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(1)トルエンに対するラジカル塩素化反応は、ベンゼン環の3位に優先して起こる。
(2)飽和炭化水素のラジカルハロゲン化反応は、1級炭素より3級炭素に優先して起こる。

理由が分かる方詳しい解説お願いします。

A 回答 (1件)

一般に有機化学反応の考え方のひとつとして


反応時に生成するであろう遷移状態の活性錯体の安定性があります
たとえば元々不安定な炭素の陽イオンが生ずるとすれば
少しでも安定化させるには+の部分をいかに電子を補って中和することが出来るか
で考えることができます
一級炭素は水素原子が多く,
水素原子は電子が少ないためこの【補い】には不適切なのです
3級炭素のように水素原子を持たない炭素は,他の原子からの電子の補いが期待できます
このように隣接する原子から電子を確率的に補おうということを
I効果と呼びます

このようにして補いによって若干安定化されたカルボカチオンは
【安定化】されたが故にいくらか長い時間存在できます
といっても数千万分の一秒の世界でしょうが
長い時間存在できれば,反応の材料として
すなわち反応式の左辺の物質として
あり得るわけで
従って反応が進みやすいと言えます

以上(2)のひとつの考え方です
(1)は文章だけで説明する自信がありません(汗
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Aベストアンサー

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Aベストアンサー

>プロペンでは2位でラジカルとなった方が安定な気もする
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>トルエンは環構造の安定性からメチル基の方が攻撃されやすい
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質問1:ΔG゜<0ですと反応は右に進まないはず。でもなぜ?
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Aベストアンサー

>平衡になったときのモル分率やモル濃度を入れると、当然RTlnKは
>-ΔG゜と同じになるはずですよね?

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>一般的にΔG゜って各物質の生成ΔGfの合計から算出するじゃないですか?

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>平衡になったときのモル分率やモル濃度を入れると、当然RTlnKは
>-ΔG゜と同じになるはずですよね?

ΔG=ΔG゜+RTlnKですよね。平衡状態ではΔG=0なので、
RTlnK=-ΔG゜ または -RTlnK=ΔG゜で間違いないと思います。

>一般的にΔG゜って各物質の生成ΔGfの合計から算出するじゃないですか?

違うと思います。
ΔG゜=ΣΔGf゜(生成物)- ΣΔGf゜(反応物) だと思います。

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Aベストアンサー

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