実験でクロロ酢酸とアンモニア(濃アンモニア水と炭酸アンモニウムを使用)を反応させてグリシンを合成したところ、収率がとても低くなってしまいました。収率が低くなる理由を教えてください。

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A 回答 (1件)

収率良くできる既知有機反応で低い収率しか得られない場合、


一番大きい原因は、再結晶化・抽出などの後処理のテクだと
私は思っています。

ほかの原因としては、反応条件を守っていない、
副反応が起きている、元文献が嘘書いている、
などいくらでも理由が考えられます。
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Q鏡像体化学における光学純度の求め方

 鏡像体化学における光学純度の求め方について基礎から詳しく説明されている有機化学の書籍、ホームページを教えていただけないでしょうか?できれば演習問題がついているものが良いです。
 弁理士試験の選択科目の過去の問題で出題されたので、その計算の方法をマスターしなければならなくなったのでよろしく御願いします。

Aベストアンサー

rei00 です。補足拝見しました。

 光学純度を求める事は,意味さえ解っていれば簡単な計算問題にすぎませんから,あまり問題演習は無いと思います。これだけでは何ですから,お書きの問題で具体的に説明してみましょう。

> 設問(1)原料(1)及び(2)の光学純度を求めよ。

 これは光学純度の意味が分かっていれば計算するだけでしょう。光学純度は #2 さんがお書きの式で与えられますから,数値を入れて計算するだけですね。

 私の計算では,(1) 49.5%,(2) 6.4% です。

> 設問(2)反応に伴う立体保持もしくは反転の割合を求めよ。

 立体反転の割合を x (%) とおいて,上記の光学純度の (1) からできる (2) の光学純度を考えてみましょう。話を一般的にするために,(1) の光学純度を a,(2) の光学純度を b とします。

 旋光度の符号から,(1) はR体が過剰と分かりますので,R体 a+(100-a)/2 = 50+a/2 (%),S体が (100-a)/2 = 50-a/2 (%) 存在しました。

 一方,(2) は旋光度からS体が過剰ですので,(1) のR体,S体からできる (2) のS体の量は次の様になります。

【(1)R体 → (2)S体】
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【(1)S体 → (2)S体】
 この場合は立体保持です。(50-a/2) (%) の (1)S体が保持率 (100-x) (%) で (2)S体を与えますから,(2)S体 (50-a/2)・[(100-x)/100] (%) できます。

 両者を合わせて (2)S体は,

  (50+a/2)・(x/100)+(50-a/2)・[(100-x)/100] (%)

 実際に生じた (2)S体は,光学純度 b (%) から,50+b/2 (%) ですから,

 (50+a/2)・(x/100)+(50-a/2)・[(100-x)/100] = 50+b/2

 整理すると, x = 50(a+b)/a になります。後は,数値を代入して計算するだけですね。反転率 56.5% と思います。

> 設問(3)上記の結果に基づき、立体化学の観点から
> 反応機構を簡潔に説明せよ。

 完全に反転(SN2 機構)した場合の反転率は 100% で,完全な立体保持であれば反転率 0% 。完全なラセミ化(SN1 機構)の場合はその中間で,反転率 50% です。この辺の事と SN1 や SN2 での立体保持,反転,ラセミ化の事を組み合わせ,実際の反転率 56.5% を説明すれば良いのではないでしょうか。

rei00 です。補足拝見しました。

 光学純度を求める事は,意味さえ解っていれば簡単な計算問題にすぎませんから,あまり問題演習は無いと思います。これだけでは何ですから,お書きの問題で具体的に説明してみましょう。

> 設問(1)原料(1)及び(2)の光学純度を求めよ。

 これは光学純度の意味が分かっていれば計算するだけでしょう。光学純度は #2 さんがお書きの式で与えられますから,数値を入れて計算するだけですね。

 私の計算では,(1) 49.5%,(2) 6.4% です。

> 設問(2)反応...続きを読む

Q活性化エネルギーの求め方が分かりません

ある反応において、35℃における速度定数が25℃の2倍になったという。
この反応の活性化エネルギーはいくらか求めたいのですが、わかりません。
教えてください!

