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質問です。

実験で、粗製アセトアニリドと精製アセトアニリドの融点を調べたのですが、
粗製アセトアニリドは113度、
精製アセトアニリドは119度で

精製アセトアニリドのほうが、融点は4度上がりました。

なぜ上がったのでしょうか?不純物がなくなって、溶けやすい邪魔なものがいなくなったからでしょうか?


初歩的なことで申し訳ありません。

A 回答 (1件)

凝固点降下、沸点上昇・・・・etc

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Q無水酢酸とアニリンを用いてアセトアニリドを合成する実験を行いました。

無水酢酸とアニリンを用いてアセトアニリドを合成する実験を行いました。
実験中に無水酢酸をアニリンの入った試験管に入れたところ発熱反応(?)が起きたのですがこれを反応式に表すとどのようになるかが解りません。

C6H5NH2+(CH3CO)2O →C6H5NHCOCH3 + CH3COOH

この式のどこに熱の発生を書けば良いのかということとどうして発熱するのかをできるだけ解りやすく教えていただけると助かります。
あとこの実験で蒸留水の中にアセトアニリドを溶液の状態で混合させたところ刺激臭が発生しました。ニオイの感じではアンモニアだった気がするのですが・・・アニリンのアミノ基と蒸留水が反応してアンモニアが生成されたという事で良いのでしょうか?

Aベストアンサー

発熱云々の件ですが、もちろん、結合エネルギーから説明することはできますし、全体の結合エネルギーの変化が反応熱に関与していることも確かです。しかし、それならばなぜ結合エネルギーが変化するのかという新たな疑問が生じます。個々の結合の標準的な値から見積もることもできるでしょうが、それならばなぜ標準的な結合エネルギーの値がそうなるのかという話になります。なので、いずれにしても結果論的な説明になるという意味です。

Q融点測定における誤差

融点を測定する実験を行なったのですが、測定結果に幅が出たり、実際の融点よりもだいぶ低くなってしまいました。
測定した融点に幅が出てしまったのは途中で不純物が混じってしまったのだと思いますが実際の融点よりも低くなってしまった原因がわかりません。
わかる方がいらっしゃいましたら教えてください。
また、できればその原理なども詳しく教えてください。

Aベストアンサー

これは実験のレポートでしょうか。
考察に行きづまっちゃったという事ですね。

だとすると考えられる現象と参考文献を提示してあげるのがいいのかな?

まず実験の過程を細かく隅々まで気付いた事全てを経時的に書き連ねましょう。全てはここから始まります。
時にはそれだけで、ある程度見えて来たりする事があります。

実験ではどこまで詳細にいろんな事を観察しているかが命ですからね。

さて考えられる原因ですが、
過冷却等の現象は除外できるでしょうか。
http://home.hiroshima-u.ac.jp/u1374038/index.15-11.html
この参考ページはちょっと分野が違いますが、判りやすいと思います。

それから温度を測定する方法に問題はなかったでしょうか。
アルコール温度計だと、球部の測定点の温度と液柱部の温度が極端に違う場合誤差要因となります。
他にも測定誤差になるような原因があるかもしれません。例えば棒温度計なら温度を見るとき、ちゃんと直角で見ましたか?・・・温度計によりますけど。

Qアセトアニリドの合成

アセトアニリドの合成の実験を行ったのですが、塩酸にアニリンを入れ、そこに無水酢酸を入れて、そこに酢酸ナトリウムを入れると、普通なら白色の結晶ができるはずですが、なぜかピンク色になりました。
その原因について、
(1)何か副生成物ができた
(2)ビーカーに何か不純物がついていて、いずれかの試薬と反応した
の二つを考えたのですが、(1)の場合どんな副生成物ができたのか?(2)の場合何と何が反応するのか?どうしてもわかりません。
そもそも原因はこの二つの考え方で合っているのでしょうか?
どなたかわかる方がいらっしゃったら教えてください。

(ちなみに、再結晶を行っていって、最終的には白色の結晶を生成することができました。)

