有機化学の問題で

p-アセトアミド安息香酸に硫酸と水を加えて撹拌した。その後、アンモニア水を加えると固体が溶解したが、この時に起こった反応式を示せ。

この問題が解けません；；

どなたか教えてもらえませんでしょうか？

No.2 ベストアンサー 回答者： NiPdPt 回答日時： 2011/09/30 16:59

それであれば、アミド部分の加水分解を意図したものでしょうから、酢酸とp-アミノ安息香酸が生じると考えるべきでしょう。

それとあなたが考えるべきことは他にもあります。それは、始めに加えた硫酸と最後に加えたアンモニア水の当量関係です。つまり、最終的に硫酸とアンモニアのどちらが多いかということです。
もちろん、硫酸やアンモニア水の比重は１ではありませんので、それがわからない限り厳密なことはわかりませんが、どうもアンモニアの方が多いようです。

続きは、

＞氷冷しながらフラスコに精製水２０mlを加えた。
次の操作を見れば、この時点で沈殿が生じていると考えられます。普通に考えればここで沈殿しそうなものは、p-アミノ安息香酸の硫酸塩ぐらいでしょう。

＞つづいて、１０％のアンモニア水６５mlを加えて内容物を溶解させた。
アンモニア水を加えれば、硫酸アンモニウムが生じ、p-アミノ安息香酸が生じますが、p-アミノ安息香酸は水にはあまり溶けないようです。ということはp-アミノ安息香酸のアンモニウム塩にでもなったとしか考えられません。ただし、これが水に溶けるかどうかは不明です。


正直、操作に関する記述が納得できません。

この回答へのお礼

なんとか提出には間に合わせる事が出来ました。正答なのかどうかは後々教授に聞いてみたいと思います。ありがとうございました＞＜

お礼日時：2011/10/18 18:22

No.1 回答者： NiPdPt 回答日時： 2011/09/28 10:22

反応の溶媒、温度、時間とか、試薬類の物質量がわからないので何ともいえません。

最大の問題は、その条件でアミド部分が加水分解されるかどうかということです。単に常温で希硫酸を混ぜただけでは加水分解にはかなりの時間がかかります。
そのあたりをはっきりさせなければ解答はできません。

この回答への補足

撹拌子を入れたナス型フラスコに５０％の硫酸２０mlを加えた。

そのフラスコにp-アセトアミド安息香酸５ｇを加え、約１２０℃のオイルバス中で３０分間穏やかに還流させた。

還流終了後、氷冷しながらフラスコに精製水２０mlを加えた。

つづいて、１０％のアンモニア水６５mlを加えて内容物を溶解させた。

となっておりました。

省かせ過ぎてしまい申し訳ありませんでした；

補足日時：2011/09/28 22:54