安息香酸とフェナントレンの構造式と性質を教えてください。

A 回答 (3件)

構造式は回答が出ているので、「性質」に関して以下の参考URLサイトは参考になりますでしょうか?



CAS番号:安息香酸;65-85-0
    :フェナントレン:85-01-8
これらで検索して「個別物質全項目表示」をさせると表示されます。

ご参考まで。

参考URL:http://www.k-erc.pref.kanagawa.jp/kisnet/menu.asp
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構造式は参考URLのところに。



参考URL:http://sasaki.info.human.nagoya-u.ac.jp/chem001/ …
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何の講義で出てきたのでしょうか。

その講義の教科書か参考書の「索引」を調べてみて下さい。

安息香酸とフェナントレンの記載ペ-ジがあると思います。そこを見れば構造式ぐらいは出ているでしょう。
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水-ベンゼン系に対する安息香酸の分配率について測定実験を行ったのですが、参考文献でいろいろ調べたいのになかなか良い本が見つかりません。どなたかお勧めの一冊を教えてください。

Aベストアンサー

分配係数を知りたい、ということだったら、化学便覧 基礎編に載っています(改訂3版で確認)。

Q安息香酸と安息香酸メチルの性質の違いを教えてください。

安息香酸と安息香酸メチルの性質の違いを教えてください。
お願いします。

Aベストアンサー

安息香酸は細菌に対してその動きを抑制する働きは強力ではあるが、
殺菌作用としては弱い。
その為、殺菌効果を得る為にパラベン等他の成分と一緒に用いる
場合が多い。

安息香酸メチルはメタノールと結びつくことで芳香性が現れる為、
香水など香り成分として用いられる。

Q安息香酸とベンズアルデヒド

ベンズアルデヒドが酸化すると安息香酸になりますので、安息香酸がビタミンCで還元されるとベンズアルデヒドになると思います。消費者団体が食品に使われている食品添加物の安息香酸がビタミンCで還元されてベンゼンになるといっていますが、ベンズアルデヒドからさらにベンゼンになる可能性はあるのでしょうか?

Aベストアンサー

ベンズアルデヒドをから還元されたとしてもベンジルアルコール、さらに還元されると言うことは考えにくいけど起こったとすればトルエンですね。ベンゼンよりは遥かに毒性が低い。

アルデヒドという種類の物質をを酸化するとカルボン酸という種類の物質になります。
ベンズアルデヒドに対応するカルボン酸は安息香酸です。ところで、ビタミンCを豊富に含むレモンやイチゴにはクエン酸などの酸味成分が含まれています。その割にはクエン酸が還元されているという言質に出合わないのは、カルボン酸がビタミンCによって還元されると言うことはほぼあり得ないことだからです。

#2さんのおっしゃるように"ppbレベル"の可能性はありますが、ppbというと10億分の1ですから、その先は言わずもがなと思います。

Q安息香酸と安息香酸エチルの分極の大きさ

安息香酸と安息香酸エチルの分極の大きさについて疑問があります。

参考書では、安息香酸のほうが分極が大きいとなっているのですがどうしてでしょうか?

分極しているカルボニル基の隣に注目した時に、安息香酸ではOH基、安息香酸エチルでは、CH2CH3基が結合していますよね。

OH基とCH2CH3基の電子供与効果を比較した時に、OH基のほうが大きく、安息香酸の分極がより小さくなると考えたのですが、違うようです。

これは、OH基の電子供与性よりも電気陰性度が優先するからでしょうか?

芳香族の時は、OH基がつくと必ず供与基になるのに、この2つはどう違うのでしょうか?

