有機＿反応機構の書き方 （α、β不飽和カルボニルへの求核反応）

有機＿反応機構の書き方　（α、β不飽和カルボニルへの求核反応）
画像をご覧ください。１から２の部分の反応機構の書き方で質問があります。この場合１の共鳴式の右側のもののいちばん右の炭素上にある１級カルボカチオンに対し-CNが攻撃すると書いてもよいのでしょうか？
これに限らず問題演習でよくこのような、教科書の正解例と違う答えを書いてしまい、間違っているのかどうかわからないことがあります。反応機構って結構正解例がいくつもあるものなのでしょうか？夏の大学院入試に向けて勉強しているので入試で丸がもらえる書き方をしたいです。
よろしくお願いします。

No.1 ベストアンサー 回答者： asagimadara39 回答日時： 2010/07/18 22:34

間違ってはいないです。

が、共鳴形は書けるとはいえやはりプロトン化されるのは主にカルボニル酸素であると思います。
そのため、求核攻撃がカチオン性の高い炭素で起こるということが理解できていれば間違いではないですが、望ましい解答ではないと思います。
反応機構に関しては基本的に絶対正しい答えというのはないこともありますが、
やはり参考書の表現に近い方が良いと思います。

この回答へのお礼

ご回答ありがとうございます。教科書的な反応機構を身につけたいと思います。

お礼日時：2010/07/22 19:38