Aベストアンサー

ryota7さんがお答えのように『アレーニウスの式』を利用すれば計算できると思いますよ。

『アレーニウスの式』では速度定数をk、頻度因子をA,活性化エネルギーEa、気体定数R、温度T(絶対温度)、ネピアの定数をeとすると

K=A×eの(-Ea/RT)乗  つまりK=Ae^(-Ea/RT)となります。

ここで、25℃における頻度因子、活性化エネルギーは35℃におけるそれらと等しい(この温度間で変化しない)と仮定します。
そして、25℃の時の速度定数、K(25℃)と35℃の時の速度定数、K(35℃)の比を計算します。

K(35℃)/K(25℃)は、問題の設定から2倍ですから、

K(35℃)/K(25℃)=2=A(35℃)e^(-Ea/RT1)/ A(25℃)e^(-Ea/RT2)となります。

ここではT1は35℃に相当する絶対温度で35+273(k)T2は25℃に相当する絶対温度で25+273(k)です。
また、この式から分かるように頻度因子は約分されてしまいます。

両辺の自然対数(底が10の常用対数ではありません。常用対数を使うのならば換算しなければなりません。)をとると

ln2=(-Ea/RT1)-(-Ea/RT2)

Ea/Rは共通なので

ln2=(Ea/R)(1/T2-1/T1)となります。

ここへT1,T2、Rを代入すればEaは簡単に計算できます。

用いる気体常数の単位に気をつけてください。
私が学生の頃は旧単位系なので1.987を用いていました。

これを用いると計算結果はカロリーで出てきます。
それをキロカロリーに換算して用いていました。
現在はSI単位系つまりKJ/molでないといけないと思いますが、考え方自体は変わらないはずです。

ちなみに、ln2=0.693として計算すると12.6kcal/mol(旧単位系)となりました。

ryota7さんがお答えのように『アレーニウスの式』を利用すれば計算できると思いますよ。

『アレーニウスの式』では速度定数をk、頻度因子をA,活性化エネルギーEa、気体定数R、温度T(絶対温度)、ネピアの定数をeとすると

K=A×eの(-Ea/RT)乗  つまりK=Ae^(-Ea/RT)となります。

ここで、25℃における頻度因子、活性化エネルギーは35℃におけるそれらと等しい(この温度間で変化しない)と仮定します。
そして、25℃の時の速度定数、K(25℃)と35℃の時の速度定数、K(35℃)の比を計算します。

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Q吸光度の単位

吸光度の単位は何でしょうか!?
一般的には単位はつけていないように思われるのですが。。
宜しくお願いします。

Aベストアンサー

物理的には、No.1さんも書かれているように吸光度も透過度も基本的に同じ単位系の物理量どうしの「比」なので「無単位」です。しかし、無名数では他の物理量、特に透過度と区別が付かないので、透過度は"透過率"として「%」を付けて表し、"吸光度"は「Abs(アブス)」を付けて呼ぶのが業界(分析機器工業会?)のならわしです。

QTLCスポットのUV発色について

TLCを使った実験で、展開後、スポットを確認するために、紫外線ランプを当てますよね。私の実験室では、長波366nm、短波254nmのランプを使います。

そのときの発色の原理について、質問があります。

TLCプレート(silica gel 60 F254)を使っているのですが、プレート上に展開された物質が、長波でも短波でも反応する場合、長波では紫外線を当てるとその物質が蛍光発色し、短波では、その部分だけ消光します。
共役二重結合がある場合、紫外線に反応すると理解していたのですが、長波と短波を当てたときに、長波だけ反応する物質、短波だけ反応する物質があり,なぜこのような結果になるのか不思議です。
自分なりに考えてみたところ、「短波で消光するのは、シリカゲルに蛍光物質がぬってあって、その上に展開した物質が覆うように存在するからであり、別に共役二重結合を持たなくてもプレート上に展開された物質はすべて確認できるのかな。長波で反応する場合は、共役二重結合によって紫外線を吸収した後、別の波長として放出し、蛍光物質として検出できるのかな。」と思いましたが、よくわかりません。
どなたか、ご存知の方、教えてはいただけないでしょうか。よろしくお願いいたします。

TLCを使った実験で、展開後、スポットを確認するために、紫外線ランプを当てますよね。私の実験室では、長波366nm、短波254nmのランプを使います。

そのときの発色の原理について、質問があります。

TLCプレート(silica gel 60 F254)を使っているのですが、プレート上に展開された物質が、長波でも短波でも反応する場合、長波では紫外線を当てるとその物質が蛍光発色し、短波では、その部分だけ消光します。
共役二重結合がある場合、紫外線に反応すると理解していたのですが、長波と短波を当てたときに...続きを読む

Aベストアンサー

共役二重結合のような電子が励起されやすい状態にある化合物は強いエネルギーを持った短波長の紫外線によって励起され発光ではなく熱となって基底状態へともどります。つまり紫外線を吸収するので見た目はその部分だけ消光します。当然全ての物質が吸収するわけではなく、展開後に溶媒を減圧したりして完全に乾かさなくてもUVで検出されないことからも分かります。長波長の紫外線で光る物質は長波長の波長で励起されて可視光を放つものです、エネルギーが弱いためにどんな物質でもというわけではありません。光る物質の多くは長い共役系を持っているなど弱いエネルギーでも励起できそうな物ばかりですよね。
ちなみにシリカゲルのUV-Visスペクトルを測定すると260nm以下あたりから吸収域を持っていることが分かります。


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