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どうしてアセトンは水に溶けるのですか?

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A 回答 (2件)

これを、水の求核付加、といいますが、


アルデヒドや、アセトンなどのケトンは、
水と求核付加という反応をして、
アセトン水和物というものになります。

なぜこうなるのか、というと、
水などの水酸化物イオンが、カルボニル基(C=O)にくっついて、
まず、アルコキシドイオン中間体、というものになります。
次に、このアルコキシドイオンは塩基性なのですが、
これが、水からプロトン(H+)を引き抜いて、
アセトン水和物になります。

この反応は、可逆なので、逆の反応も常に起こります。

アセトンの水溶液は、
0.1%のアセトン水和物(gem-ジオール)と、
99.9%のケトンから、成っています。
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この回答へのお礼

詳しく説明してくださってありがとうございました。

お礼日時:2003/04/28 20:44

 カルボニル基(>CO)が在るからです。


 この酸素原子と水の水素原子が相互作用し、混ざります。
 又、残りのアルキル基がメチル(CH3-)と小さいのも水への溶解性に重要です。
 MIBK(Methyl iso-Butyl Ketone)の様に長目のアルキル基だと、水への溶解性が低下します。
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Aベストアンサー

極性が曖昧であると言うのは、つまり、誘電率も極性の目安になりますし、分子における個々の結合の電荷の片寄りもまた極性の目安になります。
また、双極子モーメントもまた極性の定量的な目安の一つと言えると思います。しかし、個々の結合に電荷の片寄りがあっても、分子の対称性のために双極子モーメントが0になる場合もあるなど、分子の形状も問題になります。
そんなこんなで、厳密で定量的で、かつ汎用的な尺度となりうるような「極性」というものを議論するんは難しいと思います。

ヘキサンとシクロヘキサンでは、極性は同程度のはずです。どちらかと言えばシクロヘキサンの方が極性が小さかったように思いますが、これは確かではありません。
つまり、THFの場合には、電荷が大きく片寄っているC-O結合があるために、酸素原子上に負電荷が存在します。そのことが極性の原因になっています。それに対して、ヘキサンやシクロヘキサンには大きな極性を有する結合はありませんので、そもそも極性の原因になる部分が存在せず、環状になったからといって極性が大きくなることはないということです。
ヘキサンとトルエンの場合であれば、ベンゼン環の部分で、そのπ電子のために電子密度が高くなることが極性の原因になっていると考えられます。
DMSO、メタノールの場合には分子内の結合の電荷の片寄りが極性の原因になっています。一般に、結合の電荷の片寄りは、結合原子間の電気陰性度の差が目安になります。つまり、電気陰性度の差の大きい原子間の結合が多いほど分子の極性が大きくなるといえるでしょう。

極性が曖昧であると言うのは、つまり、誘電率も極性の目安になりますし、分子における個々の結合の電荷の片寄りもまた極性の目安になります。
また、双極子モーメントもまた極性の定量的な目安の一つと言えると思います。しかし、個々の結合に電荷の片寄りがあっても、分子の対称性のために双極子モーメントが0になる場合もあるなど、分子の形状も問題になります。
そんなこんなで、厳密で定量的で、かつ汎用的な尺度となりうるような「極性」というものを議論するんは難しいと思います。

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Q2,4-ジニトロフェニルヒドラゾンについて

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masazo27さんの2番煎じとなりますが、改めて説明を試みたいと思います。
検量線を引くとは、測定器の固有差を見極め、その固有差を見極めた上で、未知試料について正確な測定を行うことを目的にしています。
例えば、ある水溶液中の砂糖の濃度を知ることが目的であるとします。砂糖の濃度を知ることが目的の検量線とは、砂糖0.1g、0.2g、0.3gをそれぞれ1Lの水に溶かし(あらかじめ濃度が既知の試料を作成し)、それを測定器にかけ、測定器の指示値を記録します。それを、横軸を濃度、縦軸を指示値にとったグラフ用紙に記入し、直線なり曲線で結びます(直線か、曲線かは理論的なものに依存します)。こうしてできたラインが検量線です。この検量線により、測定器の実際の指示値から濃度を推定できるようになります。ただし、検量線は濃度0.1~0.3g/Lの間で作成したので、その検量線の有効性もその間と言わざるを得ません。検量線から推定して1.5g/Lとでた場合には、その値の信憑性は低いと言わざるを得ないでしょう。その際は、O,1.0,2.0g/Lの既知試料等で検量線を引き直す必要があると思います。

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以前の回答を見てもよくわからなかったもので・・・・・。
妙な質問かもしれませんが、

アセトニトリル、水・・・・・極性溶媒
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といわれていますよね。上記の溶媒は水以外みんな、「炭化水素」ですよね。なんか、みんな似たようなもののような気がして、アセトニトリルもつい最近まで、非極性だと勘違いしていました。ある物質が、極性か非極性かって、どうやって判断するものでしょうか?