違いもふまえて、教えてください。

お願いいたします。

Aベストアンサー

そもそも、「分極」とは何でしょうか。そこで述べられている「分極」というのは極めて曖昧であり、いったい何をさすのかわからない無責任な言い回しです。
両者を比較するのであれば、違いはO-H結合の有無です。あなたは、OHとC2H5の違いがどうのこうのと言う言い方をしていますが、そうではなく、OHとOC2H5の違いです。

結局、その無責任な言い回しの意味するところは、単にOHとOC2H5の違いといったレベルの話でしょう。O-H結合は簡単に切れてイオンになるのに対して、O-C2H5の結合ではそうはならないというレベルの話じゃないですか。

あなたが後半で書いたようなことは全く別の話です。本件に関しては的外れだと思います。

Q安息香酸メチルを精製する実験について

安息香酸から安息香酸メチルを精製する実験をやったのですが、このときできる不純物がなぜできたかがどうしてもわかりません。
実験内容は以下の通りです。

100mlの丸底フラスコに10.0gの安息香酸と25mlのメタノールを入れ、注意しながらこれに3mlの濃硫酸を器壁に沿わせてゆっくり流しこみ、かるく混合する。沸石を入れ還流冷却器をつけて蒸気浴上で穏やかに1時間還流する。溶液を冷やしてから50mlの水を入れた分液漏斗に注入する。このとき沸石はいれない。
ベンゼン50mlをはかりとり、この一部分でフラスコを洗い、この溶液を分液漏斗に、さらに残りのベンゼンも分液漏斗に移す。分液漏斗を振り混ぜ反応生成物をベンゼン層に抽出してから下層の水層を流しだす。25mlの水でさらに一回洗ってから25mlの5%重炭酸ナトリウムで洗い分液する。5%重炭酸ナトリウムにより未反応の安息香酸は安息香酸ナトリウムに変化しベンゼン層から水層に移る。水層を100mlビーカーにとりだし、これを酸性にしてみる。水不溶物が生じたならば、これは未反応の安息香酸である。
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この蒸留液(安息香酸メチル)の不純物はベンゼンだったのですが、なぜ、エタノールは残らないかがわかりません。蒸留の際取り除かれると思うのですが、沸点が同じくらいのベンゼンとエタノールでベンゼンだけ不純物としてでるのかが疑問です。
あと、安息香酸が不純物に含まれない理由として、炭酸ナトリウムで硫酸とともに中和されナトリウム塩となって水層から除去されると思いますがいまいち確証がもてません。安息香酸がでない根拠が他にもあるかどうかも疑問です。

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Aベストアンサー

なぜ不純物にエタノールが残らないのかと言う事ですが、分子の極性を考えてみれ
ばいいと思います。

エタノールは極性が高いため、水に溶けやすく、ベンゼンに溶けにくいですよね。
そのため、一回目の分液操作でほぼ完全に抜けていると考えていいと思います。
その後、重曹水や飽和食塩水でも洗っていますから、完全にエタノールは無いです。

ベンゼンは、最後まで抽出用の溶媒としていますから、不純物として残っていても
別におかしくないです。それに安息香酸メチルはベンゼン骨格を持っていますから
ベンゼンと相性がいいので、残りやすいと思います。
完全に飛ばしたいなら、まずエバポレーターなどで濃縮して、溶媒のベンゼンをな
るべく飛ばした後に、蒸留操作をするといいと思います。


未反応の安息香酸のことですが、その構造から、カルボン酸であることは分かりま
すよね。酸ですから、このカルボン酸と重曹が反応してカルボン酸のナトリウム塩
になります。
このとき、安息香酸は陰イオンになっています。イオンになると、分子の極性は非
常に高くなります。その結果、極性の低い有機溶媒には非常に溶けにくくなり、
水には非常に良く溶けるようになります。
つまり、この中和の操作によって、水相に移りやすくしているのです。
ですから、不安がらなくても良いです。

なぜ不純物にエタノールが残らないのかと言う事ですが、分子の極性を考えてみれ
ばいいと思います。

エタノールは極性が高いため、水に溶けやすく、ベンゼンに溶けにくいですよね。
そのため、一回目の分液操作でほぼ完全に抜けていると考えていいと思います。
その後、重曹水や飽和食塩水でも洗っていますから、完全にエタノールは無いです。

ベンゼンは、最後まで抽出用の溶媒としていますから、不純物として残っていても
別におかしくないです。それに安息香酸メチルはベンゼン骨格を持っていますか...続きを読む

