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l-メントールとd-メントールの化学構造(立体構造)を
教えてください。
以下の二つのHPでは、構造が異なっているようです。
http://www.gotecom.co.jp/yak/news/mentol.htm

http://www.geocities.co.jp/HeartLand-Oak/9931/ch …

A 回答 (2件)

> l-メントールとd-メントールの化学構造(立体構造)



 お示しのHPで出ている構造であってますよ。

> 以下の二つのHPでは、構造が異なっているようです。

 同じ構造ですよ。最初のHPの構造を,イソプロピルが下でメチルが上になる様に,時計方向に90°回して下さい。2つ目のHPのl-メントールの構造になります。

 なお,最初のHPでは,シクロヘキサン誘導体として命名されていますので,OH 基の付いた炭素が1位,イソプロピル基の付いた炭素が2位,メチル基の付いた炭素が5位となり,名前は (1R,2S,5R)-2-Isopropyl-5-methylcyclohexanol となります。

 一方,2番目のHPでは,テルペノイドとして命名されており,メチル基の付いた炭素が1位,OH 基の付いた炭素が3位,イソプロピル基の付いた炭素が4位となり,名前は (1R,3R,4S)-3-ρ-menthanol になります。

 いかがでしょうか。
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この回答へのお礼

回答有難う。大変よくわかりました。

お礼日時:2003/05/20 10:11

構造式の中で,黒くて細い三角の結合(例えば下記のl-メントールの-OH)は,紙面の手前に出てくるような結合を意味しています.


http://www.geocities.co.jp/HeartLand-Oak/9931/ch …

一方,点線(d-メントールの-OH)は紙面の向こう側に出るような結合を意味します.
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糖はD体、アミノ酸はL体の異性体で構成されますが、異性体のD体とL体の見分け方を教えてください。

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 もうひとつ言っておくと、L体の糖やD体のアミノ酸もちゃんと存在します。血液型を決める多糖の構成成分にはL-フコースがあり、哺乳動物の脳にはD-セリンとD-アスパラギン酸が存在し、脳の高次機能に関係しているのではないかと考えられています。

QW/V%とは?

オキシドールの成分に 過酸化水素(H2O2)2.5~3.5W/V%含有と記載されています。W/V%の意味が分かりません。W%なら重量パーセント、V%なら体積パーセントだと思いますがW/V%はどのような割合を示すのでしょうか。どなたか教えていただけないでしょうか。よろしくお願いいたします。

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w/v%とは、weight/volume%のことで、2.5~3.5w/v%とは、100ml中に2.5~3.5gの過酸化水素が含有されているということです。
つまり、全溶液100ml中に何gの薬液が溶けているか?
ということです。
w/v%のwはg(グラム)でvは100mlです。

Qアキラルとは。

アキラルというものが解りません。辞書によると
キラルというのは像と鏡像が重なり合わないもので、
アキラルは像と鏡像が重なり合うらしいのですが、
(像と鏡像が)重なり合うと云う事は、おんなじ物質
というのと違うのでしょうか。

どなたか詳しい方がいらっしゃいましたら回答
宜しくお願いします。

Aベストアンサー

> アキラルというものが解りません。

 簡単に言えば,「キラルでないもの」をアキラルといいます。


> アキラルは像と鏡像が重なり合うらしいのですが、
> (像と鏡像が)重なり合うと云う事は、おんなじ物質
> というのと違うのでしょうか。

 はい,同じ物質です。よく使われる例に手袋があります。右手用(あるいは左手用)の手袋を鏡に写すと,左手用(右手用)になり,元の右手用(左手用)とは異なります。この様な場合を「キラル」と言います。

 一方,靴下の場合,右足(左足)用とも形が同じですので,右(左)足用の靴下を鏡に写しても同じ右(左)足用になります。この様に,鏡に写しても元と同じになる場合を「アキラル」と言います。

 「キラル」,「アキラル」と言う言葉は出てきませんが,下の過去質問「QNo.337088 光学不活性・・・」の ANo.#3 の回答とそこで紹介されている過去質問が参考になると思います。

参考URL:http://www.okweb.ne.jp/kotaeru.php3?q=337088

Q二酸化硫黄 SO2 の構造について

SO2 は配位結合が関係している、と聞いたのですが、どのような構造
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すみませんが、詳しく教えてください。

Aベストアンサー

SO2 の電子式は以下のようになります(MSゴシックなどの等幅フォントで見てください)。

 ‥  ‥  ‥
:O::S::O:   電子式(a)