Aベストアンサー

確かに言われてみればちょっと色が違うかも
>アニリン中の不純物と、アセトアニリド粗生成物の色

考えたところで答えは出ないので、どうでも良いのではありますが・・・

アニリン中の不純物は、酸化によってアニリン同士がカップリングしたポリアニリン(フェニレンーアミンポリマー)-(C6H4-NH)-や、アゾベンゼン、4,4'-ジアミノビフェニルなど考えられるかと思います。
また、ポリアニリンの場合、キノンイミン型の酸化型構造も混じっているでしょう(C6H4=N-C6H4-みたいの)。

これらのアミノ基やイミン部位が、塩酸によってプロトン化されることで色調が変化したのかも?ほんとかいな。
あるいは、アミノ基がアシル化されたためかもしれませんが。

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合成をすると、しばしば粗生成物は黄色くなります。場合によっては、青とか緑とか謎の色になることもありますが、目的物が無色の場合、ごく微量の着色した不純物がいても、われわれの眼にはいろづいて見えます。
そして、結局何が混じっていたのかは多くの場合分からないまま終わります。

確かに言われてみればちょっと色が違うかも
>アニリン中の不純物と、アセトアニリド粗生成物の色

考えたところで答えは出ないので、どうでも良いのではありますが・・・

アニリン中の不純物は、酸化によってアニリン同士がカップリングしたポリアニリン(フェニレンーアミンポリマー)-(C6H4-NH)-や、アゾベンゼン、4,4'-ジアミノビフェニルなど考えられるかと思います。
また、ポリアニリンの場合、キノンイミン型の酸化型構造も混じっているでしょう(C6H4=N-C6H4-みたいの)。

これらのアミノ基や...続きを読む

Q不純物の融点

ある物質の粗結晶の融点はその物質の純結晶の融点と異なるものなのでしょうか? もし異なるのでしたらその理由も詳しく知りたいのですがよろしくお願いします。

また異ならないこともあるのでしょうか?
たとえば粗結晶に2種類の物質が含まれていてそれぞれの融点が100℃と800℃でしたら、この物質の粗結晶も純結晶も融点は100℃を示すよおもうのですが、どうなのでしょうか?

Aベストアンサー

純物質に不純物を混ぜると融点が低下します。これが凝固点降下です。その例は食塩水が0℃以下でも安定に存在することです。
さて、粗結晶ですが、含まれている不純物の含まれ方によって、話は大きくことなります。もし、不純物が目的とする結晶に取り込まれて、結晶としての純度が下がっている場合には、不純物の融点が高くても融点の降下が起こります(塩の融点は数百度ですが、それでも水の融点の低下をもたらしますよね)。
一方、不純物が結晶に取り込まれずに、独立に粗結晶のなかに分散して含まれている場合には、測定された有限は変化しません。これは、水に水に溶けない物質(たとえば石英の粉末)を入れた場合を考えて下さい。これを凍らせば、水と石英の粉の混ざった氷をつくることができますが、氷の融点は変化しません。

Qアセトアニリンの再結晶で

粗アセトアニリンを再結晶しアセトアニリンを生成したところ85%近くあった収率が38%まで極端に下がりましたなぜだかわかる方教えてください。

Aベストアンサー

要は、再結晶の目的にもよります。

純粋な物質を取り出して正確な物性を計りたいのであれば、収率を犠牲にしても純度の高いものを得ることが必要でしょう(収率38%でも純度が高ければよい)。

多段階の合成の途中段階などで、次の反応の原料に使いたい場合、次の反応に影響がなければ、No.2の方が書かれているように、再結晶条件を検討すべきでしょう。また、次の反応の原料でなくても、例えば、新しい反応の収率として85%と言えそうなものが、38%では具合が悪ければ、同様に検討すべきでしょう。

正確な物性も知りたく、また収率もあげたいという場合は、祖結晶の一部を使って、精度を上げた再結晶を行い物性を測り、また一方で、必要な程度の再結晶(ある程度純度を犠牲にしても収率を確保)、を行うことも可能です。といいましても、再結晶というからには、収率も確保した条件で、かなり純度の高い(スペクトル的に問題のない程度の)再結晶を行うべきではあります。そのテクニックについては、ここで質問するよりも、先輩や先生に聞いたほうが確かでしょう。

