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No.1
- 回答日時:
チオフェンの5員環は、構成原子が全てsp2混成軌道を形成しており、
Cから1つの、Sから2つのπ電子が提供されることにより、安定な6π
電子系が形成されています。
次にブロモチオフェンのBr基がついている炭素原子を求核剤Nu-が攻撃を
した場合のモノアニオンの中間体の安定性を考えてみましょう。
2位の炭素とNuの間に結合ができた場合、
6π電子系が存在する安定な共鳴構造を2種類書けます。
即ち、3位と5位に負電荷が存在する構造です。
一方3位の炭素とNuの間に結合ができた場合、
6π電子系が存在する安定な共鳴構造を1種類しか描けません。
即ち、2位に負電荷が存在する構造です。
これらから、2位の方が求核置換反応が進行し易いことが説明できます。
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