Qm-トルイル酸(m-メチル安息香酸)の性質

大学の実習で、未知の有機溶媒に溶けているものを、NMRやIRによって、構造決定をしています。そして、そのうちの一つがm-トルイル酸(m-メチル安息香酸)ではないかと思われるのですが、化学物質の性質をレポートに書かなければならないので、教えていただきたく、質問しました。

Aベストアンサー

CAS ナンバー って、わかります?
Chemical Abstract の、Registry Number ですが、まず、m-トルイル酸 の、番号を調べましょう。

まじめに調べる方法は、色々ありますが、まずは、簡単な方法として

http://www.google.com/search?hl=ja&ie=Shift_JIS&q=m-%83g%83%8B%83C%83%8B%8E_&btnG=Google+%8C%9F%8D%F5&lr=

で調べると、見つかることが多いです。

99-04-7
が、正解です。次に、

http://www.google.com/search?q=99-04-7

で、検索すると、日本だけでなく、世界中の、m-トルイル酸 に関する情報が見えます。

そう言う中で、化合物の特定データーをネットで調べるとき、私は、NIST を利用します。ここ、ポイント。

http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=99-04-7

で、NIST を検索して、

*Phase change data
*IR Spectrum
*UV/Visible Spectrum
などのリンクをクリックすると、情報、スペクトルデータを見ることが出来ます。

簡単でしょ?

でも、学生さんなら、学生のうちに、STNを利用しての、オンライン検索など、体験しておきましょう。企業に入ってからでは、ランニングコストが気になるので、私は、上記方法でまず、調べてみて、見つからないときだけ、有料検索を利用しています。

昔は、物性と言えば、BEILSTEINを開いた物だが、、、

CAS ナンバー って、わかります?
Chemical Abstract の、Registry Number ですが、まず、m-トルイル酸 の、番号を調べましょう。

まじめに調べる方法は、色々ありますが、まずは、簡単な方法として

http://www.google.com/search?hl=ja&ie=Shift_JIS&q=m-%83g%83%8B%83C%83%8B%8E_&btnG=Google+%8C%9F%8D%F5&lr=

で調べると、見つかることが多いです。

99-04-7
が、正解です。次に、

http://www.google.com/search?q=99-04-7

で、検索すると、日本だけでなく、世界中の、m-トルイル酸 に...続きを読む

Qt-butyl-安息香酸

こんにちは

t-ブチル安息香酸をベンゼンから合成する際に
まずベンゼンにBr2でブロモベンゼンとし、つぎに
フリーデルクラフツでCH3をp位にいれ過マンガン酸で
p-ブロモ安息香酸としそこにまたフリーデルクラフツでt-ブチルをつけて と考えたのですがあってますでしょうか よろしくお願いします

Aベストアンサー

遅くなりましたが,お礼拝見しました。

> パラ-t-ブチル安息香酸です
> 特にフリーデルクラフツを使用する決まりとかは無く
> 一番一般的かなあと思っただけでした

 解りました。そういう事なら,あなたがお考えになった方法を若干修正すれば良いと思います。

1)ベンゼンを Br2/FeBr3 でブロム化して,ブロモベンゼンとします。

2)フリーデル・クラフツ反応でパラ位に t-ブチル基を入れます。

 フリーデル・クラフツ反応によるアルキル化では,導入されたアルキル基の電子供与性によるポリアルキル化が問題になります。が,今の場合,t-ブチル基のパラ位にはブロム基が付いていますので反応出来ません。また,オルト位は t-ブチル基が嵩高いため反応出来ません。結果,ポリアルキル化は起こらないと考えても良いでしょう。