なお、アセトアニリンと書いておられますが、置換アセトアニリンなのか、アセトアニリドなのか、誤解が生じる恐れのある表現だと思います。正確に記すべきです。

要は、再結晶の目的にもよります。

純粋な物質を取り出して正確な物性を計りたいのであれば、収率を犠牲にしても純度の高いものを得ることが必要でしょう(収率38%でも純度が高ければよい)。

多段階の合成の途中段階などで、次の反応の原料に使いたい場合、次の反応に影響がなければ、No.2の方が書かれているように、再結晶条件を検討すべきでしょう。また、次の反応の原料でなくても、例えば、新しい反応の収率として85%と言えそうなものが、38%では具合が悪ければ、同様に検討すべきでしょう。

正確...続きを読む

Qアセトアニリドの合成について

 学校の実習でアセトアニリドの合成をしたのですが、
私の収率が32%でした。実習担当の先生によると、
(1)反応時間(2)反応条件(3)反応温度(4)反応圧力(5)反応試薬など、
この5つの原因が関係すると言っていました。
 ところが、私にしてみれば、原因の解明が難しくて
困っています。回答を待ってます。

Aベストアンサー

先生のご指摘でいいのでは?
たとえば、(1)に関しては、反応時間が短すぎて、十分に反応が進行しきる前に終わらせてしまっていたのかもしれません。
(3)も同様です。一般に、温度をあげるほど反応速度は上がります。
ただし、試薬が熱に弱い場合などは、分解反応も加速されるために必ずしも温度を上げるほうが良いとは限りません。反応が平衡下にある場合にも同様です。
(4)はちょっと考えにくいでしょう。
ガス反応ならともかく、これはフラスコの中の溶液反応ですよね?
(5)は、試薬や溶媒の品質というか純度が悪かったなど。
(2)は(1)や(3)も反応条件に含まれますから、そのほかとなると、たとえばかくはんの仕方とかいろいろ考えられます。

上述のことを念頭に、何か思いつきませんか?

Qアセトアニリド合成の際に・・・

アニリンと無水酢酸よりアセトアニリドを精製する実験を行ったのですが、どうしてもわからないことがあります。それは、アニリンと無水酢酸、また酢酸ナトリウムの加える量の比率です。実験では、アニリン17.5mmol、濃塩酸18.2mmolに対して酢酸ナトリウムが26.8mmol、無水酢酸を35.3mmol加えました。なぜこの比率で加えるのか、誰か教えてください。

Aベストアンサー

はっきり言って、この量に関する化学的な重要性は低いです。
ただ、想像しますに、第1段階としてアニリンの塩酸塩を作っています。その際に、塩酸塩になっていないアニリンが残らないようにという意味で、塩酸がアニリンよりも多くなっています。

酢酸ナトリウムは、アニリン塩酸塩をアニリン酢酸塩に変換するために加えています。すなわち、アニリン塩酸塩は無水酢酸と反応しませんが、酢酸塩は無水酢酸と反応しアセトアニリドを生成するからです。
すなわち、アニリン塩酸塩を「確実に」アニリン酢酸塩に変換するためには、酢酸ナトリウムの量は塩酸の量よりも多くなければなりません。

無水酢酸の量は、上述のアニリン酢酸塩をこれまた「確実に」アセトアニリドにするために、計算量よりもかなり多く使われています。
過剰の無水酢酸が仮に未反応で残っても、比較的容易に加水分解されて酢酸になるために、後の処理に問題は生じません。
こうした理由も、無水酢酸がかなり多めに使われる理由です。

Qなぜ酢酸ナトリウム?