 ‥  ‥ ‥
:O::S:O:    電子式(b)
      ‥

価標を使って結合を表すと、構造式はそれぞれ

 ‥ ‥ ‥
:O=S=O:   電子式(a)に対応する構造式

 ‥ ‥ ‥
:O=S→O:   電子式(b)に対応する構造式
     ‥

のようになります。

構造式で書くと明らかなように、電子式(a)では、SとOの間の結合は両方とも二重結合になっていて、配位結合はありません。それに対して、電子式(b)では、片方のSO結合は二重結合ですが、他方の結合が配位結合になっています。

電子式(a)と電子式(b)のどちらが正しいのか?については、少し難しい話になるのですけど、#1さんのリンク先にあるウィキペディアの解説によると、
・二酸化硫黄 SO2 の電子式は配位結合を使わないで電子式(a)のように書くのがよい
・オゾン O3 の構造式は配位結合を使ってO=O→Oのように書くのがよい
ということになります。

「電子対反発則」を使うと、SO2分子が折れ線形になることを、SO2の電子式から説明できます。電子対反発則についての簡単な説明は、ネット検索ですぐに見つかると思います。電子対反発則にそれほど精通しなくても、
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ようになれば、SO2分子が折れ線形になることを、電子対反発則から説明できるようになります。

SO2が極性分子になることは、「二酸化炭素 CO2 が極性分子に“ならない”こと」が理解できれば、これらの分子の形から簡単に分かると思います。

SO2 の電子式は以下のようになります(MSゴシックなどの等幅フォントで見てください)。

 ‥  ‥  ‥
:O::S::O:   電子式(a)

 ‥  ‥ ‥
:O::S:O:    電子式(b)
      ‥

価標を使って結合を表すと、構造式はそれぞれ

 ‥ ‥ ‥
:O=S=O:   電子式(a)に対応する構造式

 ‥ ‥ ‥
:O=S→O:   電子式(b)に対応する構造式
     ‥

のようになります。

構造式で書くと明らかなように、電子式(a)では、SとOの間の結合は両方とも...続きを読む

Q光学不活性・・・

光学不活性ってなんかイマイチ意味が分からないんですけど・・・

酒石酸に数種類の立体異性体があって、そのうちに光学不活性なのがあるとかないとかで・・・

光学不活性って鏡に映しても一緒って事ですか?

Aベストアンサー

まず、異性体をもつ化合物について一応説明。
これは、わかりやすくいえば鏡に映したときの鏡像と本体が重なり合わない化合物のことです。

(一番簡単な例)
(1)      :(2)
   1    :   1
   │    :   │
 2-C-3  : 3-C-2
   │    :   │
   4    :   4

1~4が全部別の原子だったら(1)と(2)は重なり合いませんよね。
この場合の(1)と(2)を互いに光学異性体といいます。
ここで話は変わりますが、光は波ですよね。
今に上下に振動している光を考えて、この光を(1)、(2)にそれぞれあてます。
すると、例えば(1)では光が右に15度、(2)では左に15度回転してしまいます。
これが光学異性体の性質なんですね。
(1)が右に回転させただけ(2)は左に回転させる、と。

ここで本題。長々すいません(-_-A;)
光学活性っていうのは、光を当てたときに光が回転しちゃう物質のこと、光学不活性はその逆です。
だから、鏡に映しても一緒なものが光学不活性っていうのは正しいんです。
けど、それだけじゃなくて、例えば(1)と(2)が等量含まれてる物質があったとしたら?
(1)で右に15度、(2)で左に15度ですから、結局もとどうりですよね。
だからこれも光学不活性。
酒石酸の光学不活性なもの(ラセミ酸)っていうのはつまり
(1)と(2)がおんなじだけ入ってるものって事です。
えーと、ほんとに長くなっちゃったんですけど少しでも参考になれば。

まず、異性体をもつ化合物について一応説明。
これは、わかりやすくいえば鏡に映したときの鏡像と本体が重なり合わない化合物のことです。

(一番簡単な例)
(1)      :(2)
   1    :   1
   │    :   │
 2-C-3  : 3-C-2
   │    :   │
   4    :   4

1~4が全部別の原子だったら(1)と(2)は重なり合いませんよね。
この場合の(1)と(2)を互いに光学異性体といいます。
ここで話は変わりますが、光は波ですよね。
今に上下...続きを読む

Qカチオンとアニオンとは?

