柿渋中のポリフェノールの抗酸化作用について

Question

柿渋というのは，とても，とても素晴らしい抗酸化作用をもったポリフェノール（赤ワインなんか目じゃない？）が入ってるらしいのですが，ポリフェノールといっても，たくさんの構造の総称だったと記憶しています。
実際には，どの構造のものが本当に抗酸化作用のある物質なのでしょうか？
よく，ポリフェノールともてはやされている割には誰も知らなかったりしそうなので，ちょっと，質問してしました・・・
もし，答えれそな人がいたら，調べた方法と共に教えてください。よろしくお願いいたします。

noname#4692 · Accepted Answer

柿渋に関しては、ポリフェノールの勉強をしながら副次的に目にした程度です。ほんとうに一般の方向けにならお話は出来ますが、これから研究を始めようとされる方（学生さんというよりメーカーのかたなんでしょうか。そんな気がしてきたのですが）に対しては、そんなに期待していただけるほどの知識は残念ながらまったく持ち合わせていません。

■■ 
柿渋ポリフェノールに関してですが，本当に，体内に入るのか否かという点について。また，実は，柿渋は重合しているのではなく，単に会合しているかすら本当は分かってない。■■ 

<多分，私が分けた物質のどれがどのくらい吸収されるかを知る程度だと思います。それでも，医薬部外のサプリメント程度なら十分？らしいです。 

重合か会合なのかについては申し訳ありませんが存じておりません。
実際に目にしたことはないのですが、検索すると柿渋を使用した健康食品が市販されているようですね。ですが殆どの健康食品は、バイオアベイラビリティはおろか有効性すら確認されないまま、ただ製造して売る、という垂れ流しの状態です。そこまできちんと評価しているのは特定保健用食品だけですね。

　質問者さんが分離した物質の吸収について、どんな評価方法で研究されるのかわかりませんが、健康食品や漢方の柿渋のバイオアベイラビリティを確認するという観点であれば、吸収される・されないのどちらの結果が出てもそれは重要なデータでしょうね。私自身も本当に吸収されて本当に効くのか？と疑問視しながらもあんまり興味がないのでそのままにしていますので。

ただ、柿渋の吸収に関して本当に報告されていないかどうかは全く調べたことがなく、「おそらく無いだろう」という推測でしかありません。これ以上はご自分でお願いします。

たまたま参考URLを見つけました。柿渋の研究をされている方がいらっしゃるようですから、お聞きになってみてはいかがでしょうか。ただ、高血圧・血管透過性ということですので、高分子である柿渋よりも遊離のルチン（ケルセチン）の効果なんじゃないかと思いますが。ケルセチンのバイオアベイラビリティなら#5のPubMedでヒットしますよ。

参考URL：http://www.persimondo.com/column/03.php

noname#4692 · Answer

捕捉拝見しました。学生さんだったんですか。てっきり健康食品に興味のある一般の方だと思ってました。

すみません。本はご紹介できるようなものを存じておりません。

<個人的な感覚なのですが，分子量が大きくても，未研究？であるらしい柿渋であれば，意外と生体に取り込まれる可能性もあるのでは？と思っています。 

私は専門が栄養系なので、いくらvitroで機能性がある物質と騒がれてもある程度吸収されて体内に入るものでなけれは、抗酸化ビタミン・抗酸化酵素以上の価値を感じないのです。抗酸化活性を計るだけなら簡単ですから、研究としての新規性はあんまり感じられないです。

もし吸収に関する研究を始められるのであれば、そんなデータはどこにもないでしょう。おそらく高分子の柿渋ポリフェノールであっても加水分解されて多少は吸収されるとは思います。問題はどの程度の重合数に分解されて吸収されるかでしょう。私が今興味を持っているプロアントシアニジンはカテキンの重合数が７－８ですが吸収はされているようです。ただ、柿渋でそれを確認するには血漿のHPLC-MS分析とかのテクニックが必要になるでしょうから、柿渋にそこまで研究費を掛けるだけの潜在的な魅力があるかどうかは研究者のセンス次第でしょうね。私には何とも申し上げられません。

ちなみに食品添加物としての柿渋の有効性を検討していた人を知っています。趣味的に実験していて大した成果も出なかったので結果は公表してないらしいですが、味の面で非常に評判が悪かったのが中断した原因のようです。試薬の蓋を開けただけで微粉が舞って目や鼻や口の中が渋いと嘆いてました（笑）。

ところで柿は学名のDiospyros kakiよりもJapanese persimmonの方が通ると思います。一応PubMedでは「Japanese persimmon」でも「kaki」でもヒットしました。必ずしも柿渋でなくて、柿のカロテノイド系色素であるクリプトキサンチンの効果を見ているものもあると思うんですけど、詳しくは読んでいないのでこれ以上はご自分でお願いしますね。あと、国内の論文であれば有料ですがJOISの方がヒットすると思います。

参考URL：http://www4.ncbi.nlm.nih.gov/PubMed/, http://pr.jst.go.jp/db/info/index.html

MiJun · Answer

回答は出ているようですが、以下の参考URLは参考になりますでしょうか？
「柿渋のタンニン」

蛇足ですが、「抗酸化物質」に関しては、以下のサイトは参考になりますでしょうか？
◎http://www.okweb.ne.jp/kotaeru.php3?q=28610 
この中で＃２で紹介した成書も参考にしてください。

