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サリチル酸メチルの合成の実験をしたのですが、サリチル酸とメタノールを入れる試験管は絶対乾いてないといけないといわれました。何故乾いてないといけないのですか?教えてください。

A 回答 (1件)

あれ? 投稿ダブってますね(w

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Qサリチル酸メチルの合成の実験をしたのですが、サリチル酸とエタノールを入

サリチル酸メチルの合成の実験をしたのですが、サリチル酸とエタノールを入れる試験管は絶対乾いてないといけないといわれました。何故乾いてないといけないのですか?教えてください。

Aベストアンサー

「カルボン酸」と「アルコール」の脱水縮合なので、反応が進むと系中に水が出てきます.反応は可逆反応なので、水がある程度系中にたまってしまうとそれ以上進まなくなるんですよね.収量よく進行させるためには、水を取り除きながら反応するようにいろいろと工夫をします.(縮合材に吸わせる、共沸で取り除く、とかね)

ですから、最初からぬれた器具を使用して水をわざわざ入れるなんてナンセンス、ということになります.

あと、濃硫酸を使用して縮合する場合ですが、濃硫酸と水が混合したときに発熱して危険、ということもあるのかも.

Qサリチル酸メチルの合成です

サリチル酸メチルを、サリチル酸+メタノールに濃硫酸を触媒にして、ガスバーナーの弱火で加熱して、サリチル酸メチルを合成しました。

加熱の際、一旦白濁してから、加熱を止めると溶液が透明になり、加熱によって溶液が無色→淡茶色(?)となりました。
この経過がよく分かりません。特に一旦白濁してから透明になるところが…
どなたか分かる方はいらっしゃいますか?

Aベストアンサー

サリチル酸メチルの合成は以前行ったことがあります。
サリチル酸メチルはメタノールにはあまり溶解しませんので、これが生成すると白濁します。懸濁状態になっているということですね。
加熱を止めると溶液が透明になったのは、よく見ると液が2層に分離していると思います。これはサリチル酸メチルが大量に生成し2層に分離したためです。
溶液が無色→淡茶色となったのは、多少の不純物も生成したためでしょう。

Qサリチル酸メチルの合成について

今日化学の時間にサリチル酸メチルを合成する実験をしました.有機化合物の実験は今回が初めてだったので戸惑いながらやっていたら失敗してしまいました.

実験方法は,

(1)サリチル酸2gを試験管に入れ,メタノール8mlで溶かしいれた.沸騰石を5~6個入れ濃硫酸2mlを静かに加えた・
(この後,ガスバーナーの準備が出来てなかったので5分ほど試験管を放置していた.)
(2)試験管に冷却管付きのゴム栓をし,スタンドにセットした.ガスバーナーの火を弱火にして,試験管から離して緩やかに約13分ほど加熱したら,溶液が白濁(ちょっと黄色がかっていた)したので火を止めた.
(3)ビーカーに水道水約100mlを入れ,反応液をビーカーに注ぎいれ,よく攪拌しすると,下に白い油状の塊が出た.
水槽を捨て,炭酸水素ナトリウムの飽和水溶液を気体が発生しなくなるまで加えた.

すると,残っていた白い油状の塊が全て水槽に抽出されてしまい,何も残らなかった.→失敗!


実験が成功すれば,最後にサリチル酸メチル(白い油状の塊)が残るはずなのですが,何も残らなかったのです.

(3)の過程で炭酸水素ナトリウムの飽和水溶液を加え,弱酸の遊離を起こし,未反応のサリチル酸を水槽に抽出する,という事は知っているのですが,
この段階で全てが水槽に抽出され,何も残らなかった,という事は,(2)の段階で全くエステル化されていなかった,という事になると思います.

そこで質問なのですが,この実験で全くエステル化されなかったのはなぜなのでしょうか?
やはり,試験管に濃硫酸を入れた後にしばらく放置してしまったのが良くなかったのでしょうか?
また,それが原因だとしたら,なぜ良くなかったのか,どなたか教えてください.

今日化学の時間にサリチル酸メチルを合成する実験をしました.有機化合物の実験は今回が初めてだったので戸惑いながらやっていたら失敗してしまいました.

