カルボニル其をもつ化合物の反応においての特徴を教えてください

A 回答 (3件)

非常におおざっぱには



1)カルボニル炭素への求核付加
2)エノレートもしくはエノール経由の求核反応

が主なものとなります。
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MiJun さんが補足要求されているように,これでは範囲が広すぎて回答できません。



「有機化学」の教科書のカルボニル基を持つ化合物の記載部分をお読みになり,もう少し質問を絞って下さい。
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レポートでしょうか?


どのような意図からの質問でしょうか?

補足お願いします。
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Qカルボニル化合物への求核反応

2-メチルー1,3-シクロヘキサンジオンと3ーペンテンー2-オンを塩基性下(OH-)で反応させると何ができるのでしょうか?

最初の反応ですが、次の5つのパターンを考えました。
1.α、βー不飽和カルボニルへの共役付加
2.α、βー不飽和カルボニルへの単純付加
3.α、βー不飽和カルボニルの1位(α位)のH引き抜き
4.2-メチルー1,3-シクロヘキサンジオンの2位(α位)のHの引き抜き
5.2-メチルー1,3-シクロヘキサンジオンの4位(α位)のHの引き抜き

Hの引き抜きやすさは、酸性度の高いHほど引き抜きやすい
んですよね?

やはり、順当に考えて1か2の求核付加が起こり、その後、シクロヘキサンジオンの4位のHを引き抜くのでしょうか?

Aベストアンサー

2-メチルー1,3-シクロヘキサンジオンと3ーペンテンー2-オンの反応なら、やっぱり酸性度を考えるのが始めですよね。
化合物名が長いのでA、Bとしましょう。

酸性度が一番高いプロトンは、Aのケトンにはさまれたメチル基の付け根のプロトンでしょうね。ですから、ここが、Bを攻撃すると考えるべきでしょう。

最初の反応だけを質問されていますから、これだけでいいのでしょうか?

一応、私の考えを。
Bには、求核攻撃する場所が2ヶ所ありますから、どちらかに付加しますよね。
最終的には、2環状の化合物になると思うのですが。
よくある問題のような気がします。演習問題などを見てみると、良いかもしれませんね。

Qカルボニル化合物の反応活性の差

カルボニル化合物の反応活性はRCHO>RCOR>RCOOR>RCOOHの順ですが、理由がわかりません。

電子供与性基とか共鳴構造がとれるなどのことが関与していると思うのですが、どうなんでしょうか?

よろしくお願いします

Aベストアンサー

カルボニル化合物の反応性という言い方は曖昧すぎます。おそらくは、求核剤の攻撃の受けやすさということでしょうから、その理解で回答します。
アルデヒドとケトンの反応性の差は、一般的に立体的な要因が大きいとされています。アルキル基とHの大きさの違いということです。また、それ以外の要因としてはアルキル基の電子供与性によるものという説明も可能です。アルキル基の電子供与性のためにカルボニル炭素の電子密度が高められ求核攻撃を受けにくくなるという意味です。
エステルの場合にも同様に、-ORの電子供与性共鳴効果によるものと説明できます。カルボン酸の場合も同様ですが、それ以前の問題として、多くの求核剤が塩基であることから、求核攻撃の前にCOOHからプロトンが引き抜かれます。そうなればCOO^-になるので、電子密度が増大し、求核攻撃をますます受けにくくなります。

Qカルボニル化合物の反応性について

カルボニル化合物の反応性についてです。
アルデヒドはケトン化合物より反応性が高いである。

立体的要因としては、ケトンの場合、カルボニル炭素のまわりの立体障害が大きいので、ケトンのほうが反応性が低いである。

電子的要因としては一体なんでしょうか?