ご参考まで。

参考URL：http://www.kiriya-chem.co.jp/q&a/q34.html

noname#4692 · Answer

#1さんが書かれているように、ポリフェノールとはフェノール性水酸基（ベンゼン環にOH基）を多数有する物質の総称です。タンニンとは、昔皮革をなめすときに用いられたタンパク質収斂性のある植物成分を化学的性質からひっくるめた漠然とした用語です。構造から見た分類ではありません。

柿渋のポリフェノールも、単一の化合物ではなくいろいろなポリフェノールが集まって出来ていますが、主にカテキンの重合体がメインらしいです。簡単に言うとお茶に含まれているのは主に遊離のカテキン類ですが、柿渋のカテキンはカテキン同士が沢山結合して非常に大きな集合体を形成しています。赤ワインのポリフェノールも構造は似ていますが、分子種と重合度（くっついている数）が違います。おそらく柿渋の方が高分子だと思います。参考URLの下の方に柿タンニンの構造の一部へのリンクがありました。

<実際には，どの構造のものが本当に抗酸化作用のある物質なのでしょうか？ 

試験管の中の抗酸化実験では、評価方法によっても違うんですが、ざっくり言うとOH基がたくさんあるものが抗酸化力が強いという結果が多いです。ですが実際に動物や人にポリフェノールを摂取させた実験では、そんなに単純には結論づけられないのです。

まず、摂取した成分がどれだけ体内に吸収されるかが問題です。柿渋のような巨大分子よりも、緑茶カテキン類のような比較的小さな分子の方が吸収されやすいのは感覚的におわかりいただけると思います。

でも、小さい分子であればあるほど吸収されやすいかというとそう簡単なものではありません。多くの植物成分は生体にとっては異物ですので、吸収されにくいものもあるし、吸収されてもすぐに生体が無毒化（代謝・抱合化）して構造を変化させたり活性を失わせたりするのです。

　お茶のカテキンの中で最も含有量が多くまたOH基が多いため抗酸化活性の主体であるとされているのが(-)エピガロカテキン-3-o-ガレート（EGCG）ですが、このEGCGでも５割、他のカテキンでは９割も体内で抱合化されてしまいます。お茶のカテキン類のように、比較的構造がシンプルで、生体利用率など明らかにされつつある物質でもいろいろな要因によりEGCG以下の順列ははっきり決められていません。柿渋のポリフェノールのように複雑な物質では、さらに難しいと思います。

ですから現時点では、他のポリフェノールに比べて柿渋が効果があるとか無いとか比較は出来ないと思います。もしそのような話があればおそらく試験管内実験の結果だけを誇張していると思われます。

光学異性体と活性との関連ですが、カテキンに限って言うと天然型は（＋）catechinを除いては（－）型しか存在しません。また、同じ構造でもエピ型と非エピ型の２種類があり、加熱によりエピ型から非エピ型へ異性化する事が知られていますが、ラジカル捕捉活性の低下が見られる以外に特に報告はないと記憶しています。つまり光学異性化によって毒性を有したりすることは無いようです。

URLはgoogleで「柿渋　タンニン　縮合型　カテキン　ポリフェノール」の中から適当に選んで検索し、ヒットしたものを載せました。多分同じように検索していただければ詳しい話をご覧になれるはずです。それ以外の部分は自分の知っていることを書いただけですが、一般の本にも沢山書いてある内容です。

横レスになってしまいますが、#1さんへ。ドコサヘキサエン酸・エイコサペンタエン酸の変換違いのようです。お気を悪くされたら申し訳ありません。

柿渋には詳しくないのですが、ポリフェノールの研究に関わっているので一応経験者です。長文失礼いたしました。

参考URL：http://www3.ocn.ne.jp/~biotop/kaki/kakitoha.htm

pippy · Answer

＃１　訂正です。
タンニンとカテキンは別物だそうです。でも両方ともポリフェノールだということです。

pippy · Answer

ポリフェノールというのは多価フェノールのことだそうです。ですから、高度不飽和脂肪酸にもドコサヘキサ塩酸やエイコサペンタ塩酸などの複数の脂肪酸が含まれるように、ポリフェノールにも複数のフェノールが含まれるようです。

柿に含まれるポリフェノール成分はタンニンと呼ばれる渋み成分です。このタンニンはカテキンと同一のものです。つまり緑茶ポリフェノールと同じものですよね。 

ということは、柿とお茶の渋みを比べてみれば、如何に柿のポリフェノール含有量が多かが素人的にも解ります。でもたくさん食べると便秘しそうです。

参考URL：http://www2.odn.ne.jp/~had26900/constituents/what_is_tannin.htm

柿渋中のポリフェノールの抗酸化作用について

柿渋に関しては、ポリフェノールの勉強をしながら副次的に目にした程度です。

捕捉拝見しました。

この回答への補足

回答は出ているようですが、以下の参考URLは参考になりますでしょうか？

#1さんが書かれているように、ポリフェノールとはフェノール性水酸基（ベンゼン環にOH基）を多数有する物質の総称です。

この回答への補足

＃１ 訂正です。

ポリフェノールというのは多価フェノールのことだそうです。

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＃１　訂正です。