ちくのう症(蓄膿症)は「菌」が原因!?

今日化学の時間にサリチル酸メチルを合成する実験をしました.有機化合物の実験は今回が初めてだったので戸惑いながらやっていたら失敗してしまいました.

実験方法は,

(1)サリチル酸2gを試験管に入れ,メタノール8mlで溶かしいれた.沸騰石を5~6個入れ濃硫酸2mlを静かに加えた・
(この後,ガスバーナーの準備が出来てなかったので5分ほど試験管を放置していた.)
(2)試験管に冷却管付きのゴム栓をし,スタンドにセットした.ガスバーナーの火を弱火にして,試験管から離して緩やかに約13分ほど加熱したら,溶液が白濁(ちょっと黄色がかっていた)したので火を止めた.
(3)ビーカーに水道水約100mlを入れ,反応液をビーカーに注ぎいれ,よく攪拌しすると,下に白い油状の塊が出た.
水槽を捨て,炭酸水素ナトリウムの飽和水溶液を気体が発生しなくなるまで加えた.

すると,残っていた白い油状の塊が全て水槽に抽出されてしまい,何も残らなかった.→失敗!


実験が成功すれば,最後にサリチル酸メチル(白い油状の塊)が残るはずなのですが,何も残らなかったのです.

(3)の過程で炭酸水素ナトリウムの飽和水溶液を加え,弱酸の遊離を起こし,未反応のサリチル酸を水槽に抽出する,という事は知っているのですが,
この段階で全てが水槽に抽出され,何も残らなかった,という事は,(2)の段階で全くエステル化されていなかった,という事になると思います.

そこで質問なのですが,この実験で全くエステル化されなかったのはなぜなのでしょうか?
やはり,試験管に濃硫酸を入れた後にしばらく放置してしまったのが良くなかったのでしょうか?
また,それが原因だとしたら,なぜ良くなかったのか,どなたか教えてください.

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A 回答 (4件)

途中まではうまく行ってたんではないですか?


白い油状の塊ができたということですから、サリチル酸メチルは一度はできたはずです。
これが炭酸水素ナトリウムを加えたら消えてしまったのですね。
そうだとすると、No.1さんのおっしゃるように、炭酸水素ナトリウムが過剰に加えられたために、生成したサリチル酸メチルが加水分解を起こしたと考えるのが妥当かと思います。
エステルは酸でも塩基でも加水分解されますので。

↓のサイトは参考にならないでしょうか。

参考URL:http://www.water.sannet.ne.jp/masasuma/masa/e2-6 …
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この回答へのお礼

ご丁寧に回答いただき、ありがとうございます!
確かに加熱最中にシップのようなにおいがあったので、サリチル酸メチルは出来ていたのかもしれません。
明日(今日?)もう一度実験させてもらえる事になったので、今回のアドバイスを元にもう一度トライしてみます。

お礼日時:2003/11/07 00:26

たしかに、みなさんのおっしゃるとおり、炭酸水素ナトリウム水溶液で加水分解を受けたのかもしれません。



しかし、そのような弱い条件でエステルが加水分解を受けることはないような気もします。ふつう、エステルの加水分解は、強塩基(NaOH)などの存在や加熱が必要だと思います。

反応的には進行したが、抽出、洗浄の過程でのミスはありませんか?
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No.2です。


参考URLを貼り付けるとき、おかしくなってしまったようです。
正しくは↓の通りです。

参考URL:http://www.water.sannet.ne.jp/masasuma/masa/e2-6 …
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 炭酸水素ナトリウム飽和水溶液の加え過ぎで、加水分解をしたのでは?

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加熱の際、一旦白濁してから、加熱を止めると溶液が透明になり、加熱によって溶液が無色→淡茶色(?)となりました。
この経過がよく分かりません。特に一旦白濁してから透明になるところが…
どなたか分かる方はいらっしゃいますか?

Aベストアンサー

サリチル酸メチルの合成は以前行ったことがあります。
サリチル酸メチルはメタノールにはあまり溶解しませんので、これが生成すると白濁します。懸濁状態になっているということですね。
加熱を止めると溶液が透明になったのは、よく見ると液が2層に分離していると思います。これはサリチル酸メチルが大量に生成し2層に分離したためです。
溶液が無色→淡茶色となったのは、多少の不純物も生成したためでしょう。

Qサリチル酸メチルの合成

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Aベストアンサー

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Qサリチル酸メチルについて

はじめまして。meuriと申します。
突然ですがこの間実験でサリチル酸メチルを合成しました。そのときに炭酸水素ナトリウムを入れたら
溶けずにサリチル酸メチルが生成されたのですが
どうして溶けなかったのか教えて下さい。
よろしくお願いします。

