化学反応について（置換基のイオン化）

私の勉強不足ゆえ、質問タイトルが不適切・的外れになっているかもしれませんが、よろしくおねがいします。

ｐ－ニトロフェノールと水酸化カリウム水溶液の組み合わせで反応が起こるか？という問題を解こうとしたときのことです。
一見して反応が起こるかわからなかったので、とりあえず、化学式をかこうとおもいました。
そのときに、ｐ－ニトロフェノールをイオンの形で描く場合、OHとNO２のどちらの置換基をイオン化させてやればよいのかわからなくなってしまいました。
始めは何も考えす、経験則にしたがって、OHをO-としたのですが、NO２がNO３＋になることはないのでしょうか？
考えたら気になって仕方がありません。

また、自前の仮説で、「NとOは電気隠性度が近く、ほぼ単結合であるが、OとHは隠性度の差が大きいため離れやすい？」と考えています。この考えは合っていますか？

手持ちの教科書をめくってもなかなかわかりませんでした。
よろしければ、おすすめの化学反応の参考書を紹介してもらえると助かります。
よろしくお願いします。

No.1 ベストアンサー 回答者： doc_sunday 回答日時： 2011/10/27 10:46

最初に、電気隠性度ではなく電気「陰性」度です。

ニトロ基は求電子性ですのでＮＯ3^+にはなり得ません。

逆にフェノール水素が解離したときパラ位(4-位)のニトロ基は-Ｎ^+(－Ｏ^-)2　(まとめると－ＮＯ2^-)の寄与を生じます。

有機化学では各官能基の性質は棒暗記しておいた方が良いです。
考え始めると大学院生でも訳が分からなくなることがあるので。

この回答へのお礼

回答ありがとうございます。
暗記してしまった方がよいのですか・・・。
がんばって覚えてみます。

お礼日時：2011/10/28 06:48