実験方法は,

(1)サリチル酸2gを試験管に入れ,メタノール8mlで溶かしいれた.沸騰石を5~6個入れ濃硫酸2mlを静かに加えた・
(この後,ガスバーナーの準備が出来てなかったので5分ほど試験管を放置していた.)
(2)試験管に冷却管付きのゴム栓をし,スタンドにセットした.ガスバーナーの火を弱火にして,試験管から離して緩やかに約13分ほど加熱...続きを読む

Aベストアンサー

途中まではうまく行ってたんではないですか?
白い油状の塊ができたということですから、サリチル酸メチルは一度はできたはずです。
これが炭酸水素ナトリウムを加えたら消えてしまったのですね。
そうだとすると、No.1さんのおっしゃるように、炭酸水素ナトリウムが過剰に加えられたために、生成したサリチル酸メチルが加水分解を起こしたと考えるのが妥当かと思います。
エステルは酸でも塩基でも加水分解されますので。

↓のサイトは参考にならないでしょうか。

参考URL:http://www.water.sannet.ne.jp/masasuma/masa/e2-6.htmvvvvvvv

Qサリチル酸メチルの合成について

(1)100ml丸底フラスコにサリチル酸8.28g、メタノール24mlを入れる。さらに、濃硫酸9mlを少しずつかくはんしながら加える。

(2)還流装置を組み立てる。25~30分加熱還流する。室温まで放冷する。

(3)200ml三角フラスコに水道水60ml、塩化メチレン9mlをとり、スターラーの回転子入れておく。

(4)放置して二層に分けた後、下層を別に用意した100ml三角フラスコへ、ゴム付きピペットで移す。このときは、多少上層の水道水が入っても良い。残った上層に塩化メチレン9mlを新しく加え、再度3分間かくはんして再抽出する。2度目の下層も同様に100ml三角フラスコに移す。

この通りに実験をした結果、理論収量が2gで実際のの収量が2倍以上の4.7gと大幅に超えてしまいました。とりあえず収量が上がったと思われる原因をいくつか挙げると、常圧蒸留をすれば不純物を取り除けたと思われることと、水分が取りきれないことの2つなのですが、それ以外に収量が上がった原因と、どういった操作をしたら収量が下がるか、この2点を教えてください。

Aベストアンサー

補足の部分で書かれた計算式は、2.0グラムのサリチル酸から2.2グラムのサリチル酸メチルが生じるという意味です。
そうすると、質問文のサリチル酸8.28gという記述に合いません。

なお、質問文が、2.0gの間違いだとしても、硫酸の量が異常に多すぎると思います。

仮に2.0gのサリチル酸と適切な量の硫酸を用いて、4.7gのサリチル酸メチルが得られたとするならば、その中に不純物が含まれていることになります。
反応後に、塩化メチレンで抽出していることを考えれば、塩化メチレンの除去が不十分である可能性が高いでしょう。
それ以外には、抽出液に水やメタノールが混入し、それの除去が不十分であることが考えられます。
すなわち、実際には(4)の操作の後に、精製の操作が入るはずであり、その部分に問題がある可能性が高いでしょう。

Q湿布薬サリチル酸メチル(サロメチール)の合成について

サリチル酸をメチルエステル化し、サリチル酸メチルを合成するのですが、その際の操作でいくつかお聞きしたいことがあります。
。下に実験の大まかな流れを書きます。
(1)サリチル酸の結晶をメタノールを加えて完全に溶解し、濃硫酸を加える。
(2)加熱・冷却の後、(1)を蒸留水にの入ったビーカーに移し(ここで油滴が生じますが)、炭酸水素ナトリウムをpH8.0になるまで加える。
(3)10分間(2)を放置し、水層を除去した後、油滴をサンプル瓶に移す。ここでジエチルエーテルを加え、さらに残っている水槽を除去・無水硫酸ナトリウムを加える。(以下省略)
お聞きしたいのは(1)で濃硫酸を加える理由(メチルエステル化するための触媒という事は分かりますがもっと詳しく)、炭酸水素ナトリウムでpH8.0になるまで加えた理由、(3)で無水硫酸ナトリウムを加えた理由です。

Aベストアンサー

(1)脱水剤
(2)アルカリにしてサリチル酸を水相に抽出する.アルカリにしすぎるとサリチル酸メチルも抽出されてきたりしかねないので弱アルカリで止める.pKa を確認のこと.
(3)脱水剤

Q蒸留水のPH

通常、純水のPHは空気中の炭酸ガスがとけ込んで
6.8程度ですが、蒸留水のPHは、アルカリになっており、PH8くらいになることがあります。これはなぜなのでしょうか。教えて下さい。炭酸ガスが抜けるからだとおっしゃる方もおられますが、良く理解できません。宜しく御願いいたします。

