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Kekule構造とDewer構造について、インターネットで調べてみてもわからなかったのでどなたかご教授お願いいたします。

問-ベンゼンの共鳴構造式を書き、いずれがKekure構造かDewer構造かを示せ。

共鳴構造式は理解できるのですが、Wikipediaで見たところDewer構造とはDewer benzeneを示しているというような表記があったので…

自分は電気専攻で、化学の知識はほぼ皆無なので、あまり難しい用語などは分からないかもしれませんが、よろしくお願いします。

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A 回答 (4件)

> Dewer構造とはDewer benzeneを示している



いいえ。それは違います。

デュワーベンゼンはベンゼンの異性体の一つです。ジメチルエーテルがエタノールとは異なる分子であるのと同じように、デュワーベンゼンはベンゼンとは異なる分子です。

デュワー構造はベンゼンの共鳴構造式のひとつです。ケクレ構造がベンゼン分子を表す構造式のひとつであるのと同じように、デュワー構造はベンゼン分子を表す構造式のひとつです。

ウィキペディアのデュワーベンゼンの項にある二つの図のうち、上の図はデュワー構造を表すのにもデュワーベンゼンを表すのにも使うことができます。それに対して下の図は明らかに非平面分子の構造を表していますので、デュワー構造を表すのに下の図を使うことはできません。下の図は、デュワーベンゼンの立体構造を表した図です。

> ベンゼンの共鳴構造式はkekule構造で2つ、Dewer構造で1つということでしょうか?

デュワー構造は3つ必要です。ウィキペディアにある図と、それを右に60度回転した図と左に60度回転した図です。右または左に120度回転した図と180度回転した図が不要な理由と、右または左に90度回転した図を書いてはいけない理由は、質問者さんが考えてみて下さい。

この回答への補足

ご回答ありがとうございます。
ということは、デュワーベンゼン≠ベンゼンであるにもかかわらず、この問題ではその共鳴構造式を書いて且つデュワー構造について論ぜよ。と命じているということでしょうか?

私の方に化学の知識があまりないためかなり混乱してます。

兄弟が京都大学に通っているので、教授に頼んで模範解答を作ってもらおうと思います。

せっかく答えていただいたのにすみません。
回答がわかり次第、ここのお礼に書き込みます。
また、あなた様の答えをBAとさせていただきます。

補足日時:2011/06/02 00:01
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この回答へのお礼

問題を作った教授がわからず、模範解答を得ることができなかったとのことです。
工業化学科の教授に聞いたのですが、回答としては、やはり
kekle構造を示し、Dewer構造は共鳴構造に寄与しないと記す。
とのことでした。
でもそれだと問題文が少しおかしいとおもうんですけどね…化学って面白いですけど難しいですね><

みなさんご回答本当にありがとうございました!

お礼日時:2011/06/13 23:37

幾分、本筋から外れますが、Dewer構造とはDewer benzeneの議論などは興味深いですね。


おそらく#3の見解が妥当だと思いますが、幾分混乱している面はあると思います。そもそも今時、真剣に議論するものでもないので、さほどの関心を持たない人が多いのもその理由の一つでしょう。

で、たとえばベンゼンの構造式を書く時に、Kekure構造で表すのは一般的に行われていることです。それと同じ式がベンゼンの共鳴構造式にも表れてきます。また、時として結合の長さを変えて、1,3,5-シクロヘキサトリエンという仮想の(あるいは安定に存在し得ない)分子の式として使われることもあります。それらは見た目は同じでも意味は違うと思いますよ。
ベンゼンの構造式であれば、その式によってベンゼンの化学的性質が明確に表されるわけではないことを認識しながらも、ベンゼンを表す構造式として便宜的に用いていることになります。
1,3,5-シクロヘキサトリエンの場合には、その構造から予測されるような化学的性質を持つ分子を表しています。もちろんそれが現実的かどうかという問題はありますけど。
共鳴式の中に組み込まれている場合には、現実にその構造式に相当する分子、すなわち、前述の1,3,5-シクロヘキサトリエン「ではない」ことが大前提です。つまり、その構造は「仮想的なものであり、現実ではない」という前提のもとに、その構造から想定される仮想的な分子の化学的性質を推定し、それが現実の分子(すなわちベンゼン)の化学的性質に反映されるというのが共鳴の考え方です。

