不斉炭素原子

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質問者：aguilela
質問日時：2011/01/27 19:28
回答数：2件

環状構造における不斉炭素原子は、炭素原子の4つの手のうちの2つが環をつくる部分に使われてしまうのに、それでも不斉炭素原子といえる理由はなぜでしょうか？

不斉炭素原子は、
炭素に結合する
4つの基がすべて異なる時
に存在出来るののに
2つの手が輪をつくるのに使われても不斉炭素原子として存在出来るのしょうか？

また、仮に不斉炭素原子として存在出来るのであれば、環状の部分の原子(または原子団)は、どのようであればよいか教えてください。

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回答 (2件)

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回答者： Tacosan
回答日時：2011/01/28 01:33

あ, 絵がある.

えぇと, 非常に大雑把にいえば「環系の場合はひたすら展開していく」ことになります. この絵のイミドの場合 (多分複素環系とみて 3-エチル-3-メチルピロリジン-2,5-ジオン) 3位の炭素につくのが
・メチル基
・エチル基
・カルボニル (→イミノ基→カルボニル→メチレン→...)
・メチレン (→カルボニル→イミノ基→カルボニル→...)
と 4つとも全て異なるので不斉炭素となります.

うるさいことをいうと 1位の窒素も不斉中心になるんだけど, ここはよほど温度を下げないとでてこないでしょうね.

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この回答へのお礼

重ね重ねありがとうございます!!

分かりやすく説明していただいたお陰で
今までずっと悩んでた問題を
やっと理解することができました!!

本当に感謝してます♪
ありがとうございました!!

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お礼日時：2011/01/28 02:07

No.1

回答者： Tacosan
回答日時：2011/01/28 00:05

例えば 1-chloro-2-methylcyclopropane の 1位の炭素を見ると, 水素と塩素はいいとしてあとは

・2位の方に見ていくと -CH(CH3)-CH2-CHCl-...
・3位の方に見ていくと -CH2-CH(CH3)-CHCl-...
となり, 2位の方と 3位の方で違う並びになります. ということで 1位の炭素は不斉. 同様に 2位の炭素も不斉炭素となります.

ただ, 不斉炭素があることとキラルであることとは違うんだよね～. 1,2-dimethylcyclopropane を考えると cis/trans の異性体が存在するんだけど, cis の方はアキラル (trans はキラル). じっと見ればわかりますが, どちらも 1位及び 2位の炭素は不斉です.

この回答への補足

回答ありがとうございます!!
画質の方が悪かったみたいで、すいません。
1位の炭素原子は
C(CH3)C2H5での原子で
いいんですかね??

補足日時：2011/01/28 00:42

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