Aベストアンサー

rei00 です。補足拝見しました。

> 1 サリチル酸2gにメタノール8mlを加えて完全に溶
>  かす。
> 2 1に濃硫酸1mlを入れてよく振り混ぜながら
>   沸騰した水浴中で15分間反応させる。

 サリチル酸(カルボン酸ですね)とメタノール(アルコールですね)の酸触媒(硫酸)によるエステル化です。

> 3 2を水道水につけて冷却後試験管の中身を
>   NaHCO3飽和溶液に入れる。

 お書きの様に生成した目的物(サリチル酸メチル)は水(炭酸水素ナトリウム水溶液)に溶けませんが,原料のメタノール,サリチル酸,硫酸は溶けます。そのため,沈殿を集める事で目的物だけを得る事ができます。

 さて,何故サリチル酸が溶けてサリチル酸メチルが溶けなかったかです。サリチル酸の構造は解りますか?ベンゼン環に酸性のカルボキシル基(-COOH)と弱い酸性のフェノール性水酸基(-OH)が付いています。

 炭酸水素ナトリウムは弱塩基ですから,酸性のカルボキシル基とは反応して塩を形成しますが,弱い酸性のフェノール性水酸基とは反応しません。結果,原料のサリチル酸はサリチル酸ナトリウムになって水に溶けますが,カルボキシル基がメチルエステルに変わったサリチル酸メチルは塩にならないため水に溶けず,沈殿になります。

 これで良いですか? なお,サリチル酸メチルは外用鎮痛消炎薬のサロメチールです。

rei00 です。補足拝見しました。

> 1 サリチル酸2gにメタノール8mlを加えて完全に溶
>  かす。
> 2 1に濃硫酸1mlを入れてよく振り混ぜながら
>   沸騰した水浴中で15分間反応させる。

 サリチル酸(カルボン酸ですね)とメタノール(アルコールですね)の酸触媒(硫酸)によるエステル化です。

> 3 2を水道水につけて冷却後試験管の中身を
>   NaHCO3飽和溶液に入れる。

 お書きの様に生成した目的物(サリチル酸メチル)は水(炭酸水素ナトリウム水溶液)に溶けませんが,原料の...続きを読む

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おそらく以下のような機構でアニリンのラジカル反応が進行していると考えられているようです.
ただし,多少の専門用語が登場するので,もしもその専門用語がわからないようでしたら,折り返し補足をお願いします.


・アニリンC6H5-NH2がさらし粉CaCl(ClO)のClO-によって酸化されると,アニリンがラジカル化して,C6H5-NH・となります.
・このラジカルが,他方のアニリンラジカルのオルト位を攻撃して,C6H5-NH-C6H4-NH・となります.
・このような重合が延々と繰り返されて,最後に窒素についているHが引き抜かれて,C6H5-N=C6H4-N=C6H4-N=・・・となります.

<反応機構>
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・アニリンC6H5-NH2がさらし粉CaCl(ClO)のClO-によって酸化されると,アニリンがラジカル化して,C6H5-NH・となります.
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Q高校化学 アニリンブラックの生成

高校の授業の中で、アニリンブラックを作りました。
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その際に、硫酸ではなく、亜硝酸ナトリウムを間違えて加えてしまったのですが、そうすると黄色のような橙色のような色のものができてしまいました。

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Aベストアンサー

亜硝酸ナトリウムを加えてできた黄色~橙色のものは恐らく重合したアニリンです。

弱い酸化剤ではアニリンの重合度があまり上がらず黄色~褐色のものができます。ニクロム酸カリウムのような強い酸化剤を使うと重合度が高いものができ黒色になります。これがアニリンブラック。

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Qサリチル酸メチル

サリチル酸メチル
1.ビーカーに100mLほど、水をいれ、バーナーで加熱し、沸騰したら火を弱める。
2.乾いた太い試験管にサリチル酸1.0gを取り、沸騰石を加える。メタノール4mLを加えてサリチル酸を溶かし、これに濃硫酸を1mL加える。
3.ゴム栓付きガラス管を試験管に取り付け、1.のビーカーや浸けてクランプで固定。穏やかに加熱し続けるとサリチル酸が溶け透明になる。さらに5分ほど加熱した後火を消す。その後試験管を止めているクランプをあげてから湯水から離して固定し冷却する。
4.しばらく静置しておくと内容液が二層に分かれるので、水をいれたビーカーに内容物をいれ、ガラス棒でよくかき混ぜる。ビーカーの底に油状の物質がたまる。
5.油状の物質を駒込ピペットで別の試験管に移し、[炭酸水素ナトリウム水溶液6mLを加え、泡が出なくなるまで反応させると純度の高いサリチル酸メチルができる。]
6.この生成物の一部を駒込ピペットで別の試験管に移しにおいを調べる。
7.6.の試験管に塩化鉄(III)水溶液をいれ色を観察する。