このように、同じ構造式であっても、どのような状況のもとで示されているかによって意味するところは違います。その辺りが時として曖昧になっているので、#3の回答に書かれているようなDewer構造とDewer benzeneの混同が生じるのでしょう。
上述の分類で言えば、Dewer構造に関しては、共鳴構造式に含まれているものに該当するでしょうし、Dewer benzeneは1,3,5-シクロヘキサトリエンに該当するでしょう。まあ、実在するかしないかという点において異議があるかもしれませんけど。

この回答への補足

ご回答ありがとうございます。

共鳴構造などは独学でマクマリーを読んだ程度だったので、この問題は全くわからなかったのですが、あなた様のご回答を読んで共鳴の考え方について理解することができました。

Dewer構造についてマクマリーの概論にも記載されていませんでした。
この試験問題は一応一般教養の化学なのですが、かなり難しいですね…

わかりやすい回答をありがとうございました^^

補足日時:2011/06/02 00:07
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私は意見が違います。


>Dewer構造とはDewer benzeneを示している
その通りです。
寄与は極めて小さいですがDewer benzeneは共鳴構造の一つとして厳然として存在します。
ただ、余りにもその寄与が小さいのでベンゼンの物性を説明する上では「無視できる」ということです。

Kekure構造にしたって、二つの極限構造の片方だけではベンゼンの物性は全く説明不能なのですから。

この回答への補足

ご回答ありがとうございます。
では、ベンゼンの共鳴構造式はkekule構造で2つ、Dewer構造で1つということでしょうか?

kekle⇔kekle⇔Dewer

といったように書けばいいのでしょうか?
ご教授よろしくお願いします。

補足日時:2011/06/01 00:14
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Kekule構造とは通常の六角形の形です。


全ての炭素が共鳴安定化しています。

Dewer構造とは以下のような特殊な形のC6H6です。
Kekuleが前述のベンゼン環の構造を提唱する以前にC6H6の
構造として考えられた物です。
不安定なので自然界にはほぼ存在しません。
http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%83%87%E3%83%A5% …

問-ベンゼンの共鳴構造式を書き、いずれがKekure構造かDewer構造かを示せ。
「いずれが」が何を指すのかがわかりません。
しかし、共鳴構造と言えばKekule構造です。

この回答への補足

ご回答ありがとうございます。
実はこの問題は京都大学の学部編入試験問題で、どのように答えたらよいのか困っていました。

では模範解答としては、共鳴構造を記した上でDewer構造を記せばよいのでしょうか?

お忙しいかもしれませんが、追加でご教授よろしくお願いします。

補足日時:2011/05/31 22:16
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文だけで分かりづらいと思うので画像をご覧ください。

まず、簡単に水素原子2つから水素分子1つができる過程を考えます。
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このときエネルギーの低い方の軌道は、2つの軌道の電子波の位相(波動関数の符号)を合わせて重なります。
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Aベストアンサー

 
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 「どうして、折れ線構造をとるのでしょうか・・・。」についてです。有機化学者としては,「二酸化炭素の双極子モーメントは0ですが、二酸化硫黄の双極子モーメントは0ではない。」から,それぞれの構造を直線構造と折れ線構造だと考える。すると,前者の炭素は sp^2 混成軌道をとり,後者の硫黄は sp^3 混成軌道をとると考える所です。

 しかしこれでは回答になっていませんので,「なぜ?」に対する私流の解釈をご紹介します。なお,私は有機化学者で量子化学は専門ではない(それどころか苦手でした)ので,間違っているかも知れません。その時は専門家の方,遠慮なく訂正して下さい。

 では,本論です。

 まづ,直線構造か折れ線構造かは中心原子(硫黄と炭素)の性質の違いによる事はお分かりになりますね。ここで,硫黄原子の最外核電子は,3s 軌道に2個,3p 軌道に4個(3px に2個,3py と 3pz に1個づつ)入っています。

  S:3s(↑↓)2px(↑↓)2py(↑ )2pz(↑ )

同様に炭素原子の場合は,次の様になります。

  C:2s(↑↓)2px(↑ )2py(↑ )2pz(  )

 ここで,より簡単な炭素の場合から説明しますが,電子同士はお互いに離れてできるだけ広い場所を占める方が安定になります。すると炭素原子の場合,2pz 軌道が空で存在します。ですので,2s 軌道にある電子の1個を 2pz 軌道に出せば(昇位といいます)安定化できます。もちろん,電子を昇位させるにはエネルギ-が必要ですが,その分は酸素との結合形成による安定化エネルギ-で賄われますので,実際に昇位させて sp 混成軌道を作り,酸素と結合します。

  C:sp(↑ )sp(↑ )2px(↑ )2py(↑ )

