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アニリン塩酸塩は水酸化ナトリウム溶液を加えると、水に溶けにくいアニリンが遊離する。
水溶液は全体が均一な水溶液にはならない

とあったんですが均一な水溶液にはならないというのは、
アニリン層と水層に分かれているということでしょうか?もしそうならアニリンは下層でしょうか?

またこの水溶液に、ジエチルエーテルを加えてよく混ぜると2層に分離したとあったんですが、
これはアニリンがジエチルエーテルにとけ、ジエチルエーテル層と水層に分かれているということなのですか?

A 回答 (3件)

>アニリン層と水層に分かれているということでしょうか?


そうです。

>もしそうならアニリンは下層でしょうか?
wikipediaによればアニリンの密度は1.0217 g/mlなので、数字の上からは水に沈みそうです。
ただし、水層は真水ではありませんので、というか食塩水+NaOH水溶液なので、密度が1.00 g/mlとは限らないので、どうなるかやってみなければわからないと思った方が良いです。

>アニリンがジエチルエーテルにとけ、ジエチルエーテル層と水層に分かれているということなのですか?
そうです。なお、エーテルは水よりもかなり密度が小さいので、ある程度の量のエーテルに溶かせば上にくるでしょう。
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この回答へのお礼

回答ありがとうございます

お礼日時:2011/11/22 01:44

アニリンの密度は1g/mLより小さいので水に浮きます。


MSDSを見て下さい。
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この回答へのお礼

回答ありがとうございます

お礼日時:2011/11/22 01:44

溶媒抽出の問題ですね。


私は、この種の実験が苦手で分液ろうとを
壊しまくりました。

溶媒抽出法や分配係数などで
検索してみてください。
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この回答へのお礼

回答ありがとうございます

お礼日時:2011/11/22 01:44

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Qアニリンの合成について基礎的な質問です

まず、ニトロベンゼンに塩酸、スズを加えて加熱します。
アニリン塩酸塩が生成します。それを三角フラスコへ移します。

このとき、三角フラスコ内には、
アニリン塩酸塩(C6H6-NH3Cl)
塩化スズ(3SnCl4)
水(4H2O)
が入っていますよね?

実験ではこのあと水酸化ナトリウム水溶液を加えていきますが、このとき、アニリンが遊離してくるので、溶液の表面にアニリンのまるい大きな油滴が出てきますね。

質問はこの時の三角フラスコ内の溶液の下の部分の乳濁している成分についてです。

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スズは水酸化ナトリウムと反応して白色の沈殿が生成しますよね。しかし大量の水酸化ナトリウムの投入でスズの白色の沈殿物は溶けますよね。(ああ、すんなりと両性に愛される)

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白色の沈殿が完全に溶け切れていない状態のスズが原因なのでしょうか?
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それとも他に理由があるのでしょうか?

教えてください。
よろしくお願いします。

まず、ニトロベンゼンに塩酸、スズを加えて加熱します。
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このとき、三角フラスコ内には、
アニリン塩酸塩(C6H6-NH3Cl)
塩化スズ(3SnCl4)
水(4H2O)
が入っていますよね?

実験ではこのあと水酸化ナトリウム水溶液を加えていきますが、このとき、アニリンが遊離してくるので、溶液の表面にアニリンのまるい大きな油滴が出てきますね。

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なぜ、乳濁しているの...続きを読む

Aベストアンサー

アニリンは中性~アルカリ性ではあまり水には溶けませんが、芳香族系の溶剤には良く混ざります。逆に酸性下では塩を形成し、水に良く溶ける様になります。
一方ニトロベンゼンは酸性でもアルカリ性でも水にはほとんど溶けませんし、逆に硫酸やスズイオンは溶剤にはほとんど溶けません。アニリンを合成すると、水層には硫酸やスズイオンが含まれいてます。アニリンは遊離しますので、懸濁状態になります。

Qフェナセチンの合成実験

昨日行ったフェナセチンの合成実験で

「フェネチジンの入ったフラスコに水酸化ナトリウムを入れ、かき混ぜる際には
氷水などで冷やしながら行う。」
という操作があったのですが、なぜ冷やしながら行わなければならないのかわかりません。

また、再結晶をしたんですが、
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なぜ普通の濾過でなく、熱時ろ過をしなければならないのかもわかりません。
できるだけ詳しくお願いしますm(_ _)m

Aベストアンサー

フェネチジンのアセチル化によるフェナセチンの合成ですね。
フェネチジンは4-エトキシアニリンです。フェネチジンはエトキシ基が付いているためアニリンよりさらに電子密度が高い物質です。
アニリンだけでも空気中に置くと酸素酸化を受けます。フェネチジンはさらに酸素に敏感である上、水酸化ナトリウムを加えてアミンの水素イオンを引き抜き易い状態にしますがこの状態では酸素と「激しく」反応してしまいます。
そのため温度を下げます。余り激しく撹拌してはいけません。出来れば窒素下で行うべきです。

再結晶の方ですが、熱時濾過せずに冷えてから濾過したら生じた結晶は不純物とまた混ざってしまいます。
熱時濾過すれば濾液には元の結晶より不純物の量は減っています。そこで結晶化させれば、より純度の高い目的物が得られます。

