アニリンの合成の際の温度について

アニリンの合成の際の温度について

先日、ニトロベンゼンをスズと濃塩酸で還元し、アニリンを合成するという実験を行いました。
普通だったらアニリンの収量が5gはあるはずなんですが、私たちの班は2滴しか生成されませんでした。

ニトロベンゼンにスズと濃塩酸を加えて混合液の温度を55度から60度に保たなければならなかったところで、私たちは制御しきれずに何度か80度を超えてしまったこと以外、間違った操作はしていないので、それが原因だと思います。

しかし、どこを探しても55度から60度に保つように、としか書かれておらず、どうして60度を超えてはならないのかという理由が見つかりません。
この操作で60度を超えるとどうなってしまうのか教えていただけませんか?

No.1 ベストアンサー 回答者： ankh00 回答日時： 2010/05/17 18:56

有機合成においては指示された条件を厳密に保って操作を行うことは必須です．で、この場合、温度の制御ができなかったために反応が「暴走」し、複雑な生成物を与えた、ということになるでしょうね．

どうなってしまうのか、は、（多分黒っぽいタール状のものができたりしたんじゃないかと思いますが）できたものを取ってきて解析しないとわかりません．多分、溶液中に溶存する酸素と酸化反応を起こし、キノンを経由して壊れていったように思いますが．

この回答へのお礼

反応中は気体が発生して何が発生していたかはよく分からなかったのですが、
確かに黒いタール状のものがあった気がします。
色々資料を探していたので参考になりました^^
キノン中心にまた調べようと思います。
ありがとうございました

お礼日時：2010/05/19 22:36