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アラニンのアミノ基は電子供与基であるのに、酢酸よりも酸性度が高いのでしょうか?
カルボキシラートイオンは電子吸引基(ニトロ基など)のほうが安定ですよね?
安定であるから酸性度も下がるはずなのに、ここでは逆のことが起きている。
混乱してきて夜も眠れません。

A 回答 (1件)

 お書きのアミノ基が電子供与基になるのは,芳香環についた場合です。

この場合,σ結合の電子によるI効果は電子吸引性を示しますが,アミノ基の孤立電子対と芳香環のπ電子によるM効果は電子供与性を示します。全体として,M効果の方が強く,アミノ基は電子供与性を示す事になります。

 が,アルキル基に付いたアミノ基では,M効果が存在しないため,吸引性I効果だけが現れ酸性度を高めます。

 さらに,カルボキシル基の直ぐ傍にアミノ基のあるアラニンの場合では次の理由が存在します。アラニンの酸解離平衡は次の様になります。

  (+)H3N-CH-COOH
         |
         CH3

    -H(+)↓↑+H(+) (平衡1)

  (+)H3N-CH-COO(-)
         |
         CH3

    -H(+)↓↑+H(+) (平衡2)

     H2N-CH-COO(-)
         |
         CH3

 ここで平衡1はアラニンの塩基性を示す平衡になり,お書きの酸性度は平衡2の方です。この平衡で H(+) を出すのは,カルボキシル基(-COOH)ではなくアンモニウム基(-NH3+)です。結果,酢酸よりも H+ は抜けやすく,酸性度が高くなります。

 いかがでしょうか。

この回答への補足

ありがとうございます。
酸性溶液中でアンモニウムカチオンとなっていることに気づいていませんでした。
ちなみにI効果、M効果とはどういったものでしょうか?
よろしくお願いします

補足日時:2003/08/13 05:43
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