糖が脱水するとフルフラールまたはヒドロキシメチルフラールになるというのですが、糖の種類はたくさんありますよね?すると、出来るフルフラールの種類もそれに応じてたくさんあると言うことですか?教えてください。。。。

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A 回答 (1件)

反応条件によって生成物が異なるのかもしれませんが、以下の参考URLは参考になりますでしょうか?


「木材の石油化学原料転換を目的とした希土類金属を含む機能性触媒の分子設計」

このページで図5の下の文章が参考になるかもしれませんが・・・?

ご参考まで。

参考URL:http://www.fitc.pref.fukuoka.jp/kenpo/h8/h8-18.htm
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Qモーリッシュ反応とフェーリング反応について

 実験で出された問題なのですが、わからないので教えてください。お願いします。
 (1)モーリッシュ反応でショ糖は反応するが、フェーリング反応では反応しない理由。
 (2)フェーリング反応の赤色成分は?

Aベストアンサー

 下記のページをよく見て,各反応を行なうにはどの様な官能基が必要か,その官能基は反応条件下で存在するか,をお考え下さい。特に,モーリッシュ反応での濃硫酸の存在に注意。

 ◎ 糖質の呈色反応 (↓1番目)
  「モーリッシュ反応」

 ◎ 独学のための有機化学 (↓2番目)
  「還元力検出反応」の「フェーリング反応」
  「糖」の「二糖類」の「ショ糖」

 参考までに。

参考URL:http://www.d7.dion.ne.jp/~y_takeo/jikken/kenkyu9.htm, http://www.geocities.com/yoshihitoshigihara/y_ch.htm

Qバーフォード反応について

 バーフォード反応を行うとなぜ二糖類は単糖類よりも遅れて反応するのですか?本には『反応が弱いため』としか記述がなくて困っています。教えてください。

Aベストアンサー

二糖類、例えばしょ糖などは、そのままでは還元性がありません。
(単糖同士を繋ぐ炭素が還元性の元となる部位でもあり、そこが切れた状態でないと直鎖型の構造となって、還元性の元となるアルデヒド基の形にならない)

バーフォード反応では酸性下で加熱した状態で銅(II)イオンを作用させるため、二糖類の加水分解が起こります。
この結果、単糖同士を結合していた部位もアルデヒド基の形をとれるようになり、還元性を示せるようになるわけです。

つまり、二糖類は「二糖類の加水分解→単糖類」という段階を経てから銅(II)イオンと反応するため、即座に反応を始められる単糖類に比べると、反応が遅い、ということになります。

Q吸光度の単位

吸光度の単位は何でしょうか!?
一般的には単位はつけていないように思われるのですが。。
宜しくお願いします。

Aベストアンサー

物理的には、No.1さんも書かれているように吸光度も透過度も基本的に同じ単位系の物理量どうしの「比」なので「無単位」です。しかし、無名数では他の物理量、特に透過度と区別が付かないので、透過度は"透過率"として「%」を付けて表し、"吸光度"は「Abs(アブス)」を付けて呼ぶのが業界(分析機器工業会?)のならわしです。

Qジフェニルアミンの糖の定量

ジフェニルアミン反応を、ネットや、参考書を用いて調べてみたところ、『DNAまたは、デオキシペントースに対して、青色を呈する。』と言う記述が殆どでした。

では、糖に対して、この反応は、どのような作用があるのでしょうか?

ジフェニルアミン反応の別の表記では、硝酸イオン、亜硝酸イオンの有名な検出法とも書かれていましたが。。
これは、糖の定量に関係あるのでしょうか?

以上の質問の回答宜しくお願いします。

実験内容↓↓
【ジフェニルアミンをエタノールに溶解し、糖溶液(グルコース・フルクト-ス)に加えて、さらに、濃塩酸を加え、加熱しました。】

Aベストアンサー

関係のありそうな質問が既出ですので、参考URLをご覧下さい。

なお、硝酸イオン、亜硝酸イオン云々は別の話だと思います。

参考URL:http://oshiete1.goo.ne.jp/kotaeru.php3?q=1484148

Q教えてください。

バーフォード反応について教えてください。また、セリウノフ反応・アンストロン反応についても教えていただきたいです。

Aベストアンサー

1.Barfoed反応;単糖類の検出方法(すでに回答があったので略)
2.Seliwanoff反応;ケト-スの呈色反応 レソルシノ-ル、チオ尿素、酢酸、塩酸などと80℃で加熱すると赤紫色になる。S.S.Cohen:J.Biol.Chem,201,71(1953)
3.Anthrone反応;アンストロンとはいわないでしょう。アンスロン又はアントロンのようです。1と2は人名反応ですが、アントロンは試薬の名称です。
JIS K8082にはグルコ-ス分析適合性という項目名で発色の操作方法の記載があります。糖の定性及び定量に使われます。MERCK INDEX13th 696に試薬の詳細についての記載があります。

Qなぜ多糖類の加水分解は酸性溶液中?

