サリチル酸メチル ( 比重1.184 )

または、

サリチル酸エチル ( 比重1.131 )


■上のどちらかのサリチル酸に 「混ざり合わず〝浮く〟液体」 を教えてください。


ドレッシングのように振っても…

すぐに分離…決して混ざらずに浮く…

そんな液体を。。。教えてください

お願いいたします


<m(__)m>

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A 回答 (1件)

水・・密度1.0です。


ちなみに溶解度は、0.07 g/100 ml(20℃)
 高校で定番の合成実験で水を加えて取り出したことを思い出しましょう。これとアセチルサリチル酸の合成は定番中の定番で経験がある人が多いかと。
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この回答へのお礼

サリチル酸メチル ( 比重1.184 )
水(1.00)

たしかに混じらずに浮きますね!

ありがとうございました。
早速試してみます。

お礼日時:2011/05/06 15:33

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Qサリチル酸メチルの合成

サリチル酸とエタノール、濃硫酸でサリチル酸メチルができるようですが、反応機構はどうなっているんでしょうか?サリチル酸エチルができるなら、わかるんですが・・・。

Aベストアンサー

補足のURLを拝見しました。タイプミス…というより勘違いのようですね、複数箇所ありますから。他のサイトの実験手順を見ると、メタノールと書かれています。

http://plaza24.mbn.or.jp/~mizuho_h/presen6.htm
http://www.bunseki.ac.jp/naruhodo/jugyou02.html
http://www.orange.ne.jp/~konan/jikken/27.htm

参考URL:http://plaza24.mbn.or.jp/~mizuho_h/presen6.htm

Qサリチル酸メチルからサリチル酸の精製

学校でサリチル酸メチルを水酸化カリウムで加水分解し塩酸で処理してサリチル酸にするという実験を行ったのですが、加水分解時に加熱還流が必要だったのですがなぜ還流が必要なのか分かりません。
還流によって液体に戻されるのはメタノールだと思うのですが、別にそのまま空気中に飛んでいってしまっても反応に関係ないのではないでしょうか?

Aベストアンサー

#1さんの理由もないわけではないでしょうが、
メタノールは有害ですから、反応に関係なくても、飛んでいってしまっていいということにはなりません。
また、溶媒が蒸発して乾固すると困ります(温度上昇のため別の反応が起こる、過酸化物が濃縮されたりして危険)。
学生実験ぐらいの短時間で乾固するということはないでしょうが、蒸留以外の目的で加熱するときは還流するものだと脳に刷り込ませておきましょう。

Qサリチル酸メチルについて

サリチル酸メチルは炭酸水素ナトリウムと反応しないが、
水酸化ナトリウムとは中和する。

と参考書に載っているのですが、意味がわかりません。
なぜ、サリチル酸メチルは炭酸水素ナトリウムと反応しないのかもわからないし、
なぜ、水酸化ナトリウムとは中和するのかもわかりません。

サリチル酸メチルはサリチル酸(酸性)とメタノール(中性)の塩だから水溶液は弱酸性なんでしょうか?
だとすると炭酸水素ナトリウムも酸性だから、サリチル酸メチルよりも炭酸水素ナトリウムの方が酸性が強いということでしょうか?
もしサリチル酸メチルの方が酸性が強かったら弱酸遊離によって炭酸水素が遊離するので反応するはずですよね?
もし炭酸水素ナトリウムの方がサリチル酸メチルよりも酸性が強いとしてもサリチル酸メチルが弱酸遊離反応によってサリチル酸が遊離するために炭酸水素ナトリウムとサリチル酸メチルも反応するということはにはならないのでしょうか?

それから、サリチル酸メチルと水酸化ナトリウムとの反応についてですが、水酸化ナトリウムは強塩基ですよね?ということは弱酸であるサリチル酸メチルとは中和して反応するということでよろしいんでしょうか?

