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Diels-Alder / retro Diels-Alder反応について

フランとマレイミドを原料に用いると、低温(60℃程度?)ではDiels-Alder反応により、重合物が生成し、更に高温(150℃程度?)になると、retro Diels-Alder反応により重合物が解離し、元の原料が得られることが、最近知られています。

同様にして、Diels-Alder反応 ⇔ retro Diels-Alder反応の熱による重合/解離の支配を、他の構造でも行いたいのですが、
他のジエン&ジエノフィルでも行った例などあるのでしょうか?

また他の反応でも、熱をコントロールすることで、重合/解離を支配できるような具体例があればご教授いただければと思います。

よろしくお願い致します。

A 回答 (2件)

実例ではなく考え方ですが。


MO計算によってご質問中の例と生成エンタルピーが近い物を探すとか。
立体障害やコンフォメーションの固定を考慮するとか。
反応速度をコントロールするために溶媒の誘電率を加減するとか。

この回答への補足

フランとマレイミドという官能基に注目して、その類似はないかと探していたのですが、物理化学の観点からその組み合わせを考えるってことですか。。
なかなか難しそうではありますが、テーマ的には面白そうですね☆

アドバイスありがとうございましたー。

補足日時:2009/10/04 21:46
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そんなに簡単なアイデアあったらもう私が自分で始めてますって。

(笑)

この回答への補足

やっぱりそういうものですよね(笑
ありがとうございましたー。

補足日時:2009/10/04 21:44
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