マンガでよめる痔のこと・薬のこと

アルカンのモノハロゲン化

「(R)-3-methylhexaneをモノ塩素化して生成する異性体の構造式の数を求めよ」
という問題について質問させて下さい。

モノ塩素化することによって塩素が、
両端の炭素に結合した水素と置き換わる場合:2通り
2~5番の炭素に結合した水素と置き換わる場合(紙面手前と奥の場合を考慮):7通り
メチル基の水素と置き換わる場合:1通り
よって異性体の数は10……だと考えたのですが、答えは「11」とありました。

なにかが足りないのか、根本的に考え方が間違っているのか、ご指摘お願いします。
(モノハロゲン化の反応機構について解説頂けると幸いです)

A 回答 (2件)

そもそも立体異性体(特にエナンチオマー)をどう判断するかについて説明してくべきだと思います。

解答からすればすべて区別するということのようですけど。

で、あなたの考え方はでたらめです。不斉炭素の概念を理解していないのでしょうか。それがわからなければ説明不能です。また、反応機構はラジカル連鎖反応ですが、今回の解答にはほとんど関係ありません。それに関しては有機化学の教科書などに書かれているはずです。不斉炭素とはどのようなものか、また、ジアステレオマーやエナンチオマーを正しく理解しているか確認することが先決です。

一応、炭素鎖への番号の付け方は理解しているものとして説明します。1番と6番の炭素はメチル基ですので塩素と置き換わればCH2Clになり、これは不斉炭素ではありません。また、3位の置換基のメチル基に関しても同様です。したがってこれらの炭素への置換の仕方は、それぞれ1通りしかありません。
それに対して、2、4、5位に関しては水素が1個塩素で置き換わることによって不斉炭素が生じます。そうすればR配置とS配置がありますのでそれぞれ2通りの生成物(立体異性体)を生じます。3位に関しては元々不斉炭素ですが、水素が塩素で置換されるときにラセミ化が起こります(この部分のみが反応機構と関係があると言えなくもないですが)ので、R配置とS配置の2通りが考えられます。
これらを合計すれば11通りになります。
    • good
    • 0

おそらくメチル基の付け根のHをハロゲン化したとき、立体保持(あるいは反転)ではなくラセミ化が起きると考えれば合計11種になるかと思います。


ラジカル反応によるハロゲン化でしょうね。
    • good
    • 0

お探しのQ&Aが見つからない時は、教えて!gooで質問しましょう!

このQ&Aを見た人が検索しているワード

このQ&Aと関連する良く見られている質問

QVB法とMO法のちがいについて

VB法とMO法のちがいについての説明を、水素分子についての例で教えてください。

Aベストアンサー

数式については量子化学の教科書などにたくさんでていますので、ここではその意味するところについて書きますね。

VB法では、水素分子をA-Bとし、Aという原子に属する電子をHaと書くと、Haと原子核Aとの相互作用、Haと原子核Bとの相互作用を考慮します。同様にHbについてもそれぞれの相互作用を考え、さらに核間反発A-Bを考えます。このように、水素原子A,Bについて、それぞれの電子ー原子核相互作用を考慮し、方程式を立てて計算するわけです。

一方、MO法ではA-Bについて始めから原子Aと原子Bからひとつの分子の軌道を作成し、そこに電子を入れて分子軌道を作ります。その結果、方程式を解くと結合性軌道を半結合性軌道が作成されます。

このように軌道の作り方が違うのだと思います。


人気Q&Aランキング

おすすめ情報