最近、化学を勉強し始めました。
カチオンとアニオンが分かりません。
テキストにCN+アニオン、CN-カチオンとありますが、分からないため、それらの結合次数が求められません。
基礎かもしれませんが、どなたか教えてください。

Aベストアンサー

> カチオンとアニオンが分かりません。

 既に回答がありますが,カチオンとは (+) の電荷(正電荷)を持ったイオンの事です。日本語では「陽イオン」と言います。逆にアニオンは (-) の電荷(負電荷)を持ったイオンで「陰イオン」と言います。

 『最近、化学を勉強し始めました。』との事ですので,敢えて注意しておきますが,化学の用語で「プラスイオン」や「マイナスイオン」はありません。上記の様に「陽イオン」または「陰イオン」と言います。

> テキストにCN+アニオン、CN-カチオンとありますが、

 何か勘違いしていませんか? でなければ,教科書が間違っています。「CN+」や「CN-」の「+」や「-」は正電荷を持っている事及び負電荷を持っている事を示していますから,「CN+」はカチオンで「CN-」はアニオンです。つまり,「CN+ カチオン」と「CN- アニオン」です。

> CNとCNカチオン、CNアニオンの結合次数を求めていますが、使用しているテキストには等核二原子分子しか記載されておらず、異核二原子分子は記載されていません。今求めています。
求め方は違うのでしょうか?

 等核2原子分子でも異核2原子分子でも考え方は同じはずです。同じ様に考えれば良いと思います。

> CN,CN+,CN-の結合次数と結合の強さを考えたかったのですが・・・。

 どの結合の結合次数と結合の強さでしょうか? どういったレベルの話でしょうか? 『最近、化学を勉強し始めました。』との事から,勝手に「炭素・窒素間の結合」についての「初歩的レベルの話」と考えましたが・・・。

 そうであれば,「CN」,「CN+」,「CN-」で違いは無いと考えて良いと思います。それぞれの構造を考えてみれば解るかと思いますので,以下構造について説明しておきます。

 まず,炭素及び窒素原子の電子配置は,炭素:1s(↑↓), sp(↑), sp(↑), py(↑), pz(↑),窒素:1s(↑↓), sp(↑↓), sp(↑), py(↑), pz(↑) となっています。

 ここで,両原子の 1s 軌道の電子は結合には関与しませんので考えなくても良いです。で,両原子の電子1個を有する sp 軌道を使って C-N のσ結合が出来ます。さらに,両原子の py 軌道同士,pz 軌道同士の重なりによってπ結合2つが生じます。結果,CN 間は3重結合になります。

 残った軌道と電子をみると,炭素原子には電子1個の sp 軌道が,窒素原子には電子2個(孤立電子対)の sp 軌道がそれぞれ残っています。炭素の sp 軌道は窒素原子とは反対側,窒素の sp 軌道は炭素原子とは反対側,をそれぞれ向いていますので,結合に関与することはできません。したがって,その電子状態を書くと ・C:::N: となります。これが「CN」と書かれている構造です。ですので,より正確に書けば,炭素上の不対電子も示した「・CN」となります。

 この不対電子が存在する炭素の sp 軌道の電子を取り除いてやれば電子(負電荷)が1個減りますから -(-1) = +1 で「+」になります。これが「CN+」ですが,「+」電荷は炭素原子上にありますので「+CN」と書く方が正確です。

 さて,先の不対電子が存在する炭素の sp 軌道は電子を1個受け入れる事が可能です。ここに電子を受け入れた場合 +(-1) = -1 で「-」になります。これが「CN-」です。「-」電荷は炭素上にありますので「-CN」と書く方がより正確なのは先の「+CN」の場合と同じです。

 如何でしょうか。こうみれば「CN」も「CN+」も「CN-」もCN間の結合に関しては同じですね。勿論,炭素の sp 軌道上の電子の数はCN間の結合に影響が無いわけではありませんが,それを議論するのであれば『最近、化学を勉強し始めました』というレベルではないと思いますので・・・。

> カチオンとアニオンが分かりません。

 既に回答がありますが,カチオンとは (+) の電荷(正電荷)を持ったイオンの事です。日本語では「陽イオン」と言います。逆にアニオンは (-) の電荷(負電荷)を持ったイオンで「陰イオン」と言います。

