カップリング反応で、ナトリウムフェノキシドと塩化ベンゼンジアゾニウムを

カップリング反応で、ナトリウムフェノキシドと塩化ベンゼンジアゾニウムを塩基性条件（水酸化ナトリウム）で反応させるとｐ－ヒドロキシアゾベンゼンのナトリウム塩ができるように思われる（参考書ではｐ－ヒドロキシアゾベンゼンができる）、つまり、塩基性条件化で、ｐ－ヒドロキシアゾベンゼンの水酸基はアルカリで、中和されるのかどうか知りたいのですが教えていただけますか？

No.1 ベストアンサー 回答者： rad-cost 回答日時： 2010/03/04 15:55

後半の部分が意味不明というか、意味をなしていないと思いますけど。

そもそもの話として、塩化ベンゼンジアゾニウムの水溶液は酸性です。それとナトリウムフェノキシドを混ぜた時にアルカリ性になるか酸性になるかということは、それぞれの量や濃度によります。したがって、アルカリ性になっているとは限りません。

まあ、いずれにせよ、アルカリ性ではアゾ染料はフェノキシド型になっているでしょうし、それを酸性にすればフェノール型になっているでしょう。
また、それとは別の問題として、有機化学の分野では、反応後に適当な後処理を行った後の生成物を書くことがあります。なので、反応後、アルカリ性であったとしても、目的物を精製する過程で酸性にすることがあるでしょうから、反応直後の状態であるかもしれないフェノキシドではなく、精製後の構造であるフェノールを書くことはあります。