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sn2反応の速度が非プロトン性溶媒中で行うと
増大するのはなぜですか・・・?

A 回答 (2件)

プロトン性溶媒では、溶媒のHがδ+を帯びており、それが求核剤の負電荷を持つ部分と水素結合を作ることによって、反応を妨げます。


それに対して、非プロトン性溶媒中では、通常、溶媒の酸素原子の負電荷を帯びている部分が、求核剤のカウンターカチオン(例えばNa+とかK+)を溶媒和することによって安定化しています。そのとき、求核剤の溶媒和は小さいので、反応の妨げにならず、高い反応性が保持されると言うことです。

求核性と塩基性の関係に関しては、求核性というのはCを攻撃する能力のことであり、塩基性と言うのはHを攻撃してH+を引き抜く能力のことです。すなわち、名称と攻撃する場所は違いますが、作用としては同じようなものです。なので、塩基性と求核性の大きさには関係があります。
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この回答へのお礼

なるほど!!!!

分かりやすい説明ありがとうございます。

お礼日時:2009/07/04 23:02

攻撃側の親核試剤が溶媒和されにくくなるためだと思われます。

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この回答へのお礼

前回に引き続きご回答ありがとうございます。
それで・・
SN2反応は求核試薬の濃度と性質に影響されるのですよね?
濃度が高くなれば、反応速度は速くなるのは分かります。

○求核性の原子が同じ求核試薬では、その求核性と塩基の強さは相関している。と教科書にありました。 授業では「酸・塩基反応を考える」と習ったのですが、どういうことでしょうか。教えていただけると嬉しいです。

お礼日時:2009/07/04 22:12

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