Aベストアンサー

カルボニル基の反応性はカルボニル炭素の求電子性が増すにつれて大きくなります。
したがって、電子求引基をもつカルボニル化合物がもっとも求電子的でもっとも反応性が高くなります。カルボニル炭素の正電荷は大きくなりますね。逆に電子供与性のアルキル基はカルボニル炭素の正電荷を減少させます。これより、カルボニル炭素の両側にアルキル基がつくケトンのほうが反応性は低くなるということです。

Qカルボニル化合物の電子吸引性メソメリー効果の序列について

-(C=O)-H,-(C=O)-Cl,-(C=O)-OR,-(C=O)-NH2,-(C=O)-O-
の5種について、電子吸引性メソメリー効果の大きいものから順番に並べる問題です。
 これは、-(C=O)-Xの、メソメリー効果による電子供与性の大小を推定する問題で、その序列は、-H<-Cl<-OR<-NH2<-O-です。
 例えば、電子供与性は、マイナス電荷を持つ酸素が、水素より大きいというのは、わかります。つまり、-H<-O-(マイナス電荷を持つ酸素)。
 しかし、-Cl<-OR<-NH2は、どのようにして見分けるのでしょうか。いずれも孤立電子対を持っており、電気陰性度は、Cl(3.0)、O(3.5)、N(3.0)です。
これは、覚えるしかないものなのでしょうか?

Aベストアンサー

 まず,問題は『電子吸引性メソメリー効果の大きいものから順番に並べよ』であってますか? 「Xの電子供与性の大きいものから並べよ」とかじゃないですね。

 とりあえず,メソメリー効果(M効果)だけ考えると,次の様な説明が可能です。あ,以前のものもそうですが,キチンと教科書などで確認してませんので,微妙な点は御自分で確認して下さいよ。

 -CO-O(-) の場合,-C(O(-))=O の安定な極限構造式の寄与が大きく,電子供与性M効果は最も大きくなります。

 次に,-CO-NH2 の場合,-CO=NH H(+) の形の安定な極限構造式の寄与があり,電子供与性M効果は大きくなります。

 -CO-O-R と -CO-Cl ですが,極限構造式は -C(-O(-))=O(+)-R と -C(-O(-))=Cl(+) になります。ここで,X = OR の場合では X = Cl の場合と異なり,R の電子供与性I効果によるカチオンの安定化があります。そのため,-CO-OR の極限構造式の方が安定になり,電子供与性M効果が大きくなると考えられます。

 最後に,-CO-H ですが,Hにはπ電子が存在しませんのでM効果はありません(お解りですよね)。

 いかがですか。この様なM効果を考える場合には,可能な極限構造式をすべて考え,より安定な構造の寄与が大きいものがどれかを考えて行けば良いかと思います。

 なお,M効果のみで説明しましたが,X の電子供与性を考えるなら,Cl には強い電子吸引性I効果があり,電子供与性M効果と電子吸引性I効果の差し引きで電子吸引性を示します。

 まず,問題は『電子吸引性メソメリー効果の大きいものから順番に並べよ』であってますか? 「Xの電子供与性の大きいものから並べよ」とかじゃないですね。

 とりあえず,メソメリー効果(M効果)だけ考えると,次の様な説明が可能です。あ,以前のものもそうですが,キチンと教科書などで確認してませんので,微妙な点は御自分で確認して下さいよ。

 -CO-O(-) の場合,-C(O(-))=O の安定な極限構造式の寄与が大きく,電子供与性M効果は最も大きくなります。

 次に,-CO-NH2 の場合,-CO=NH H(+)...続きを読む

Qα,β-不飽和カルボニル化合物の合成

下記のサイトのα,β-不飽和カルボニル化合物で質問です。
http://d.hatena.ne.jp/ao-1/20090508/1241794017

(1)2段落目のエタノールでの反応で、O-→OH、になっていますが、これは初めにエトキシドのH引き抜きで生じたエタノールでしょうか?



(2)2段落目のエタノール処理後のOHとHの脱離反応はどういった種類の反応でしょうか?

Aベストアンサー

>初めにエトキシドのH引き抜きで生じたエタノール
エトキシドは普通エタノール中で作るので、沢山あるのではないでしょうか。溶媒もエステル交換が起きないようにエタノールを使うべきだし。

>2段落目のエタノール処理後のOHとHの脱離反応
β脱離、あるいは唯の脱水。不飽和結合がエステルのカルボニルと共役するのででき易いです。


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