多糖類の加水分解は希硫酸等の酸性溶液中でおこなう
ことになっていますが、どうして酸性なのでしょうか?
H+イオン濃度によって加水分解の速度に差がでるとしたら
いったいなぜなのでしょうか?よろしくお願いします。

Aベストアンサー

rei00 です。お礼拝見しました。

> いつもお世話になっております。
 そう言われると,お恥ずかしいです(お世話なんて・・・)。実はこの質問,大学生の方のつもりで回答したのですが,回答歴を拝見すると社会人の方のようですね。それでしたら,チョット不親切だったかと思いますので,以下補足致します。

> 環状構造をとる単糖類どうし-OH基からH2Oが脱水縮合して
> 多糖類を形成する
 これで良いのですが,脱水縮合する時の2つの OH 基の一方は,環状構造をとった時に出きるヘミアセタ-ルの OH です。そのため,この部分はアセタ-ルになります。具体的には,下1番目ののペ-ジ(高等学校_化学_テキスト)の「化学 II」の「Chapter 3 天然高分子化合物」の「3.2 糖類」をご覧下さい。

> 酸性溶液中でおこなうことになっていますが、
> どうして酸性なのでしょうか?
  まず参考のために,下の2番目のペ-ジ(おもしろ有機化学ワ-ルド)の「基礎有機化学講座」の「13.反応6 求核付加反応(カルボニル化合物)」の図24と説明24をご覧下さい。図24に糖の環状構造の生成について出ています。
 今,糖の環状構造を R-O(環)-CRH-OH と書くとすると,糖と糖の結合の形成反応は次の様になります(判り難くて済みません)。

 R-O(環)-CRH-OH + H+ ⇔ R-O(環)-CRH-O(+)H2 ⇔
 [ R-O(環)-C(+)RH ←→ R-O(環)(+)=CRH ]+ H2O
 R-O(環)-C(+)RH + R'-OH ⇔ R-O(環)-CRH-O(+)HR ⇔
 R-O(環)-CRH-OR' + H+
 ⇔:平衡反応,←→:共鳴混成体

 ここで,途中に出きる[ R-O(環)-C(+)RH ←→ R-O(環)(+)=CRH ]が共鳴によって安定化されるため,酸触媒によるこの反応はどちらの方向へも容易に進行します。

 一方,塩基触媒で加水分解が進行するとすれば,その機構は,OH- イオンによる求核置換反応になり,脱離基はアルコキシド(R'O-)になります。アルコキシドは非常に脱離しにくいですので,この反応は非常に起こりにくい反応になります。なお,酸触媒の場合は,酸が付加することで,悪い脱離基の RO- を良い脱離基の R-OH に変えています。

> H+イオン濃度によって加水分解の速度に差がでるとしたら
> いったいなぜなのでしょうか?
 上に示したように,酸触媒での反応が進行するには,H+ が付加して良い脱離基を持った R-O(環)-CRH-O(+)HR が出きる必要があります。この構造は H+ イオン濃度が高い程出来やすいですから,H+ イオン濃度が高い程反応速度は速くなります。

 いかがでしょうか。必要なら補足下さい。

参考URL:http://www.ed.kanazawa-u.ac.jp/~kashida/, http://www.geocities.co.jp/Technopolis/2515/

rei00 です。お礼拝見しました。

> いつもお世話になっております。
 そう言われると,お恥ずかしいです(お世話なんて・・・)。実はこの質問,大学生の方のつもりで回答したのですが,回答歴を拝見すると社会人の方のようですね。それでしたら,チョット不親切だったかと思いますので,以下補足致します。

> 環状構造をとる単糖類どうし-OH基からH2Oが脱水縮合して
> 多糖類を形成する
 これで良いのですが,脱水縮合する時の2つの OH 基の一方は,環状構造をとった時に出きるヘミアセタ-ルの OH ...続きを読む