教えてください
よろしくおねがいします

サリチル酸メチルは炭酸水素ナトリウムと反応しないが、
水酸化ナトリウムとは中和する。

と参考書に載っているのですが、意味がわかりません。
なぜ、サリチル酸メチルは炭酸水素ナトリウムと反応しないのかもわからないし、
なぜ、水酸化ナトリウムとは中和するのかもわかりません。

サリチル酸メチルはサリチル酸(酸性)とメタノール(中性)の塩だから水溶液は弱酸性なんでしょうか?
だとすると炭酸水素ナトリウムも酸性だから、サリチル酸メチルよりも炭酸水素ナトリウムの方が酸性が強いということでし...続きを読む

Aベストアンサー

そういったことは、サリチル酸メチルにあるフェノール性のヒドロキシ基に関する話であり、エステル部分には関係のない話です。

Qサリチル酸メチルと安息香酸メチルについて

 上の2つの物質を生成する実験をしたのですが、分からないことがあったので、誰か分かる方、教えてください。まずは実験の手順から書きます。
  
(1)サリチル酸(安息香酸)、メタノール、濃硫酸と沸騰石 を入れて加熱する。

(2)サリチル酸(安息香酸)がすべて溶けたあと、しばらく 加熱を続けると、液が一瞬白濁する。加熱をやめたあ  と、液が2層に分かれていればよい。

(3)試験管を流水で冷やしたあと、液を炭酸水素ナトリウム に注ぎいれる。

(4)気体が発生しなくなったら、ガラス棒でかき混ぜてから 静置する。

(5)ビーカーに沈んだ油滴を取り出す。


 と、こんな感じです。ここで質問なんですが、手順(2)において、液は白濁しなかったし、2層にも分かれなかったのですが、なにか原因があるのでしょうか??それともう一つ、液が白濁するのはどうしてですか??良かったら教えてください!!


 

Aベストアンサー

エステル化の反応ですね。

二層にわかれなかったのは、おそらく最初に水が混入していたのでしょう。濃硫酸の性質として吸湿性がありますが、実験で使用した濃硫酸は実は水を吸ってて、反応がうまくいかなかった。

エステル化は基本的には
酸+アルコール ←→ エステル + 水
という、脱水(右向き)と加水分解(左向き)の平衡反応です。このとき、反応液中に水があると、上の反応式は右に進みにくくなり(ルシャトリエの原理)、極端に収量が落ちます。
濃硫酸の吸湿作用により、右向きの反応で生じた水が減らされ、エステル化反応は進みやすくなります。

白濁は、たぶん、油と水が一瞬急激に混ざることに起因すると思うんですが・・・。

Qサリチル酸メチルが沈むわけ

サリチル酸からサリチル酸メチルを試験管の中で作る実験で、サリチル酸メチルに炭酸水素ナトリウムを入れたとき、それまで浮いていたサリチル酸メチルが沈んだのですが、なぜでしょうか?比重が変わったのかな?と思ったのですが、まだ浮かんでいるものもあり、離れているサリチル酸メチルどうしがくっついたとたん、下に沈んでしまいました。

どうぞよろしくお願いします。

Aベストアンサー

自分の目で見たわけではないので想像だけですが。
サリチル酸メチルは比重1.182程度なので水に浮いている可能性もあります。よく振ると沈むかも。
サリチル酸メチルはサリチル酸のカルボン酸(COOH)部分がメチル化されメチルエステル(COOCH3)になっています。水には極めて溶け難いそうです。
サリチル酸メチルにはベンゼン環に付いた水酸基(OH)があり、フェノール性の酸ですから炭酸水素ナトリウムと反応してサリチル酸メチル陰イオンとなります。するとこの物質は界面活性剤となってサリチル酸メチルと水の間の反発力を下げる働きをします。
はじめに書いたようにサリチル酸メチルの比重は水より大きいですから、表面張力のため浮かんでいた液体は表面が親水性になったため比重に従って沈んだと思われます。
添付URLは熊本大学の日本薬局方サリチル酸メチルのページ

参考URL:http://mid.cc.kumamoto-u.ac.jp/data.php?record=1252500

Qサリチル酸、サリチル酸メチル、アスピリンのTLCをヨウ素の入った瓶に入

サリチル酸、サリチル酸メチル、アスピリンのTLCをヨウ素の入った瓶に入れ、蓋をして放置すると、アスピリンだけが色を呈しませんでした。
なぜアスピリンだけ発色せず、ほかの2つは発色したのか、この理由がわかりません。わかる方がいらしたら教えてください。
自分なりに調べてみると…ヨウ素発色は有機化合物とヨウ素の相互作用による。有機化合物一般(官能基)に有効であるが、カルボン酸など一部には吸着しない。ということが記されていました。