 『最近、化学を勉強し始めました。』との事ですので,敢えて注意しておきますが,化学の用語で「プラスイオン」や「マイナスイオン」はありません。上記の様に「陽イオン」または「陰イオン」と言います。

> テキストにCN+アニオン、CN-カチオンとあります...続きを読む

Qヨウ素による薄層クロマトグラフィーの呈色原理

薄層クロマトグラフィーの呈色に
ヨウ素蒸気をよく使いますが、
これはどのような原理で色がつくのでしょうか?
特定の官能基と反応する他の呈色試薬と違い、
Wikipediaによると
「ほぼ全ての官能基の呈色に有効」だそうですが、
有機化合物全般にヨウ素分子が直接結合する…
わけではないですよね?
教えて下さい。宜しくお願いします。

Aベストアンサー

#6の回答について

>Most organic compounds will absorb iodine or react with it.

ほとんどの有機化合物はヨウ素を吸収するとはどのような意味なのでしょうか?
absorb(吸収)ではなくadsorb(吸着)の誤りということはありませんか。

質問者が勘違いされるといけないので補足説明しますが、ヨウ素が有機化合物と反応した場合(例えば二重結合や活性水素との反応)は、有機ヨウ素化合物となりますので当然ヨウ素の色は無くなってしまいますので、そのことによって発色はしません。
ヨウ素によって酸化された場合も、ヨウ化物イオンとなりヨウ素の色はなくなります。
また、アミン類とは、一定以上の温度では強いコンプレックスを作成する可能性がありますが、実際は相互作用(結合ではない)で有機化合物の周りにヨウ素が補足されているような状態だと思います。
いずれにしろ、ヨウ素発色は有機化合物とヨウ素の相互作用によるもので、反応や結合では説明できないと思います(もちろん還元性物質との反応や活性な多重結合への付加反応は起こりますが)。

#6の回答について

>Most organic compounds will absorb iodine or react with it.

ほとんどの有機化合物はヨウ素を吸収するとはどのような意味なのでしょうか?
absorb(吸収)ではなくadsorb(吸着)の誤りということはありませんか。

質問者が勘違いされるといけないので補足説明しますが、ヨウ素が有機化合物と反応した場合(例えば二重結合や活性水素との反応)は、有機ヨウ素化合物となりますので当然ヨウ素の色は無くなってしまいますので、そのことによって発色はしません。
ヨウ素によって酸...続きを読む

QR体S体とD体L体はどう違うの?

アミノ酸のD体とL体
サリドマイドのR体とS体
いずれも鏡像異性体という?のでしょうか?
使い分けはどうするのでしょうか?
サリドマイドのR体とS体が混合されていたサリドマイド事件(光学分離がされていなかったためにおきた)を
アミノ酸のD体とL体が、違う性質を示すという説明が妥当なのでしょうか??
また、鏡像異性体と光学異性体は同じことだと思っていましたが、違いますか???
もしご存じの方がいらっしゃいましたら教えてください。
よろしくお願いします。

Aベストアンサー

R体S体とD体L体はいずれも不斉炭素の立体配置を区別する方法です。すなわち、同じ物質であっても2種類の立体配置表示法が存在することになります。ただし、D体L体の区別をアミノ酸や糖以外のものに当てはめるのは面倒、あるいは時として不明確になりがちですので、それら以外ではR体S体で区別することが多いです。

>サリドマイドのR体とS体が混合されていたサリドマイド事件(光学分離がされていなかったためにおきた)をアミノ酸のD体とL体が、違う性質を示すという説明が妥当なのでしょうか??
質問が意味をなしていないように思います。サリドマイドはアミノ酸ではありません。

>また、鏡像異性体と光学異性体は同じことだと思っていましたが、違いますか???
事実上、同じと思っても良いでしょう。ただし、複数の不斉炭素を持つ物質であれば、それぞれの不斉炭素に対してRとかSとかを考慮する必要があるので、鏡像異性体以外の立体異性体(ジアステレオマー)が存在することになりますので、1個の不斉炭素の配置のみに基づいて鏡像異性体であるかどうかを議論できません。

Q『メンソール』 と 『メントール』 の違いは?

『メンソール』 と 『メントール』 の違いはなんですか?