Qフルクトースは還元糖?!(フェーリング反応)

フルクトースが還元糖であるということについて質問させていただきます。
まず、グルコースは水溶液中で鎖状のアルデヒド基(CHO)をもつ形になりますよね。そして、Cu2+で酸化される(=アルデヒドが銅を還元する)とカルボキシルキ基COOHができて、Cu2Oが沈殿。それまでは理解できるのです。。。
 それで、それを基にフルクトースについても考えてみました...。フルクトースはケトースでケトン基を持っていて、つまりその後はアルデヒド基とは違いそれ以上は酸化されないと思っていました。だから、Cu2+にも酸化されなく(=フルクトース自身は銅を還元せずに)、Cu2O沈殿もできないのではないかと考えたのですが...どうやらそれは間違いで沈殿ができるようなのです。資料によると”単糖の還元力はアルデヒド基、ケトン基に由来する”とかいてありました。ケトン基(C=O)に還元能があるのはどういう風に説明されるのですか?また、フルクトースは5員環だと思っていたのですが、”(ケトースは一般に還元力を持ってないが、)フルクトースは6員環にもなることができるのでグルコースと同じようにアルデヒド基ができて還元力をもつ”ということも耳にしました。一体フルクトースが還元糖だということはどういうふうに証明することができるのですか??

フルクトースが還元糖であるということについて質問させていただきます。
まず、グルコースは水溶液中で鎖状のアルデヒド基(CHO)をもつ形になりますよね。そして、Cu2+で酸化される(=アルデヒドが銅を還元する)とカルボキシルキ基COOHができて、Cu2Oが沈殿。それまでは理解できるのです。。。
 それで、それを基にフルクトースについても考えてみました...。フルクトースはケトースでケトン基を持っていて、つまりその後はアルデヒド基とは違いそれ以上は酸化されないと思っていました。だから、Cu2+にも...続きを読む

Aベストアンサー

一般にカルボニル基に隣接したヒドロキシル基は酸化されやすいという性質を持っています。
      H
     |
H-O-C-H
     |
   O=C
     |
      R
フルクトースの還元に関与する部分だけを取り出すとこのようになっています。
Oは非常に電気陰性度が大きいのでヒドロキシル基のOは隣にあるHやCから電子を引きつけています。
     H
     |
H→O←C-H
     |
   O=C
     |
      R
そこで電子不足気味のCは周囲のHや隣のCから電子を引きつけようとします。
       H
       ↓
H→O←+C←H
       ↑
    O=C
       |
       R
ところが隣のCはOと二重結合で手をつないでいるためさらに電子不足となっています。
     H
     ↓
H→O←+C←H
     ↑←ムリ
  -O←C+
      |
     R
そこでヒドロキシルノ結合したCは非常に電子不足となっています。
      H
      ↓
H→O←++C←H
      |
  -O←C
      |
      R
非常に電子不足となったCから電子を奪うのはOでも厳しいのでHからどんどん電子を引き寄せることになります。
      H
     ↓
H⇒O-++C←H
     |
  -O←C
    |
    R
こうしてヒドロキシル基のHは電気的に非常にプラスになっています。
      H
     ↓
+H⇒O-++C←H
     |
  -O←C
    |
    R
ところでHがふと横を見ると電気的に非常にマイナスになっているカルボニル基のOがあります。
      H
     ↓
+H⇒O-++C←H
     |
  -O←C
    |
    R
こうなったらもちろんHはそっちに飛んでいって結合します。
      H
     ↓
  -O-++C←H
     |
  H-O←C
    |
    R
このときヒドロキシル基のOは手が1本余るので、Cと2重結合を作ろうとします。
そこでCは自分に結合していたHの一方を下のCの方に吹っ飛ばしてOと2重結合を作ります。
      H
     ↓
  -O-++C- 
     | 
  H-O←C ←H+
    |
    R

こうして
    H
   |
  O=C
   | 
H-O-C-H
   |
   R
という風になってアルデヒド基ができるのです。

一般にカルボニル基に隣接したヒドロキシル基は酸化されやすいという性質を持っています。
      H
     |
H-O-C-H
     |
   O=C
     |
      R
フルクトースの還元に関与する部分だけを取り出すとこのようになっています。
Oは非常に電気陰性度が大きいのでヒドロキシル基のOは隣にあるHやCから電子を引きつけています。
     H
     |
H→O←C-H
     |
   O=C
     |
      R
そこで電子不足気味の...続きを読む

