化合物Aは分子式が174で、炭素、水素、酸素だけからなる物質である。
Aを元素分析するために26,1mgを完全燃焼させたところ、52,8mgの二酸化炭素と18,9mgの水が得られた
またAを加水分解すると、B,C,Dの化合物が等しい物質量の比で生成した
B:、水に良く溶け、水溶液は中性。水酸化ナトリウムとヨウ素を加えて加熱しても変化は無い。
Bを穏やかに酸化すると中性の化合物Eが得られ、さらに酸化すると還元性を持つ酸性の化合物Fが得られる
C:水にわずかに溶け、水溶液は酸性を示す。Cの0,118gを水に溶かし、その溶液の全力を0,100mol/L
水酸化ナトリウム水溶液で中和滴定をしたところ20,0mgを要した
D:水に良く溶け、水溶液は中性であり。水酸化ナトリウムとヨウ素を加えて加熱すると特有の臭気を持つ黄色の結晶が得られる。このとき同時にカルボン酸Gのナトリウム塩も生成する

問いは一部省略します
問4化合物Cについて
(1)Cの分子量はいくらか整数値で示せ
(2)Cとして考えられる化合物の構造式を全て示せ
問5
(2)Dの構造式を示せ
(3)カルボン酸Gの構造式を示せ
この問題がいまいちわからないので教えてください。
また、この問題に見覚えがある場合どこで見たか教えていただけないでしょうか。

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A 回答 (2件)

 Aの元素分析の結果から、Aに含まれる炭素と水素の比を求めると、


52.8/44:18.9/18*2=4:7
となります。Aの組成式をCxHyOz とすると、
x=4、y=7だとz=(174-12*4+7)/16=119/16 でzは整数になりません
x=8、y=14だとz=(174-12*8+14)/16=64/16でz=4です。
x=12、y=21だとzは整数にならず、x=16、y=28だとこれだけで174を超えてしまうので、Aの組成式はC8H14O4だと判ります。
 次にCはカルボン酸と予想されます。その分子量をM、酸の価数をnとすると、中和滴定の結果から
0.118n/M=0.1*0.02
M/n=0.118/0.1/0.02=59
なので、Cの分子量(の候補)は59、118です。・・・条件1
 Bを酸化して得られる還元性の酸性物質は蟻酸であり、Bはメタノール(分子量32)です。一方、Dに関する反応はヨードホルム反応であり、メチルケトンやCH3-CH(OH)-Rの構造を持つアルコールの定性反応です。ここでRをメチル基とするとDはイソプロパノールであり、その分子量は60です。この場合Cの分子量は
174+18*2-32-60=118
となり、上記の条件1に合致します。以後、Rを炭素一個ずつ増やしていくとDの分子量は14ずつ増え、Cの分子量は14ずつ減っていきますが、この中に条件1に合致するものはありません。
 以上のことから
B:メタノール CH3OH(分子量32)
D:イソプロパノール CH3CH(OH)CH3(分子量60)
C:C4H6O4 で表される二価のカルボン酸(分子量118)
であることが判ります。従ってCの構造としては
(1)HOCO-CH2CH2-COOH
(2)CH3CH(COOH)2
のいずれかであり、Gは下記の反応(ヨードホルム反応)によるもので酢酸であることが判ります。
CH3CH(OH)CH3 →CH3COCI3→CH3COONa

 どこで見たかよく覚えていませんが、元素分析と有機化合物の定性反応を組み合わせた、よくあるパターンの問題だと思いますよ。
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この回答へのお礼

ありがとうございます。とても参考になりました。

お礼日時:2011/04/12 20:51

問題の出どこは分かりませんが


整理しましょう。

Aは(C4H7O2)nで分子量174から
C8H14O4ですよね。(二重結合2つ)

Aを加水分解するとBCDになる。
Cは酸性、BDは中性
ここで、3つになるのだから
2種類は手が1つで
1種類は手が2つでしょ。
酸性は1種類だから
Cはカルボキシル基が2つとなりますよね。(2重結合2つはこれか)
2価と分かれば式量は118ですね。
COOHが2つで式量は90です。
のこりはCとHで組み合わせて
C2H4(COOH)2
構造式は考えてください。


Dはヨードホルム反応なのでCH3COかCH3C-OHを持ちます。
Dは二重結合がないのでCH3COH-Rでしょう。

ここでAの炭素数とBCの炭素数を考えるとAの炭素数は1個か2個ですよね。
でもヨードホルム反応しないので1個
よってDは炭素が3個で
CH3CHOHCH3(第2級アルコール)

GはDのCH3が1つとれて酸化してCH3COOH
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この回答へのお礼

詳しい解説ありがとうございます。役に立ちました。

お礼日時:2011/04/12 20:53

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