という実験を行いました。
[炭酸水素ナトリウム水溶液6mLを加え、泡が出なくなるまで反応させると純度の高いサリチル酸メチルができる。]とありますが、純度の高いサリチル酸メチルが出来る理由は何ですか?
教科書や資料集などをみて理由を考えたのですがよくわかりませんでした…
どなたか教えていただけないでしょうか?
よろしくお願いします。

サリチル酸メチル
1.ビーカーに100mLほど、水をいれ、バーナーで加熱し、沸騰したら火を弱める。
2.乾いた太い試験管にサリチル酸1.0gを取り、沸騰石を加える。メタノール4mLを加えてサリチル酸を溶かし、これに濃硫酸を1mL加える。
3.ゴム栓付きガラス管を試験管に取り付け、1.のビーカーや浸けてクランプで固定。穏やかに加熱し続けるとサリチル酸が溶け透明になる。さらに5分ほど加熱した後火を消す。その後試験管を止めているクランプをあげてから湯水から離して固定し冷却する。
4.しばらく静置しておくと内...続きを読む

Aベストアンサー

サリチル酸メチルの合成の場合、未反応物としてサリチル酸が残ります。この場合、手順4,5に出てくる油状の物質が、サリチル酸とサリチル酸メチルの混合物です。
酸性条件ではこの2種を分けることが出来ませんが、弱酸の遊離を用いることによって2種を分離することが出来ます。(酸強度は、カルボン酸>炭酸>フェノール)
炭酸を加えると、より酸強度の強いカルボン酸(を有しているサリチル酸)と反応し、有機層(サリチル酸メチル)と水槽(サリチル酸ナトリウム)に分けることが出来ます。(発砲するのは炭酸が反応して二酸化炭素になるため)
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再結晶の原理をわかりやすく教えてもらえませんか?

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溶解度の温度による差を利用しています。
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着色等が見られるときは加熱状態で少量の活性炭を加え不純物を吸着させてから熱時濾過します。活性炭の粒度が小さ過ぎたり濾紙が粗過ぎたりすると活性炭が濾液に混ざるので注意。
一般にかなり純度が高くないと再結晶しても別れない組み合わせがあります。

Qアセチルサリチル酸の合成について

サリチル酸と無水酢酸でアセチリルサリチル酸を作る時に、用いる濃硫酸は脱水のためですか?でも水が生成されてないのでわかりません。

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 濃硫酸以外でもできると思いますが、例えば塩酸は「水溶液」であるから平衡が不利だし、硝酸は有機物をニトロ化してしまい爆発物ができる危険性があるので濃硫酸を用いるのが妥当とされるのではないでしょうか。

Q湿布薬サリチル酸メチル(サロメチール)の合成について

サリチル酸をメチルエステル化し、サリチル酸メチルを合成するのですが、その際の操作でいくつかお聞きしたいことがあります。
。下に実験の大まかな流れを書きます。
(1)サリチル酸の結晶をメタノールを加えて完全に溶解し、濃硫酸を加える。
(2)加熱・冷却の後、(1)を蒸留水にの入ったビーカーに移し(ここで油滴が生じますが)、炭酸水素ナトリウムをpH8.0になるまで加える。
(3)10分間(2)を放置し、水層を除去した後、油滴をサンプル瓶に移す。ここでジエチルエーテルを加え、さらに残っている水槽を除去・無水硫酸ナトリウムを加える。(以下省略)
お聞きしたいのは(1)で濃硫酸を加える理由(メチルエステル化するための触媒という事は分かりますがもっと詳しく)、炭酸水素ナトリウムでpH8.0になるまで加えた理由、(3)で無水硫酸ナトリウムを加えた理由です。

Aベストアンサー

(1)脱水剤
(2)アルカリにしてサリチル酸を水相に抽出する.アルカリにしすぎるとサリチル酸メチルも抽出されてきたりしかねないので弱アルカリで止める.pKa を確認のこと.
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Qフェノールは水溶?

フェノールを水に溶かす実験をしました。
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温めた後に溶けるなら分かるのですが、なぜ温めて分離したのでしょうか。
もしよろしければ、さっぱり分からないので教えてください。

Aベストアンサー

フェノールはわずかながら水に溶けますが、溶解度は低いです。
手元に資料がないので、正確な溶解度はわかりませんが、少なくとも水5mlにフェノール2mlが溶けることはありません。ほとんどが溶けずに分離するはずです。
ただ、OH基のために、多少なりとも水と親和力があったり、密度が水と近いということもあるかもしれません。
そのために、かき混ぜると均一に混ざったように見えたのかもしれません。
ただし、気を付けて欲しいことは、「白っぽく」なったということは、「溶けていない」ことを意味します。
完全に透明になったのなら溶けた可能性もあるのですが、白っぽく濁っているということは、逆に、溶けていないということの裏付けになります。


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