 ここで,2pz 軌道は直線性の軌道であり,2s 軌道は球軌道です。そのため,生じる混成軌道(sp 軌道)も直線性の軌道になります。

 あとは,2つの sp 混成軌道がそれぞれ酸素とσ結合を形成します。ただ,これだけでは炭素の電子2個は対にならずに存在しますので,酸素上の p 電子とそれぞれπ結合を形成して,直線構造の CO2 (O=C=O) 分子になります。

 一方,SO2 の場合ですが。S 原子は上記の様に 3s, 3px, 3py, 3pz の全てに電子が存在します。しかし,s 軌道よりも p 軌道の方が広がりがあります。また,上では 3px に電子が2個入っていますが,py 軌道と pz 軌道は1個しか入っていません。そのため,3s 軌道を仲立ちとして 3py, 3pz の混成が起こります(px, py, pz は直交していますので,s 軌道無しでは混成できません)。その結果,3つの sp^2 混成軌道が生じます。

  S:sp^2(↑↓)sp^2(↑ )sp^2(↑ )

 spy, spz は直交しています(角度 90°)が s 軌道が混じりますので,sp^2 軌道は平面性の軌道になり,3つの sp^2 軌道の相互の角度は約 120°になり,硫黄原子はこの2個の不対電子で酸素原子と結合しますので,SO2 は折れ線構造になります。

 いかがでしょうか。かえって混乱させちゃったでしょうか。

 

 
有機化学者の rei00 です。

 「どうして、折れ線構造をとるのでしょうか・・・。」についてです。有機化学者としては,「二酸化炭素の双極子モーメントは0ですが、二酸化硫黄の双極子モーメントは0ではない。」から,それぞれの構造を直線構造と折れ線構造だと考える。すると,前者の炭素は sp^2 混成軌道をとり,後者の硫黄は sp^3 混成軌道をとると考える所です。

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 もうひとつ言っておくと、L体の糖やD体のアミノ酸もちゃんと存在します。血液型を決める多糖の構成成分にはL-フコースがあり、哺乳動物の脳にはD-セリンとD-アスパラギン酸が存在し、脳の高次機能に関係しているのではないかと考えられています。

Q波長(nm)をエネルギー(ev)に変換する式は?

波長(nm)をエネルギー(ev)に変換する式を知っていたら是非とも教えて欲しいのですが。
どうぞよろしくお願いいたします。

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No1 の回答の式より
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波長が nm 単位なら E = hc×10^9/eλ です。
あとは、
 h = 6.626*10^-34[J・s]
 e = 1.602*10^-19[C]
 c = 2.998*10^8[m/s]
などの値より、
 E≒1240/λ[eV]
となります。

>例えば540nmでは2.33eVになると論文には書いてあるのですが
>合っているのでしょうか?
λに 540[nm] を代入すると
 E = 1240/540 = 2.30[eV]
でちょっとずれてます。
式はあっているはずです。

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アキラルというものが解りません。辞書によると
キラルというのは像と鏡像が重なり合わないもので、
アキラルは像と鏡像が重なり合うらしいのですが、
(像と鏡像が)重なり合うと云う事は、おんなじ物質
というのと違うのでしょうか。

どなたか詳しい方がいらっしゃいましたら回答
宜しくお願いします。

Aベストアンサー

> アキラルというものが解りません。

 簡単に言えば,「キラルでないもの」をアキラルといいます。


> アキラルは像と鏡像が重なり合うらしいのですが、
> (像と鏡像が)重なり合うと云う事は、おんなじ物質
> というのと違うのでしょうか。

 はい,同じ物質です。よく使われる例に手袋があります。右手用(あるいは左手用)の手袋を鏡に写すと,左手用(右手用)になり,元の右手用(左手用)とは異なります。この様な場合を「キラル」と言います。

 一方,靴下の場合,右足(左足)用とも形が同じですので,右(左)足用の靴下を鏡に写しても同じ右(左)足用になります。この様に,鏡に写しても元と同じになる場合を「アキラル」と言います。

 「キラル」,「アキラル」と言う言葉は出てきませんが,下の過去質問「QNo.337088 光学不活性・・・」の ANo.#3 の回答とそこで紹介されている過去質問が参考になると思います。

参考URL:http://www.okweb.ne.jp/kotaeru.php3?q=337088

QH2Oの双極子モーメントについて分かりません。

H2O(水)について、、、H-O-Hの結合角度が105度双極子モーメントが1.84デバイです。
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とすると何かまずいことありますか?
結合角が105度あるのでそのままでいいのか不安です。

