2-(4-トルオイル)安息香酸とはカルボニル基の両側にそれぞれ、トルエンと安息香酸がついてるやつです。
実験でそれの還元をしたのですが、カルボニル基の>C=Oを>CH-OHに還元するのにZn/C2H5OH-NaOH(亜鉛粉末、エタノール、水酸化ナトリウム)を使ったのですが、なぜNaBH4ではいけないのでしょうか?
参考書等には立体障害が生じて進行しにくいというような事が書いてあったのですがはっきりわかりません。
それに電子の流れなど反応機構もよくわかりません。
どなたか教えてくれませんでしょうか?

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A 回答 (1件)

「2-(4-トルオイル)安息香酸」にはケトンカルボニル基の他に安息香酸のカルボキシル部分にカルボニル基があります。



NaBH4 はカルボキシル基とも反応してアルコ-ルに還元してしまいます。そのため,亜鉛還元を使ったのでしょう。

NaBH4 がどの基と反応するかや,亜鉛還元の機構は次の成書が参考になると思います。ただ,この本は少し古いですので,亜鉛還元の機構等が最近訂正されているかどうかはわかりません。ここまできちんと知りたければ「Chemical Abstract」等で文献検索をする必要があります。

・「ハウス 最新 有機合成反応 -第2版-」
 Herbert O. House 著,後藤俊夫・江口昇次 訳
 廣川書店,昭和55年 刊
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Q安息香酸とベンズアルデヒド

ベンズアルデヒドが酸化すると安息香酸になりますので、安息香酸がビタミンCで還元されるとベンズアルデヒドになると思います。消費者団体が食品に使われている食品添加物の安息香酸がビタミンCで還元されてベンゼンになるといっていますが、ベンズアルデヒドからさらにベンゼンになる可能性はあるのでしょうか?

Aベストアンサー

ベンズアルデヒドをから還元されたとしてもベンジルアルコール、さらに還元されると言うことは考えにくいけど起こったとすればトルエンですね。ベンゼンよりは遥かに毒性が低い。

アルデヒドという種類の物質をを酸化するとカルボン酸という種類の物質になります。
ベンズアルデヒドに対応するカルボン酸は安息香酸です。ところで、ビタミンCを豊富に含むレモンやイチゴにはクエン酸などの酸味成分が含まれています。その割にはクエン酸が還元されているという言質に出合わないのは、カルボン酸がビタミンCによって還元されると言うことはほぼあり得ないことだからです。

#2さんのおっしゃるように"ppbレベル"の可能性はありますが、ppbというと10億分の1ですから、その先は言わずもがなと思います。

Qベンジルアルコール

安息香酸からベンジルアルコールを合成する方法は何があるのでしょうか。いろんな方法があると思うのですが、教えてください。
あと、カニザーロ反応はこの時は使えないのでしょうか。考えてみましたがちょっと分かりません。

Aベストアンサー

補足です。
ハロゲン化というのは、安息香酸を酸塩化物である塩化ベンゾイル(C6H5-C(=O)-Cl)に変えるということですね。
カルボン酸を酸塩化物に変えれば還元されやすくなります。

塩化ベンゾイルは簡単に還元され、ベンズアルデヒドやベンジルアルコールになります。Pdを使った接触水素化も可能でしょうが、条件によってはトルエンまで還元されてしまうかもしれません。
また、水素化ホウ素ナトリウムも使えると思います。


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