Aベストアンサー

純水の電気伝導度はかなり低いのです。(比抵抗:2.8×10^5オーム・m)
http://www.planet.kobe-u.ac.jp/~geomag/study/ca2.html
ガラス電極では水素イオン濃度によりpHを測定します。
http://member.nifty.ne.jp/Ryo/chem/electrod.htm
皆さんがおっしゃるように、純水の中のイオン量が少ないときは、(電気伝導度も低い)少量のイオンの影響を受け、あたかも、pHが大きく変化したようにみえます。pH測定器の調節時、酸とアルカリの標準液に入れます。微量のイオンが測定電極についています。まず、この影響が考えられます。
 次に、どんな容器に入れ測定しましたか。ガラスは、内部イオンの少量の溶出が認められます。Na+のイオンなんですが、この溶出によって、内部溶液はpHが大きくなります。硬質ガラスはSiの影響も考えられます。(ガラス電極も硬質ガラスだったはず。zarastro21さんのおっしゃるように)
 測定誤差なんですよ、結局は・・・?

Q両対数グラフでの直線式の求め方

NANDゲートと積分回路を用いた信号遅延回路の実験で、
測定データをもとに遅延時間とCR(時定数)の関係を両対数
グラフ(縦軸:遅延時間、横軸:CRとして)で表すと直線が得られた
のですが、この直線の式を求めるにはどうすればいいのでしょうか?
log(y)-log(b)=m(log(x)-log(a)) (m:傾き)
の式を使って求めると教えられたのですがいまいち分かりません。
どうかご教授願います。

Aベストアンサー

#1さんの繰り返しになりますが,
横軸はlog(x)を表し, 縦軸はlog(y)ですから,
X=log(x), Y=log(y)と読み替えて
点(Xo,Yo)=(log(a),log(b))を通る傾きmの直線の式: Y-Yo=m(X-Xo)
のことですね.

Qサリチル酸メチルの合成

サリチル酸メチルの合成の実験で炭酸水素ナトリウムを入れるのはなぜなんですか?
またこの時の反応式はどうなるのでしょうか?

Aベストアンサー

出発物は何でしょうか?また、何と反応させるのでしょうか?

僕が以前やったのは、サリチル酸とメタノールからのサリチル酸メチルの合成です。この反応ではまず、サリチル酸のカルボキシ基の二重結合している酸素がH+を取りに行くことで反応が進むので、触媒として硫酸も加えて酸性条件下で行いました。また、最後に中和するために炭酸水素ナトリウムを加えました。

普通、カルボン酸のアセタール化は酸性条件で行うので、炭酸水素ナトリウムを加える目的は「中和するため」だと思いますよ。

Qフェノールは水溶?

フェノールを水に溶かす実験をしました。
60℃フェノール2mlに対し水5mlを入れました。
すると、実験結果では白っぽくなり溶けたように見えました。その後実験の指示に従い、60℃の湯で温めたところ、上下に分離しました。
温めた後に溶けるなら分かるのですが、なぜ温めて分離したのでしょうか。
もしよろしければ、さっぱり分からないので教えてください。

Aベストアンサー

フェノールはわずかながら水に溶けますが、溶解度は低いです。
手元に資料がないので、正確な溶解度はわかりませんが、少なくとも水5mlにフェノール2mlが溶けることはありません。ほとんどが溶けずに分離するはずです。
ただ、OH基のために、多少なりとも水と親和力があったり、密度が水と近いということもあるかもしれません。
そのために、かき混ぜると均一に混ざったように見えたのかもしれません。
ただし、気を付けて欲しいことは、「白っぽく」なったということは、「溶けていない」ことを意味します。
完全に透明になったのなら溶けた可能性もあるのですが、白っぽく濁っているということは、逆に、溶けていないということの裏付けになります。

Q銅電極と亜鉛電極の標準電極電位

ダニエル電池の実験を行ったときのレポートで、「銅電極と亜鉛電極の標準電極電位を調べよ」とあるのですが、自分では解りません。
どなたかご存知の方よろしくお願いします。

Aベストアンサー

貴方は、化学系の学生ですか。物理化学(量子化学、統計力学、熱力学)は、化学の基礎です。化学系の学生であれば、参考URLを示しますが、図書館などで調べてください。

参考URL:http://m-hagura.parfe.jp/sub2_2.htm


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