Aベストアンサー

二つ重要な間違いがあります。

間違いその1.水分子内で、水素原子が完全にH+へ、
酸素原子が完全にO2-へ分極していると仮定して計算しています。
実際のH-O結合の結合モーメントは4.66 Dにはならず、
1.51 D程度(化学便覧参考)に留まります。

間違いその2.双極子モーメントは負電荷から正電荷に向かうベクトルです。
ですから水分子の双極子モーメントは
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その絶対量は、

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> カチオンとアニオンが分かりません。

 既に回答がありますが,カチオンとは (+) の電荷(正電荷)を持ったイオンの事です。日本語では「陽イオン」と言います。逆にアニオンは (-) の電荷(負電荷)を持ったイオンで「陰イオン」と言います。

 『最近、化学を勉強し始めました。』との事ですので,敢えて注意しておきますが,化学の用語で「プラスイオン」や「マイナスイオン」はありません。上記の様に「陽イオン」または「陰イオン」と言います。

> テキストにCN+アニオン、CN-カチオンとありますが、

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求め方は違うのでしょうか?

 等核2原子分子でも異核2原子分子でも考え方は同じはずです。同じ様に考えれば良いと思います。

> CN,CN+,CN-の結合次数と結合の強さを考えたかったのですが・・・。

 どの結合の結合次数と結合の強さでしょうか? どういったレベルの話でしょうか? 『最近、化学を勉強し始めました。』との事から,勝手に「炭素・窒素間の結合」についての「初歩的レベルの話」と考えましたが・・・。

 そうであれば,「CN」,「CN+」,「CN-」で違いは無いと考えて良いと思います。それぞれの構造を考えてみれば解るかと思いますので,以下構造について説明しておきます。

 まず,炭素及び窒素原子の電子配置は,炭素:1s(↑↓), sp(↑), sp(↑), py(↑), pz(↑),窒素:1s(↑↓), sp(↑↓), sp(↑), py(↑), pz(↑) となっています。

 ここで,両原子の 1s 軌道の電子は結合には関与しませんので考えなくても良いです。で,両原子の電子1個を有する sp 軌道を使って C-N のσ結合が出来ます。さらに,両原子の py 軌道同士,pz 軌道同士の重なりによってπ結合2つが生じます。結果,CN 間は3重結合になります。

 残った軌道と電子をみると,炭素原子には電子1個の sp 軌道が,窒素原子には電子2個(孤立電子対)の sp 軌道がそれぞれ残っています。炭素の sp 軌道は窒素原子とは反対側,窒素の sp 軌道は炭素原子とは反対側,をそれぞれ向いていますので,結合に関与することはできません。したがって,その電子状態を書くと ・C:::N: となります。これが「CN」と書かれている構造です。ですので,より正確に書けば,炭素上の不対電子も示した「・CN」となります。

 この不対電子が存在する炭素の sp 軌道の電子を取り除いてやれば電子(負電荷)が1個減りますから -(-1) = +1 で「+」になります。これが「CN+」ですが,「+」電荷は炭素原子上にありますので「+CN」と書く方が正確です。

 さて,先の不対電子が存在する炭素の sp 軌道は電子を1個受け入れる事が可能です。ここに電子を受け入れた場合 +(-1) = -1 で「-」になります。これが「CN-」です。「-」電荷は炭素上にありますので「-CN」と書く方がより正確なのは先の「+CN」の場合と同じです。

 如何でしょうか。こうみれば「CN」も「CN+」も「CN-」もCN間の結合に関しては同じですね。勿論,炭素の sp 軌道上の電子の数はCN間の結合に影響が無いわけではありませんが,それを議論するのであれば『最近、化学を勉強し始めました』というレベルではないと思いますので・・・。

> カチオンとアニオンが分かりません。

 既に回答がありますが,カチオンとは (+) の電荷(正電荷)を持ったイオンの事です。日本語では「陽イオン」と言います。逆にアニオンは (-) の電荷(負電荷)を持ったイオンで「陰イオン」と言います。

 『最近、化学を勉強し始めました。』との事ですので,敢えて注意しておきますが,化学の用語で「プラスイオン」や「マイナスイオン」はありません。上記の様に「陽イオン」または「陰イオン」と言います。

> テキストにCN+アニオン、CN-カチオンとあります...続きを読む

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オゾンの(直線系)の構造式の表示が分からないのですが どなたか教えてください!
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下記のサイトを見て頂けると解るかと思います。

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