Aベストアンサー

フェノール性の官能基があるか、ないか、の違いで発色しないんでしょうかね.
「カルボン酸など一部には吸着しない。」
ということですが、確かに色がつくものとつかないものがあります.(元)実験屋からすると、「そういうもんだ」で済ましている程度のことなんですけど(笑

Qサリチル酸メチルの合成

今回の実験では以下のようにしてサリチル酸メチルを作りました。
(1)50mlの乾いたナスフラスコにサリチル酸とメタノールを入れる。
さらに濃硫酸を加える。
(2)50mlの反応フラスコと冷却器を用いて反応装置を組み立て、オイルバスを使って過熱を始め、1時間還流しながら攪拌する。
(3)冷却後、100mlの三角フラスコの水の中にあけて攪拌すると底の部分に油状のサリチル酸メチルが生成されている。上部の水をピペットで除き、底にたまっているサリチル酸メチルを取り出す。
上の(3)の手順で水の中にあけて攪拌するとサリチル酸メチルが生成するのはなぜですか?生成するどころか、水と反応して加水分解が起きてしまわないのですか?

Aベストアンサー

>(3)の手順で水の中にあけて攪拌するとサリチル酸メチルが生成するのはなぜですか?
水の中で不純物が除かれると純度と共に結晶性が上がります。
この際除かれるのはメタノールです。
なお、分解するには「触媒」が必要で、化合物としては安定です。

Qサリチル酸メチルの合成の実験をしたのですが、サリチル酸とエタノールを入

サリチル酸メチルの合成の実験をしたのですが、サリチル酸とエタノールを入れる試験管は絶対乾いてないといけないといわれました。何故乾いてないといけないのですか?教えてください。

Aベストアンサー

「カルボン酸」と「アルコール」の脱水縮合なので、反応が進むと系中に水が出てきます.反応は可逆反応なので、水がある程度系中にたまってしまうとそれ以上進まなくなるんですよね.収量よく進行させるためには、水を取り除きながら反応するようにいろいろと工夫をします.(縮合材に吸わせる、共沸で取り除く、とかね)

ですから、最初からぬれた器具を使用して水をわざわざ入れるなんてナンセンス、ということになります.

あと、濃硫酸を使用して縮合する場合ですが、濃硫酸と水が混合したときに発熱して危険、ということもあるのかも.

Q●リウマチ熱でサリチル酸剤を服用する理由・・●

問題集に〔関連が正しいものを選べ〕という問題がありました。
その中で
リウマチ熱ーASO値上昇ーサリチル酸剤
が正解でした。

サリチル酸剤は血糖値を下げる作用があるのはわかりますが、なぜリウマチ熱でサリチル酸剤を服用するのか理由を教えてほしいです!!!

よろしくお願いします。

Aベストアンサー

リウマチ熱は、関節痛、発熱など症状があります。解熱鎮痛薬のアスピリン(サリチル酸剤)は、痛み、腫れ、発熱に効きます。ただし、小児でアスピリンを使う場合は、ライ症候群など気をつけるというのも、臨床でも試験でも重要です。

参考URL:http://www.city.naze.kagoshima.jp/HouseCall/encyc/123/170/45_0_0_0.html

Q湿布薬サリチル酸メチル(サロメチール)の合成について

サリチル酸をメチルエステル化し、サリチル酸メチルを合成するのですが、その際の操作でいくつかお聞きしたいことがあります。
。下に実験の大まかな流れを書きます。
(1)サリチル酸の結晶をメタノールを加えて完全に溶解し、濃硫酸を加える。
(2)加熱・冷却の後、(1)を蒸留水にの入ったビーカーに移し(ここで油滴が生じますが)、炭酸水素ナトリウムをpH8.0になるまで加える。
(3)10分間(2)を放置し、水層を除去した後、油滴をサンプル瓶に移す。ここでジエチルエーテルを加え、さらに残っている水槽を除去・無水硫酸ナトリウムを加える。(以下省略)
お聞きしたいのは(1)で濃硫酸を加える理由(メチルエステル化するための触媒という事は分かりますがもっと詳しく)、炭酸水素ナトリウムでpH8.0になるまで加えた理由、(3)で無水硫酸ナトリウムを加えた理由です。

Aベストアンサー

(1)脱水剤
(2)アルカリにしてサリチル酸を水相に抽出する.アルカリにしすぎるとサリチル酸メチルも抽出されてきたりしかねないので弱アルカリで止める.pKa を確認のこと.
(3)脱水剤


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