Aベストアンサー

> ある物質が、極性か非極性かって、
> どうやって判断するものでしょうか?

 ご質問の「どうやって判断する」とはどういう意味でしょうか。今目の前にある物質が「極性か非極性かをどんなデ-タで判断するのか?」という事でしょうか。それとも,「その物質の構造から,極性か非極性かをどうやって判断するのか?」という事でしょうか。

 前者の場合,MiJun さんがお書きの様に,「双極子モ-メント」の大きさが規準になります。これが0でない分子は極性分子です。そして,その値が大きいほど,高極性の分子という事になります。なお,「双極子モ-メント」については,過去ログ中の「QNo.91301 双極子能率について」(↓)の siegmund さんの回答 (ANo.#2) が参考になると思います。

 後者の場合,次の様にして判断します。

 分子中の官能基(C, H 以外の原子の存在する部分)について,その結合している原子の電気陰性度がどちらが大きいかを考えます。

 電気陰性度の大きい原子側に結合電子は片寄って存在すると考えられますので,この結合の両側にプラス部分とマイナス部分ができます。その結果,この部分に電気双極子が生成します。

 この電気双極子を,マイナス側からプラス側へ向いた矢印(大きさは双極子モ-メント;通常は大きい小さいだけを考えて,具体的な数値は考えません)で表します。つまり,ベクトル表示です。

 上記の様にして出来た各ベクトルを,分子全体に渡って足しあわせます(もちろん,ベクトルとしての足し算です)。その結果のベクトルが0になれば,部分的には電気双極子モ-メント(極性)が存在しても,分子全体としては電気双極子モ-メント(極性)が存在しない事(つまり,非極性)になります。この時のベクトルが大きければ,高極性ということです。

 ですから,inorganicchemist さんがお書きの様に「いわゆる官能基が含まれていると極性が高く」なる傾向にあります。なお,ハロゲンも一種の官能基ですので,「ハロゲンが含まれると極性が低くなる」とは言えません。ハロゲンのないものに比べると極性は高くなっています。

 ご質問にお書きの例で言うと,アセトニトリル(官能基:CN),水(官能基:OH),クロロホルム(官能基:Cl),アセトン(官能基:CO),メタノール(官能基:OH)の全てが極性溶媒です。

 非極性溶媒の例をあげると,MiJun さんの参考 URL 中に出てくる「ジオキサン」,クロロフォルムに類似していますが非極性の「四塩化炭素」,炭化水素(ベンゼン,ペンタン,・・・・)などです。
 

参考URL:http://www.okweb.ne.jp/kotaeru.php3?q=91301

> ある物質が、極性か非極性かって、
> どうやって判断するものでしょうか?

 ご質問の「どうやって判断する」とはどういう意味でしょうか。今目の前にある物質が「極性か非極性かをどんなデ-タで判断するのか?」という事でしょうか。それとも,「その物質の構造から,極性か非極性かをどうやって判断するのか?」という事でしょうか。

 前者の場合,MiJun さんがお書きの様に,「双極子モ-メント」の大きさが規準になります。これが0でない分子は極性分子です。そして,その値が大きいほど,高極性...続きを読む

Q本試験と空試験

容量分析における、この2つの用語のきちんとした説明ができません。
できる方、おしえていただけませんでしょうか?

Aベストアンサー

 こんにちは 何方からも解答が無いので、浅学を省みず、、、
 容量分析で言う空試験は、2つに大別されます。
 まず、「逆滴定」の場合
 過剰な反応試薬を加えて一定時間置き、次いで反応し残った反応試薬を滴定するものですが、この場合の「空試験」は、試料を加えない、反応試薬のみの分析をいいます。「本試験」は試料を加えた場合です。
 一方、普通の滴定では、試料を加えたものを「本試験」(と言う言い方は、自分には馴染みが無いのですが)と言い、この場合の「空試験」の意義がaitatataさんには解からないのでしょうか。
 試験に用いる試薬に不純物が有り、本試験に対してマイナス又はプラスに作用する場合が、まま有ります。
 この、不純物によるズレを補正するため、「空試験」を行います。 つまり、試料を用いないで、「本試験」と全く同じ操作を行う訳です。
 

