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ルチンの加水分解の反応機構について、大学の化学実験のレポートで書かなければいけないのですが、書き方が分かりません。
どなたか教えてくださいませんか?

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A 回答 (2件)

基本的にはアセタールの加水分解です。

有機化学の教科書のアセタールのところでも見ればたいがい書いてあります。

参考URL:http://www.chem-station.com/odos/2009/07/-protec …
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下記のURLを参考にされてはいかがでしょう。



http://okwave.jp/qa/q3536734.html
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Qルチンの加水分解(ケルセチンの生成)

今、ルチンについての実験を行なっています。ルチンを加水分解させるとケルセチンが析出されるんですが、これはどういうことが起こってケルセチンが析出されるんですか?
極性が関係しているみたいなんですが、調べてみても納得のいく回答が得られません。教えて下さい。

Aベストアンサー

ルチンはケルセチンの配糖体ですので、加水分解すれば、糖とケルセチンに分解するのは当たり前だと思いますが。
そういうことではなく、実験の際に、ケルセチンのみが固体として析出する理由ということでしょうか?
だとすれば、ケルセチンがその溶媒に溶けにくいということでしょう。糖の部分とケルセチンの部分を比べると、前者が水に溶けやすいのに対して、後者は水に溶けにくいといえます。したがって、ルチンから水に溶けやすい部分が取れてしまえば、その残りのケルセチンは水に溶けにくいために、固体として析出するということです。糖の側の断片は水に良く溶けます。

極性を考えるならば、ケルセチンの極性が小さく、糖の極性が大きい。糖がケルセチンにつくことによって生じたルチンは、糖の影響でケルセチンよりも極性が大きいということになります。

ただ、水への溶解度を極性だけで説明するのはどうかと思いますけど。

Q生薬の抽出について

生薬カイカを水で加熱還流すると、成分ルチンが抽出できますが、なぜですか?ルチンだけが加水分解か何かされるのでしょうか?また、その時、ほかの成分は抽出されていないのでしょうか?

Aベストアンサー

ルチンはフラボノイドの配糖体だったと思います。熱水に比較的溶けやすいので抽出できます。加水分解とは関係ないと思います。いわゆる「煎じる」という操作だと思いますが。
当然、ほかのものも抽出されるはずです。異なる糖が配位しているものもあるはずですから。生薬学の実験ではここから純化していくのではありませんか?

ルチンはそば湯にも入っている、と言いますね。

Q加水分解

ルチンを1%硫酸を用いて30分煮沸し、加水分解してケルセチンにしたのですが、なぜ硫酸が必要になるのでしょうか?
ど忘れしてしまいました。教えてください。

Aベストアンサー

構造式を見ますと、ルチンはケルセチンと糖とがグリコシド結合で繋がって配糖体になっております。
一般に、グリコシド結合は、アルカリ性に強く酸性に弱い性質が有ります。そこで、酸を少し加えて加熱するとこの結合が切れて(反応機構は簡単ですが、)アグリコンであるケルセチンを与えます。

すこしばかり道が外れますが:
何故か??という問題ですね。No1, No2のご回答の両先生は「ど忘れしました」ととぼけておられますので、浅学非才を省みず私が少しばかり述べます。
反応を考える場合、現在は「フロンティア電子論」、ご存知かと思いますが福井謙一博士がこの理論でノーベル賞を受賞されておられます、で説明をするようです。
H^+がグリコシド結合のOにつくと、OのLUMO(最低空軌道)のエネルギーが下がり、そこにH2OのOのHOMO(最高被占軌道)が重なり合い反応が進みやすくなる。
なんてね、間違いが有りましたら平にご容赦を!!!

Qクエルセチンのアセチル化

クエルセチンを無水ピリジンと無水酢酸を用いてアセチル化を行ったときの反応機構をおしえてください。無水酢酸のカルボニル基がどのように活性化されるのかの部分を特に詳しく教えていただけるとうれしいです。

Aベストアンサー

エステル化を促進するのに、DMAP(N,Nジメチルアミノピリジン)という化合物を使います。DMAPの代わりにピリジンで済ませることも多いと思います。無水を使っているのはエステル化の水酸基と水が競争的に反応するので脱水試薬を用いたいという気持ちからでしょう。
無水酢酸にまずピリジンのNがアタックして、AcO-が抜けていき、AcO-Pyrdineができます。この化合物はAcO2よりも活性が高く、カルボニル基が活性化された状態となります。よってクエルセチンの水酸基がアタックできるわけです。
ただし普通はあくまでDMAPを使うと思います。DMAPによるエステル化の促進とかなんかで合成本を読んでみてください。

Qケルセチンとケルセチンペンタアセテートの色が違うのはなぜ?

今、レポートを作成中です。
考察の中でケルセチンは黄色針状晶をしているが、それをアセチル化して得られたケルセチンペンタアセテートは無色なのはなぜかというものが。
アセチル化したことによって黄色を呈していた構造が崩れたためなんでしょうか?