QLiebermann-Burchard 反応の機構

ステロイド骨格の定性反応であるLiebermann-Burchard 反応の詳細な反応機構をご存知の方ご教示ください。
宜しくお願い致します。

Aベストアンサー

この論文ですが、↓ cnrsから買うのが一番安全。
http://cat.inist.fr/?aModele=afficheN&cpsidt=18575312

Qバーフォード反応で、還元性のある二糖類のラクトースなどでも酸化銅の沈殿ができないのはなぜですか?ラク

バーフォード反応で、還元性のある二糖類のラクトースなどでも酸化銅の沈殿ができないのはなぜですか?ラクトースなら還元することができるはずですが、できないということはニ糖類はそもそも還元力が単糖類より弱いということなのでしょうか?

Aベストアンサー

>ニ糖類はそもそも還元力が単糖類より弱い
一概にそう言うのは間違いですが、ご存知の様に単糖類の還元性は環が開いて水が付き、アルデヒド性が現われるのが一番簡単で、多くの二糖類ではこの環が開く部分にもう一つの糖が付いているため、二つの糖が分かれてからさらに単糖が開く必要があり、どうしても還元性は弱くなります。

Qグリセリンの検出

定性(半定量)でよいので,グリセリン(~0.1%程度)の検出方法をご存じの方お願いします。
高校生レベルで実験できる方法が望ましいです。

Aベストアンサー

ペ-パ-薬剤師 rei00 です。補足拝見しました。

MiJun さんが御指摘の様に,珊瑚が生成するグリセリン量が問題だと思います。前の回答に書いた,「一般的に言うと,高校生レベルでのグリセリンの定性(半定量)での分析は困難だと思います。」というのも,濃縮操作が困難な微量のグリセリンを高校生レベルで分析するのは困難では?と考えたからです。

しかし,県代表(沖縄県)として全国大会で発表する予定となると,そうも言ってられませんね。

そこで,「第十一改正 日本薬局方」のグリセリンの確認試験に,
確認試験 本品2~3滴に硫酸水素カリウム 0.5 g を加えて加熱するとき,アクロレインのにおいを発する
があります。

「第十一改正 日本薬局方解説書」には,この確認試験に関する注として,
硫酸水素カリウムを加えて熱するとき脱水されてアクロレインの刺激臭を発する。
CH2OHCHOHCH2OH = CH2=CHCHO + 2H2O
アクロレインの鋭敏な検出法としては蒸気を水中に導き,これに1%ニトロプルシドナトリウム溶液20滴,次にピペリジン溶液を加えると青色(少量ならば類緑色)を呈する。鋭敏度 (1:3000)。この呈色はアンモニア水で紫色,水酸化ナトリウム液で紅紫~紅色,氷酢酸で青緑色,また過酸化水素水で褐色に変わる。Feigl は同様な原理により,試薬で潤したろ紙片を用いている。確認限界 5 micro gram。
とあります。

これならば,試験液(できるだけグリセリンを多く含むもの)を用意して,上記の反応による呈色から定性分析が可能と思います。
また,濃度既知のグリセリン標準液を何種類か作製し,これらと色の濃さを比較することで,おおよその定量も可能だと思います。また,「光合成の有無(昼夜)による生成量の違い」を確認するだけでしたら,両者の色の濃さを比較するだけで,標準液は不要でしょう。

これはやってみる価値があるのでは?
と,ここまで書いて今気付きました。御質問に「グリセリン(~0.1%程度)」とありますね。もしそうなら,上記の鋭敏度(1:3000),確認限界(5 micro gram)であれば,充分検出できると思います。

全国大会での御活躍を楽しみにしています。

ペ-パ-薬剤師 rei00 です。補足拝見しました。

MiJun さんが御指摘の様に,珊瑚が生成するグリセリン量が問題だと思います。前の回答に書いた,「一般的に言うと,高校生レベルでのグリセリンの定性(半定量)での分析は困難だと思います。」というのも,濃縮操作が困難な微量のグリセリンを高校生レベルで分析するのは困難では?と考えたからです。

しかし,県代表(沖縄県)として全国大会で発表する予定となると,そうも言ってられませんね。

そこで,「第十一改正 日本薬局方」のグリセリンの確認...続きを読む


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