この前化学の実験で、アニリン塩酸塩と無水酢酸との反応によりアセトアニリドの合成実験を行ったのですが、そのときに酢酸ナトリウムも加えることになっていました。なぜ酢酸ナトリウムも加える必要があるのでしょうか。入れても意味がないようにしか僕には思えません。どうか回答お願いします。

Aベストアンサー

なぜといわれるとかなり難しい話になります。
大学で習うのですがこの反応は求核置換反応でアニリンNHのNにある非共有電子対が無水酢酸のカルボニル基のCを攻撃し、電子移動で無水酢酸の一部分が酢酸イオンとして脱落する事で進行します。ただし、反応開始時にアニリンが塩酸塩になっています。このままでは反応しませんので塩酸塩をとってアニリンに戻さないといけません。そのアニリンに戻すために酢酸ナトリウムが加えられているのです。酢酸ナトリウムであるのは酢酸ナトリウムから生じる酢酸イオンが無水酢酸側を攻撃しても影響がないからです。塩化ナトリウムや硝酸ナトリウムなどなら発生する塩化物イオンや硝酸イオンが無水酢酸を攻撃した時、無水酢酸の構造が変わってしまって反応が正常に進行しなくなる恐れがあります。
反応開始にアニリン塩酸塩ではなくアニリンを使用した場合は酢酸ナトリウムは不要です。

Qアミド結合とエステル結合

アミド結合とペプチド結合では、一般的にアミド結合の方が強固(切れにくい)とされていますが、どうしてでしょうか?化学的にどのような説明をすれば良いのか分かりません。できましたら詳しくご教示宜しくお願いいたします。また、書籍などございましたら紹介していただけないでしょうか。

Aベストアンサー

>>アミド結合とペプチド結合では
あのー、表題では「アミド結合とエステル結合」になっているんですが、表題の方で良いでしょうか。
アミド結合(R-NH-C(=O)-R')では極限構造として窒素の非結合電子対が炭素との間に二重結合を作り、カルボニル酸素がマイナスに分極した(R-NH^+=C(-O^-)-R')の寄与が大きくなります。このため、R-NH-C(=O)-R'は一つの平面内に固定されます。極端な例ではN上に二つのメチル基が付いている場合、NMRで二つのメチル基が別のピークとして観測されるケースもあります。つまりN-C(=O)単結合は二重結合性がかなり高く、あるはずの熱による回転が妨げられていると考えられます。
エステル(R-O-C(=O)-R')ではこのような寄与はあまり見られません。
このような構造的な特性がペプチドの3次構造を考える際に重要になってきます。添付URLは啓林館様の化学のHP、この中の
◆ペプチド結合とタンパク質の構造
の項をご覧下さい。

参考URL:http://www.keirinkan.com/kori/kori_chemistry/kori_chemistry_2/contents/ch-2/3-bu/3-1-2.htm

>>アミド結合とペプチド結合では
あのー、表題では「アミド結合とエステル結合」になっているんですが、表題の方で良いでしょうか。
アミド結合(R-NH-C(=O)-R')では極限構造として窒素の非結合電子対が炭素との間に二重結合を作り、カルボニル酸素がマイナスに分極した(R-NH^+=C(-O^-)-R')の寄与が大きくなります。このため、R-NH-C(=O)-R'は一つの平面内に固定されます。極端な例ではN上に二つのメチル基が付いている場合、NMRで二つのメチル基が別のピークとして観測されるケースもあります。つまりN-C(=O)...続きを読む

Q[Al(OH4)]-に酢酸とアルミノン試薬を入れたら赤色沈殿をしたんですが

[Al(OH4)]-に酢酸とアルミノン試薬を入れたら赤色沈殿をしたんですが、赤色沈殿の化学式と物質名が分かりません。知っている方教えて下さい。 また、[Al(OH4)]-の物質名は、水酸化アルミニウムイオンで良いんですか?

Aベストアンサー

化学物質としての正規名称ではありませんが、あえて呼ぶなら「アルミノンアルミニウム」でしょうか。
http://ci.nii.ac.jp/naid/110002910462/


また、[Al(OH)4]^-(6配位として描けば[Al(OH)4(H2O)2]^-)の名前は、「アルミン酸イオン」に
なると思います。
http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%82%A2%E3%83%AB%E3%83%9F%E3%83%8B%E3%82%A6%E3%83%A0
(「1.1 化学的性質」の段を参照)
http://www.taimei-chem.co.jp/8323_1.htm


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