天然物化学に関する話題ですが、一般的にサポニンは、単離が難しいというような話を聞きました。そのため、新規化合物を探索している方々は、そのような結果を出しずらい物質を敬遠しがちだそうです。
では、何故単離しずらいのでしょうか。

A 回答 (2件)

rei00 です。

補足拝見しました。

> 界面活性作用を持つ分子に独特な、扱いずらさでもあるのかと思ったのですが、そうではないようですね。

 これが全くないとはいえませんが,この事が問題になるのは植物エキスを作製する時(界面活性作用で泡立ちます),エキスを水-有機溶媒間の分配で分画する時(泡立ちと共にエマルジョンになります),の極く初期の段階です。これらを経てサポニンの混合物を得た後はほとんど問題になりません。

 また,これはサポニンに限ったことではなくて,多糖(単糖)やアミノ酸を多く含んでいたりすると遭遇する問題です。ですので,植物エキスの作製時には多かれ少なかれ遭遇する問題と言えます。


> サポニンを逆相HPLCで扱う時、移動相は通常の水-メタノール系などで展開するのでしょうか。

 これはサポニンに限らずどんな化合物の HPLC でも同じですが,効率的な分離が出来て HPLC で使える溶媒であれば何でも使います。

 とはいっても,様々なサポニンの分離に一々最適の溶媒条件を検討するわけにもいきませんから,通常は,逆相液クロで普通に使う水-メタノ-ル系,水-アセトニトリル系,水-THF 系等を使う事になります。
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この回答へのお礼

二度の回答、ありがとうございます。

納得しました。心の中のうやむやが、解消されました。天然物の研究がんばってください。

お礼日時:2001/05/12 19:08

天然物化学研究者で最近はサポニンを相手にする事も多い rei00 です。



まづ,サポニンの構造がどんなものかはご存知でしょうか。適当な「天然物化学」の教科書などで確認して下さい。一般に言うと,アグリコンと呼ばれる骨格に糖が複数付いた構造をしています。

ここで,アグリコン部分は大きく分けて,ステロイド骨格とトリテルペン骨格の2種類あります。いづれの場合も水酸基のつき方やその立体の違う類似したアグリコン2,3種の混合物である事が通常です。さらに,骨格の異なるアグリコンが混じっている事もあります。

糖部分については,グルコ-スとガラクト-スのようによく似た糖が複数個存在します。勿論,それぞれの糖も1個づつではなく複数個存在するものもあります。

さらに,糖のつながり方は,ある糖の2位からつながったもの,3位からつながったもの,・・・の多数が存在します。

このように,「性質が非常に類似した多くの化合物の混合物であるから」その分離が困難なのです。



さらに,最近はそれほどでもありませんが,以前であれば,その取り扱いの困難さと言った理由もありました。

つまり,サポニンの多くが高極性であり,通常の有機溶媒だけでは取り扱いが困難になります。そのため,従来の天然物化学者からは敬遠される事が多かったのです。

しかし最近では,逆相HPLCや逆相カラムクロマト等の水溶媒を用いた分離法などの発達により,その取り扱いも比較的容易に出来るようになっています。

この回答への補足

回答、ありがとうございます。

界面活性作用を持つ分子に独特な、扱いずらさでもあるのかと思ったのですが、そうではないようですね。
さらに、お聞きしたいことがあるのですが、もしよろしかったら再回答お願いします。
サポニンを逆相HPLCで扱う時、移動相は通常の水-メタノール系などで展開するのでしょうか。

補足日時:2001/05/12 00:34
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【参考URL】
 WorldLingo > 日本語 > 多言語のアーカイブの索引 > サポニン > 5 サポニンを含んでいる植物のリスト
  http://www.worldlingo.com/ma/enwiki/ja/Saponin#List_of_plants_containing_saponins

 サポニンとは、トリテルペンやステロイドにオリゴ糖が結合した配糖体の内、起泡性を持つ物質の総称で、多くの植物に含まれている様ですから、含まれていないという可能性は低いと思います。

【参考URL】
 薬になる天然物 > サポニンを含む植物
  http://www2.odn.ne.jp/~had26900/constituents/plants_containing_saponins.htm

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なるほど。
はっきりあるという意見の方はあるということでしょうか。

サポニンたっぷりゴボウ茶なんていう売り文句はあるみたいですね。

◎○△ヘビには毒がある。だからヘビには毒がある式の話なのではありませんかね。


「茶サポニンについて
農林水産省野菜・茶業試験場
山内雄二 」
http://www.wbs.ne.jp/bt/chacha/main/chs_9906.htm

>『この様に注目を集めつつある茶葉サポニンですが、現在のところ化学分析法が確立していないこともあり、あまり詳しいことは分かっていません。しかし茶種あるいは品種別サポニン含量が明らかとなり、茶の苦味や機能性との相関関係が明らかとなることで、茶の品質評価に新たな項目が追加される可能性があり』
(引用終わり)