この件で検索していましたらとても面白いサイトに当たりました。岡山大学薬学部のサイトです。↓非常にためになります。また、かなり笑えます。
http://www.pharm.okayama-u.ac.jp/lab/gosei/experiment2.html

フェネチジンのアセチル化によるフェナセチンの合成ですね。
フェネチジンは4-エトキシアニリンです。フェネチジンはエトキシ基が付いているためアニリンよりさらに電子密度が高い物質です。
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Qアニリンの反応について

アニリンの水溶液にさらし粉水溶液を加えるとアニリンの方は酸化されて溶液が変色するけど、この科学式がわかりません。手持ちの参考書にも載っていません。
どなたか教えてください。

Aベストアンサー

私も厳密な化学式はあまり見たことがありません.
おそらく以下のような機構でアニリンのラジカル反応が進行していると考えられているようです.
ただし,多少の専門用語が登場するので,もしもその専門用語がわからないようでしたら,折り返し補足をお願いします.


・アニリンC6H5-NH2がさらし粉CaCl(ClO)のClO-によって酸化されると,アニリンがラジカル化して,C6H5-NH・となります.
・このラジカルが,他方のアニリンラジカルのオルト位を攻撃して,C6H5-NH-C6H4-NH・となります.
・このような重合が延々と繰り返されて,最後に窒素についているHが引き抜かれて,C6H5-N=C6H4-N=C6H4-N=・・・となります.

<反応機構>
C6H5-NH2 --> C6H5-NH・ --> C6H5-NH-C6H4-NH-C6H4-NH-・・・ --> C6H5-N=C6H4-N=C6H4-N=・・・

とまあ,こんな感じだと思います.

これがなぜ黒くなるかというと,共役二重結合(C=C-C=C-C=C-というような,二重結合-単結合が繰り返されているもの)がずらっと並ぶことで,光によるシフト(二重結合の位置がとなりにずれること)が容易に起き,光を吸収しやすいためと考えられます.

なお,さらし粉の酸化力はそれほど強くないため,以上のような重合反応の重合度は小さく,共役二重結合は短いと思われ,その結果,色は黒というよりかは褐色,赤紫色となることが多いようです.
これがもしも酸化力の強い過マンガン酸カリウムやニクロム酸カリウムなどのもとで行うと,重合度の高いものができるので,真っ黒になります.これがアニリンブラックです.

私も厳密な化学式はあまり見たことがありません.
おそらく以下のような機構でアニリンのラジカル反応が進行していると考えられているようです.
ただし,多少の専門用語が登場するので,もしもその専門用語がわからないようでしたら,折り返し補足をお願いします.


・アニリンC6H5-NH2がさらし粉CaCl(ClO)のClO-によって酸化されると,アニリンがラジカル化して,C6H5-NH・となります.
・このラジカルが,他方のアニリンラジカルのオルト位を攻撃して,C6H5-NH-C6H4-NH・となります.
・このような重合...続きを読む

Q蒸気圧ってなに?

高校化学IIの気体の分野で『蒸気圧』というのが出てきました。教科書を何度も読んだのですが漠然とした書き方でよく理解できませんでした。蒸気圧とはどんな圧力なのですか?具体的に教えてください。

Aベストアンサー

蒸気圧というのは、主として常温付近で一部が気体になるような物質について用いられる言葉です。

液体の物質の場合に、よく沸点という言葉を使います。
物質の蒸気圧が大気圧と同じになったときに沸騰が起こります。
つまり、沸点というのは飽和蒸気圧が大気圧と同じになる温度のことを言います。
しかし、沸点以下でも蒸気圧は0ではありません。たとえば、水が蒸発するのは、常温でも水にはある程度の大きさ(おおよそ、0.02気圧程度)の蒸気圧があるためにゆっくりと気化していくためであると説明できます。
また、油が蒸発しにくいのは油の蒸気圧が非常に低いためであると説明できます。

さきほど、常温での水の飽和蒸気圧が0.02気圧であると述べましたが、これはどういう意味かと言えば、大気圧の内の、2%が水蒸気によるものだということになります。
気体の分圧は気体中の分子の数に比例しますので、空気を構成する分子の内の2%が水の分子であることを意味します。残りの98%のうちの約5分の4が窒素で、約5分の1が酸素ということになります。

ただし、上で述べたのは湿度が100%の場合であり、仮に湿度が60%だとすれば、水の蒸気圧は0.2x0.6=0.012気圧ということになります。

蒸気圧というのは、主として常温付近で一部が気体になるような物質について用いられる言葉です。

液体の物質の場合に、よく沸点という言葉を使います。
物質の蒸気圧が大気圧と同じになったときに沸騰が起こります。
つまり、沸点というのは飽和蒸気圧が大気圧と同じになる温度のことを言います。
しかし、沸点以下でも蒸気圧は0ではありません。たとえば、水が蒸発するのは、常温でも水にはある程度の大きさ(おおよそ、0.02気圧程度)の蒸気圧があるためにゆっくりと気化していくためであると説明できま...続きを読む


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