シクロプロパンが濃硫酸反応させるとプロパノールができるんですがこの反応

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質問者：yahata79
質問日時：2010/07/20 16:08
回答数：2件

シクロプロパンが濃硫酸反応させるとプロパノールができるんですがこの反応機構がわかりません
ラジカル反応でしょうか？？
どこにもプロトン化できまいですしはっきりわかりません
回答お願いします＾＾

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回答 (2件)

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No.2ベストアンサー

回答者： htms42
回答日時：2010/07/21 09:34

シクロプロパンとプロピレン（プロペン）は異性体の関係にあります。

シクロプロパンには二重結合はありませんが臭素付加が起こります。
シクロ構造でかなり無理をしているので輪が開いて付加が起こるそうです。
二重結合を持っているプロピレンと同じような反応を起こすということになります。

エチレン⇔エタノール、プロピレン⇔プロパノール
の関係はご存知ですね。

普通はエタノール→エチレンの変化、プロピレン→プロパノールの変化を濃硫酸の存在下で加熱して起こします。
でも逆反応が可能です。
エチレンを濃硫酸に吸収させた後、水で薄めるとエタノールになります。
プロピレンを濃硫酸に吸収させておいて水で薄めればプロパノールができるでしょう。
吸収された段階で硫酸エステルができていると考えることができます。
（温度、水の条件でどちらの向きにも反応が起こるようです。）

シクロプロパンの反応はプロピレンの反応と同じことが起こっているのでしょう。

輪が開く仕組みまでは知りません。