化学が苦手な私にはこのくらいしか思い当たらないんですぅ~。
どうか、分かる方詳しい解説をお願いします。ちなみに提出は金曜なので早めにお願いします。聞いている立場なのにずうずうしいこと言って申し訳ないです。

Aベストアンサー

発光体以外の物質に太陽光のもとで色が見えるのは、物質が特定の可視部の波長を吸収し、反射光にその波長が含まれないためです。ケルセチンに色があるのは吸収した波長の補色を人間の目が色として感じるためで、アセチル化されたものに色がないのは吸収する波長が変わって補色が色として感じる波長でなくなったためです。ケルセチンペンタアセテートの場合、ケルセチンの構造は崩れていません(構造式中の骨格は同じで、置換基である-OHが-Oアセチル[すなわち-OCOCH3]に変わっただけ)。

Qなぜ多糖類の加水分解は酸性溶液中?

多糖類の加水分解は希硫酸等の酸性溶液中でおこなう
ことになっていますが、どうして酸性なのでしょうか?
H+イオン濃度によって加水分解の速度に差がでるとしたら
いったいなぜなのでしょうか?よろしくお願いします。

Aベストアンサー

rei00 です。お礼拝見しました。

> いつもお世話になっております。
 そう言われると,お恥ずかしいです(お世話なんて・・・)。実はこの質問,大学生の方のつもりで回答したのですが,回答歴を拝見すると社会人の方のようですね。それでしたら,チョット不親切だったかと思いますので,以下補足致します。

> 環状構造をとる単糖類どうし-OH基からH2Oが脱水縮合して
> 多糖類を形成する
 これで良いのですが,脱水縮合する時の2つの OH 基の一方は,環状構造をとった時に出きるヘミアセタ-ルの OH です。そのため,この部分はアセタ-ルになります。具体的には,下1番目ののペ-ジ(高等学校_化学_テキスト)の「化学 II」の「Chapter 3 天然高分子化合物」の「3.2 糖類」をご覧下さい。

> 酸性溶液中でおこなうことになっていますが、
> どうして酸性なのでしょうか?
  まず参考のために,下の2番目のペ-ジ(おもしろ有機化学ワ-ルド)の「基礎有機化学講座」の「13.反応6 求核付加反応(カルボニル化合物)」の図24と説明24をご覧下さい。図24に糖の環状構造の生成について出ています。
 今,糖の環状構造を R-O(環)-CRH-OH と書くとすると,糖と糖の結合の形成反応は次の様になります(判り難くて済みません)。

 R-O(環)-CRH-OH + H+ ⇔ R-O(環)-CRH-O(+)H2 ⇔
 [ R-O(環)-C(+)RH ←→ R-O(環)(+)=CRH ]+ H2O
 R-O(環)-C(+)RH + R'-OH ⇔ R-O(環)-CRH-O(+)HR ⇔
 R-O(環)-CRH-OR' + H+
 ⇔:平衡反応,←→:共鳴混成体

 ここで,途中に出きる[ R-O(環)-C(+)RH ←→ R-O(環)(+)=CRH ]が共鳴によって安定化されるため,酸触媒によるこの反応はどちらの方向へも容易に進行します。

 一方,塩基触媒で加水分解が進行するとすれば,その機構は,OH- イオンによる求核置換反応になり,脱離基はアルコキシド(R'O-)になります。アルコキシドは非常に脱離しにくいですので,この反応は非常に起こりにくい反応になります。なお,酸触媒の場合は,酸が付加することで,悪い脱離基の RO- を良い脱離基の R-OH に変えています。

> H+イオン濃度によって加水分解の速度に差がでるとしたら
> いったいなぜなのでしょうか?
 上に示したように,酸触媒での反応が進行するには,H+ が付加して良い脱離基を持った R-O(環)-CRH-O(+)HR が出きる必要があります。この構造は H+ イオン濃度が高い程出来やすいですから,H+ イオン濃度が高い程反応速度は速くなります。

 いかがでしょうか。必要なら補足下さい。

参考URL:http://www.ed.kanazawa-u.ac.jp/~kashida/, http://www.geocities.co.jp/Technopolis/2515/

rei00 です。お礼拝見しました。

> いつもお世話になっております。
 そう言われると,お恥ずかしいです(お世話なんて・・・)。実はこの質問,大学生の方のつもりで回答したのですが,回答歴を拝見すると社会人の方のようですね。それでしたら,チョット不親切だったかと思いますので,以下補足致します。

> 環状構造をとる単糖類どうし-OH基からH2Oが脱水縮合して
> 多糖類を形成する
 これで良いのですが,脱水縮合する時の2つの OH 基の一方は,環状構造をとった時に出きるヘミアセタ-ルの OH ...続きを読む

QTLCへの硫酸噴霧

薬学で実験をやっているのですが。
TLCに植物の成分をスポットして展開し、その後10%硫酸を噴霧してからホットプレートで加熱してます。
このときに色が浮き出てくるのですが、これはなぜなんでしょう?
(成分はフラボノイドとジテルペンです)

私は硫酸によって成分同士が脱水縮合したため、発色しているんだと思うのですが、色々調べてみてもよく分からなくて…
どなたか教えてください!

