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アミドが強い双極子-双極子相互作用を持っているのはなぜですか?
窒素と酸素の電子陰性度にはそこまで大きな差はありませんよね?

A 回答 (2件)

基本的には水素結合でしょうが、前の説明はおかしいですね。


共鳴式を書かずとも、電気陰性度の大きいNと結合したHがこれまた電気陰性度の大きいO原子(アミドの)と水素結合を作るのは普通のことです。共鳴形で酸素アニオンとかプロトンなどというのも正しい言い方ではないと思います。
それと、分子内で水素結合が出来るはずがないのですが、その辺りの説明が曖昧です。
2個のアミド分子を逆向きに近づければ一方の原子のHと他方の原子のOの間に水素結合ができ、それと同時に残りのO原子とH原子の間にも水素結合が出来ます。結果的に2分子間で2個の水素結合が可能になり、それが強い双極子-双極子相互作用の原因になります。
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ただ単に水素結合のせいです。


-NH-C(=O)- ⇔ -NH^+= C(-O^-)-
この右辺の酸素アニオンと窒素上のプロトン間に強い相互作用が生じます。
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