回答お待ちしております。

Aベストアンサー

こんなの

http://www.lanciakitabatake.com/ldl/2008/05/diary_or.html

Q置換シクロヘキサンの安定配座について

置換シクロヘキサンの安定コンフォメーション(いす型)についてですが、いろんな資料を読んでいるうちに、混乱してきてしまいました・・。次の3つの質問について、お願い致します。

(1)l-メントール((1R,3R,4S)-3-p-menthanol)の安定コンフォメーションは、3つの置換基ともeq位にきますが、(+)-ネオメントール(1R,3S、4S)-3-p-menthanol)の時は、-OHがax位で、他2つはeq位にきますが、なぜ全てeq位にならないのでしょうか?R,Sを考えるからでしょうか?

(2)普通の構造式から、いす型のものに書き換えるとき、どれか1つが決まったら他は機械的には決めてはいけないのでしょうか?(例えば、l-メントールにおいて、1Rのところがeq位だから、3Rもeq位で、4Sはax位という感じで、RとSの関係をそのままexとaxに変換してしまう事です。)実際、こう考えると答えが違ってきちゃってますが・・。

(3)置換基が2つの時は、両方ともeq位が安定と考えて良いのでしょうか?3つの時は、(1)のようにR,Sを考えていくのでしょうか?

質問が多くてすみませんが、宜しくお願い致します。

置換シクロヘキサンの安定コンフォメーション(いす型)についてですが、いろんな資料を読んでいるうちに、混乱してきてしまいました・・。次の3つの質問について、お願い致します。

(1)l-メントール((1R,3R,4S)-3-p-menthanol)の安定コンフォメーションは、3つの置換基ともeq位にきますが、(+)-ネオメントール(1R,3S、4S)-3-p-menthanol)の時は、-OHがax位で、他2つはeq位にきますが、なぜ全てeq位にならないのでしょうか?R,Sを考えるからでしょうか?

(2)普通の構造式から、いす型のものに...続きを読む

Aベストアンサー

確かにチョット混乱されているようですね。

 置換シクロヘキサンの安定配座を考える場合,考えるのは2つあるチェア-型と2つあるボ-ト型です。これらは,リングフリップと呼ばれる操作でのみ相互変換されます(参考 URL の「基礎有機化学講座」の「図11/説明11」をご覧下さい)。で,R,Sが変わると化合物が変わってしまいます。

 ここで,安定コンフォメ-ションを考える基本は,チェア-型はボ-ト型よりも安定,equatorial 配座が axial 配座よりも安定,大きな置換基が equatorial 配座をとる方が安定,と言った事です。これを元にご質問に回答いたします。

【1】
 メント-ルには置換基として1位メチル基,3位水酸基,4位イソプロピル基が存在します。この中で最も大きいのはイソプロピル基ですから,イソプロピル基が equatorial 配座をとるコンフォメ-ションが安定コンフォメ-ションになります。
 すると,l-メント-ル(1R,3R,4S)では全ての置換基が equatorial の配座が可能で安定コンフォメ-ションになります。しかし,d-ネオメント-ル(1R,3S,4S)の場合は,イソプロピル基をチェア-型の equatorial 配座にすると 3S 配置の水酸基は axial になってしまいます。これは仕方がありません。

【2】
> どれか1つが決まったら他は機械的には決めては
> いけないのでしょうか?
 いや,機械的に行なえば良いのですが,やり方が間違っています。上に書いた様に1番大きい置換基をチェア-型の equatorial に置きます。この時,絶対配置のR,Sが正しくなるようにして下さい。後は,機械的に,置換基の R, S が正しくなるように置いていきます。つまり,「RとSの関係をそのままexとaxに変換してしまう」のではなく,RとSが正しくなる様に置くのです。

【3】
 上に書いた様に,安定コンフォメ-ションを考える上でR,Sは換えられません。ですので,置換基が2つでも3つでも,それ以上でも同じで,最も大きいものを equatorial に置き,他はR,Sが正しくなる様に置いていくわけです。

 いかがでしょうか。必要なら補足下さい。

参考URL:http://www.geocities.co.jp/Technopolis/2515/

確かにチョット混乱されているようですね。

 置換シクロヘキサンの安定配座を考える場合,考えるのは2つあるチェア-型と2つあるボ-ト型です。これらは,リングフリップと呼ばれる操作でのみ相互変換されます(参考 URL の「基礎有機化学講座」の「図11/説明11」をご覧下さい)。で,R,Sが変わると化合物が変わってしまいます。

 ここで,安定コンフォメ-ションを考える基本は,チェア-型はボ-ト型よりも安定,equatorial 配座が axial 配座よりも安定,大きな置換基が equatorial 配座をと...続きを読む


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