Q吸光度の単位

吸光度の単位は何でしょうか!?
一般的には単位はつけていないように思われるのですが。。
宜しくお願いします。

Aベストアンサー

物理的には、No.1さんも書かれているように吸光度も透過度も基本的に同じ単位系の物理量どうしの「比」なので「無単位」です。しかし、無名数では他の物理量、特に透過度と区別が付かないので、透過度は"透過率"として「%」を付けて表し、"吸光度"は「Abs(アブス)」を付けて呼ぶのが業界(分析機器工業会?)のならわしです。

Q溶解性

クロロホルム、メタノール、ジエチルエーテル、アセトン、酢酸エチルにそれぞれ水を加えてよく振り混ぜると、クロロホルム、ジエチルエーテル、酢酸エチルは水と混じり合わず、二層に分かれました。なぜクロロホルム、ジエチルエーテル、酢酸エチルは水と混じり合わないで、メタノール、アセトンは水と混じり合ったのですか?
教えて下さいm(_ _)m
また、クロロホルム、ジエチルエーテル、アセトン、酢酸エチルにメタノールを加えてよく振り混ぜると全て混じり合って二層に分かれませんでした。どうしてですか?酸素や炭素の数が関係するのですか?
教えて下さいm(_ _)m

よろしくお願いします★☆

Aベストアンサー

非常に大雑把な話として、有機化合物の場合、酸素の割合が多い分子ほど水によく溶けます。逆に炭素の割合が多ければ水に溶けにくくなります。

つまり、酸素は水の水素と水素結合を形成することができるために、水との親和性を増す作用があるからです。
逆に、炭化水素基は極性が小さく、疎水性の原子団です。そのため、大きなアルキル基があれば、水に対する溶解度が低下します。

ただし、酸素原子の位置関係(すなわち、関連する官能基)にもよりますので、おおよその目安にしかなりません。一般に炭素数が3以下の分子で、酸素原子を持つものは水と混ざりあいますが、炭素数が4になると完全には混ざらないものが多くなります。

有機化合物同士は混ざりあう組み合わせが多いですが、メタノールなど、極性の大きい分子は、単純な炭化水素とは混ざりあわない傾向があります。

Qアトロピンの抽出でヒヨスチアミンがなぜラセミ化するのか?

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なぜ、ヒヨスチアミンは抽出の過程でアトロピンに変わってしまうのでしょうか??

わかる方、ご指導お願いします。

Aベストアンサー

暫く考えてみたのですが・・・

ケト=エノール互変異性のような機構も考えられませんし、
窒素と橋頭位の炭素との結合が一時的に開裂したとしても、
再結合による立体配置の反転は起きないと思われます。
(もう一方の橋頭位炭素との結合が保持されているので、
 開裂で生じたカルボカチオンに対し、反対側から再結合することは
 できない、と)

従って、そこで説明されているラセミ化は、上記2ヶ所の
立体配置の変化によるのではなく、
実は「>N-CH3」の部分の変化、なのではないでしょうか。

つまり、

 H・・C――C
  /\   \
 C   \   \
|    ;N-Me C・・R
 C   /   /
  \/   /
 H・・C――C

     ↓↑

 H・・C――C
  /\   \
 C   \   \
|  Me-N;   C・・R
 C   /   /
  \/   /
 H・・C――C

 *「;」は孤立電子対

ということです。
(窒素を含めた六員環に注目したとき、Rはエカトリアルのようなので、それに対して
 メチル基がアキシャルになるかエカトリアルになるか、の違い、と)

孤立電子対とメチル基による立体配置の違いであれば、抽出の際に
「溶液」となることで、「容易にラセミ化する」としてもおかしくはないと思います。
(固体(結晶)状態、及び酵素による合成段階では、例え孤立電子対がらみの
 立体配置でも保持され得る、と)

下記URLなどで、ラセミ体であるアトロピンでも、エステル結合・橋頭位ともに
立体配置が明示されていることは、その可能性を示している気がします。
http://www.au-techno.com/tennen/tennen.files/medicament_AGYOU_LABEL.htm#AGYOU_LABEL2



・・・上記が誤解で、実際には「やはりアトロピンのラセミ体はエステル結合部分
と橋頭位の立体配置(=エステルの酸素が窒素側か反対側か)によるもの」、
ということでしたらすみません。

暫く考えてみたのですが・・・

ケト=エノール互変異性のような機構も考えられませんし、
窒素と橋頭位の炭素との結合が一時的に開裂したとしても、
再結合による立体配置の反転は起きないと思われます。
(もう一方の橋頭位炭素との結合が保持されているので、
 開裂で生じたカルボカチオンに対し、反対側から再結合することは
 できない、と)

従って、そこで説明されているラセミ化は、上記2ヶ所の
立体配置の変化によるのではなく、
実は「>N-CH3」の部分の変化、なのではないでしょうか。

つ...続きを読む


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