ゴボウ茶だからと言って食材・栄養カテなどで聞くこともないのではありませんか。

植物カテや薬学(薬草学)カテになると思います。サポニンは栄養というよりも薬効ですよね。

ゴボウとサポニンの研究をしている人ではなければ誰にとっても想像の回答になると思います。研究者というのは実は自分のやっている事しか詳しくないのです。しかも何回かやったことのあるだけという程度の専門知識が多くてその正確さが保障されませんのでそれらは素人の独学と変わりありません。
ゴボウの成分の研究者が少なければやりたい放題になります。ゴボウのサポニンを研究した人は世界に一人いるかどうかだと思います。検証させれません。応用して金儲けする方が先なのです。ネタを潰して儲かる人はいないからです。ゴボウ茶が一大ブームになれば、そんなのウソだという本を出して儲ける人も出てきますが。ゴボウ茶が流行らないことにはそれを否定する試みを始める人もいないでしょう。

お茶のサポニンでさえなんだかはっきりしないような話じゃないですか。お茶であっても手をつけたグループが一つ二つあるぐらいの状況だと思いますよ。その研究グループにとっても片手間の研究になると思います。その年の予算を取る目的でしかない、せつな的な研究ですね。お茶であっても、あるグループの研究結果を他の誰も検証しません。専門家と呼べる人はいない状況でしょうしその薬効自体がしっかりと確立していないのです。
健康食品関連は早計すぎますよね。飛びついているだけです。出し抜いて儲けてやろうですから。

先のブログは、そういう論文は見つからないという内容でしたよね。
問題は、この話の出どころですね。テレビも商品のCMやゴボウ茶の作り方だけなら責任問題にもならないでしょうね。ゴボウにはサポニンがあるあると力説するような番組を作っていたら捏造放送のリスクが生じますが。

なるほど。
はっきりあるという意見の方はあるということでしょうか。

サポニンたっぷりゴボウ茶なんていう売り文句はあるみたいですね。

◎○△ヘビには毒がある。だからヘビには毒がある式の話なのではありませんかね。


「茶サポニンについて
農林水産省野菜・茶業試験場
山内雄二 」
http://www.wbs.ne.jp/bt/chacha/main/chs_9906.htm

>『この様に注目を集めつつある茶葉サポニンですが、現在のところ化学分析法が確立していないこともあり、あまり詳しいことは分かっていません。しかし茶種あるいは品種...続きを読む

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お願いします!

Aベストアンサー

イオン化エネルギーで説明するとしたら、こんな感じでどうでしょうか。
フッ化キセノンXeF2という化合物があります。
キセノンのローンペア一個が、フッ素分子F2で酸化された形になっています。この化合物の形成が、
Xe -> Xe(2+) + 2e(-)
2e(-) + F2 -> 2F(-)
Xe(2+) + 2F(-) -> XeF2
という仕組みだ、とすれば、イオン化エネルギーの小さなキセノンでは最初の段階が可能だけど、イオン化エネルギーの大きなヘリウムではだめ、というふうに理解できるでしょう。
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要するに、フッ素で希ガス単体が酸化出来るか否か、という話です。

なお、原子の半径や電気陰性度(これはイオン化エネルギーとも関わるが)も重要です。
例えば、酸素と硫黄を考えてみると、酸素は2配位の化合物を作ります。水など。
一方、硫黄は2配位から3配位、4配位、はては5配位、6配位と数多くの共有結合を作ることが出来ます。
これは、硫黄原子が大きいためにまわりに置換基が来ることができることも効いています。同時に、硫黄が電気的に陽性なので、酸素にくらべて置換基がくっつきやすい、というのもあります。

後半はちょっと私は分かりかねますので、他の方にお任せします。

イオン化エネルギーで説明するとしたら、こんな感じでどうでしょうか。
フッ化キセノンXeF2という化合物があります。
キセノンのローンペア一個が、フッ素分子F2で酸化された形になっています。この化合物の形成が、
Xe -> Xe(2+) + 2e(-)
2e(-) + F2 -> 2F(-)
Xe(2+) + 2F(-) -> XeF2
という仕組みだ、とすれば、イオン化エネルギーの小さなキセノンでは最初の段階が可能だけど、イオン化エネルギーの大きなヘリウムではだめ、というふうに理解できるでしょう。
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例えば、ミミズの牧場のような物を作り、そこに
たくさんミミズを飼って土を肥やし家庭菜園の
土作りができればと思います。

Aベストアンサー

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おっしゃるように、ミミズを飼育し、ゴミを分解してもらい、堆肥に使用する、というものです。
ミミズ コンポスト で検索すると、色々でてきますよ。

参考URL:http://www.ne.jp/asahi/kennii/usagi/mimizu/

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なぜ、うえの化合物はメチレンにはならいで下の化合物はメチレンになるのですか?
命名するときこの順番はそもそもあってますか?
化学の質問です!

Aベストアンサー

#2です。
methylene の件は知りませんでした。IUPAC名は難しいですね。古い名前でも、通用してしまったりするので新しい情報の入手がおろそかになります。

置換基云々は主鎖に含まれているかどうかだけの話です。