： doc_sunday 回答日時： 2009/06/05 07:16

尿素は「アミド」です。

半分だけ書くと、
－Ｃ(＝Ｏ)－ＮＨ2 ⇔ －Ｃ(－Ｏ^-)＝ＮＨ2^+
の寄与があり、窒素上の水素はプロトンとして抜けることができます。

一方、遅い水との平衡や、ウレアーゼがあると二つのアンモニアと一つの二酸化炭素に分解し徐々にアルカリ性になります。
胃や十二指腸潰瘍、胃ガンのもとになる細菌、ヘリコバクター・ピロリは胃の中でウレアーゼを用いて尿素を分解しアンモニアを出す事で自分の身体を守っています。ですのでピロリ除菌により「胃酸過多」を起こすことが知られています。
また13Ｃラベルした尿素を投与して血中から呼気に移る13ＣＯ2の量を測定する事によりピロリの存在を確認する「簡易検査」が一般に行われています。

この回答へのお礼

つまり、尿素のCについている二つのNH2はアミノ基ではないということですよね？

尿＝アンモニアだと思っていたので、アルカリ性だと思い込んでいました。分解されてアンモニアができるとアルカリ性になるということで、納得です。
ありがとうございました。

お礼日時：2009/06/05 09:02