Aベストアンサー

こんにちは

それは熱硫酸で有機物が酸化されて焦げるからです。
色が出るとまではいきませんが、モノによって多少焦げ具合が違うのでしょうか、
少しづつ茶色ぐあいが違うのが面白いと思います。

Qルチンの再結晶について

先日、学校の実習でルチンの再結晶を行いました。

その際、熱時ろ過を行った後“急激に冷やすと結晶が析出しにくくなる”と教えられたのですが、この理由がわかりません。

どなたかわかる方がいらっしゃいましたら、教えてください。
お願いします。

Aベストアンサー

 再結晶の操作を行うと固体が出来るわけですが,この固体には2種類あります。

 1つは分子(お書きの例だと,ルチン分子)が規則正しく並んだ状態の固体で,もう1つはただ単に分子が集まっただけの固体です。前者の規則正しく分子が並んだ固体を「結晶」と言い,後者を「沈殿」と言います。当然,分子が規則正しく並ぶにはただ単に集まるよりも時間が必要です。つまり,「結晶」を作るには,分子が集まって,規則正しく並ぶだけの時間が要るわけです。

 これでお解りになるかと思いますが,急激に冷やすと分子が規則正しく並ぶ時間が無いため,「結晶」にはならずに「沈殿」になってしまいます。

Qケルセチンとルチン

ケルセチンとルチン、どちらも血管を丈夫にする効果があるようですが、
何か違いがあるのでしょうか?
また、どちらがより効果的なのでしょう?

Aベストアンサー

ルチンはケルセチンにルチノースが結合した配糖体です。親戚のような関係なので、その効果も似通っていますが、ルチンは、血管壁を強く柔軟にしてくれることや、ビタミンCの吸収を助けることがよく知られており、ケルセチンは、LDLコレステロールの酸化を抑制することや、花粉症などに効果があることがわかっています。


この両者について、何が違うか?については、ルチンを加水分解すれば、糖とケルセチンに分離できるので、化学式など成分的な違いは説明可能です。

しかしながら、どちらがより効果的か?という疑問に対する答えは微妙です。いずれも、アンチエイジングの強力な味方となる抗酸化物質で、それぞれに大事な役割を担っているからです。

優劣はつけられない、どちらも重要、という評価が妥当かと思います。

QTLCスポットのUV発色について

TLCを使った実験で、展開後、スポットを確認するために、紫外線ランプを当てますよね。私の実験室では、長波366nm、短波254nmのランプを使います。

そのときの発色の原理について、質問があります。

TLCプレート(silica gel 60 F254)を使っているのですが、プレート上に展開された物質が、長波でも短波でも反応する場合、長波では紫外線を当てるとその物質が蛍光発色し、短波では、その部分だけ消光します。
共役二重結合がある場合、紫外線に反応すると理解していたのですが、長波と短波を当てたときに、長波だけ反応する物質、短波だけ反応する物質があり,なぜこのような結果になるのか不思議です。
自分なりに考えてみたところ、「短波で消光するのは、シリカゲルに蛍光物質がぬってあって、その上に展開した物質が覆うように存在するからであり、別に共役二重結合を持たなくてもプレート上に展開された物質はすべて確認できるのかな。長波で反応する場合は、共役二重結合によって紫外線を吸収した後、別の波長として放出し、蛍光物質として検出できるのかな。」と思いましたが、よくわかりません。
どなたか、ご存知の方、教えてはいただけないでしょうか。よろしくお願いいたします。

TLCを使った実験で、展開後、スポットを確認するために、紫外線ランプを当てますよね。私の実験室では、長波366nm、短波254nmのランプを使います。

そのときの発色の原理について、質問があります。

TLCプレート(silica gel 60 F254)を使っているのですが、プレート上に展開された物質が、長波でも短波でも反応する場合、長波では紫外線を当てるとその物質が蛍光発色し、短波では、その部分だけ消光します。
共役二重結合がある場合、紫外線に反応すると理解していたのですが、長波と短波を当てたときに...続きを読む

Aベストアンサー

共役二重結合のような電子が励起されやすい状態にある化合物は強いエネルギーを持った短波長の紫外線によって励起され発光ではなく熱となって基底状態へともどります。つまり紫外線を吸収するので見た目はその部分だけ消光します。当然全ての物質が吸収するわけではなく、展開後に溶媒を減圧したりして完全に乾かさなくてもUVで検出されないことからも分かります。長波長の紫外線で光る物質は長波長の波長で励起されて可視光を放つものです、エネルギーが弱いためにどんな物質でもというわけではありません。光る物質の多くは長い共役系を持っているなど弱いエネルギーでも励起できそうな物ばかりですよね。
ちなみにシリカゲルのUV-Visスペクトルを測定すると260nm以下あたりから吸収域を持っていることが分かります。


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