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問題で、

CH2=CH(CH3)CH2CH3 ・・・(1)

が、平面構造だということが書かれていたのですが、他の選択肢だった、例えば

CH2=CHCH2CH2CH3・・・(2)

CH3CH=CHCH2CH3・・・(3)

とかはなぜ平面構造では無いと言えるのでしょうか?
自説では、(3)はシス・トランス型になるから平面ではないのかなとおもったのですが、これでは(2)の説明ができません。

誰か化学に詳しい方、説明お願いいたします!

A 回答 (2件)

どれも平面構造ではないように思いますが…。



基本的に、C=Cとそれに接続する4つをあわせた合計6個の原子は必ず同一平面上に位置します。
たとえば、エチレンは「Hを含むすべての原子」が同一平面上にあります。
プロペンなら、「すべての炭素原子」が同一平面上にあります。
ただし、メチル基部分のH3つのうち、少なくとも1つはその平面から外れますので、すべての原子については同一平面上にない、ということになりますね。
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この回答へのお礼

詳しい説明ありがとうございます。

二重結合とそれに結合する4つ、合わせて6個は同一平面状にあるというので、とても納得できました!

お礼日時:2010/01/17 19:19

(1)の構造が変ですので修正してください。


それと、炭素原子だけの話なのか、水素原子も含んでの話なのかによっても違います。
水素原子を含むと言うことであれば、一般論としてアルキル基の部分は平面ではありません。メチル基、エチル基、プロピル基などですべての原子が同一平面上にくることはあり得ません。
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この回答へのお礼

解答ありがとうございます。

ちなみにメチル基では平面状になるということですよね??

お礼日時:2010/01/17 19:21

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