 また,フリーデル・クラフツ反応によるアルキル化でのもう1つの問題であるカチオンの転移は,t-ブチル・カチオンが安定な3級カチオンですので考えなくても良いです。

3)Mg を用いて Br 部分をグリニアール試薬に変換後,炭酸ガスと反応させてカルボキシル基を導入します。

4)酸で処理して,カルボキシレート・アニオンをカルボキシル基に変換します。

 以上で良いでしょう。

> 本にはRを酸化するとCOOHになる
> 3級炭素ではどうなのか

 ベンジル位が酸化される場合には,ラジカルが生じる必要があると考えれば良いでしょう。つまり,ベンジル位が酸化されるには水素が付いている必要があります。

 ですので,メチルの場合はアルデヒドを経由してカルボン酸まで酸化されます。メチレンでは通常ケトンに酸化され,強い条件ではカルボン酸になります。メチンでは立体障害で反応が起こり難いか,アルコールに酸化されます。お書きの t-ブチル基の様な4級炭素の場合は水素が存在しませんので酸化されません。

遅くなりましたが,お礼拝見しました。

> パラ-t-ブチル安息香酸です
> 特にフリーデルクラフツを使用する決まりとかは無く
> 一番一般的かなあと思っただけでした

 解りました。そういう事なら,あなたがお考えになった方法を若干修正すれば良いと思います。

1)ベンゼンを Br2/FeBr3 でブロム化して,ブロモベンゼンとします。

2)フリーデル・クラフツ反応でパラ位に t-ブチル基を入れます。

 フリーデル・クラフツ反応によるアルキル化では,導入されたアルキル基の電子供与性によるポリ...続きを読む

Q[サリチル酸・アセチルサリチル酸・安息香酸] 酸としての強さの比較

サリチル酸・アセチルサリチル酸・安息香酸の、酸としての強さが、
サリチル酸>アセチルサリチル酸>安息香酸となるのはなぜでしょうか。

サリチル酸は安息香酸と比べて、フェノール性ヒドロキシル基がついているので、安息香酸より酸性が強くなりそう、また、アセチルサリチル酸はサリチル酸のフェノール性ヒドロキシル基がアセチル化されているので、サリチル酸よりは酸性が弱くなりそう、
と何となく思うのですが、正確なところが良くわかりません。
よろしくお願いします。

Aベストアンサー

No.1です。
図を書くのは苦手なので、うまく伝わるかどうかわかりませんが・・・・
サリチル酸に関しては、同一分子内のOH基のHと、-COO^-(電離した形)のOが水素結合を形成することによって安定化されます。下図。

ーO
 ┃
 H
 : ←水素結合
 O^-
 ┃ 
ーC=O


アセチルサリチル酸の解離した形における共鳴形には、安息香酸では対応する形がないような共鳴形が存在します。
この時のベンゼン環と置換基の結合に関しては下に示しています。形式的にベンゼン環と置換基の結合は二重結合になっています。また、このとき、ベンゼン環自体はシクロヘキサジエン構造になっています。
大雑把な議論ではありますが、一般に共鳴形が数多く書けるほど安定ということになりますので、アセチルサリチル酸の解離した形の方が、対応する安息香酸のものよりも安定と言うことになり、その分だけアセチルサリチル酸の方が強い酸性を示します。

*アセトキシ基とベンゼン環の結合
=O^+ーC(=O)CH3  (Oに+の形式電荷)
*COO^-とベンゼン環の結合
=C(O^-)2

これでもまだ難しいでしょうか。確かに少々難しい話もあり、共鳴安定化、あるいは共鳴効果などがわかっていなければ、アセチルサリチル酸の話は理解できないと思います。
もしわからないようでしたら、教科書の共鳴に関連する部分を勉強してみて下さい。

No.1です。
図を書くのは苦手なので、うまく伝わるかどうかわかりませんが・・・・
サリチル酸に関しては、同一分子内のOH基のHと、-COO^-(電離した形)のOが水素結合を形成することによって安定化されます。下図。

ーO
 ┃
 H
 : ←水素結合
 O^-
 ┃ 
ーC=O


アセチルサリチル酸の解離した形における共鳴形には、安息香酸では対応する形がないような共鳴形が存在します。
この時のベンゼン環と置換基の結合に関しては下に示しています。形式的にベンゼン環と置換基の結合は二重結合...続きを読む

Q安息香酸から化合物を合成する

安息香酸からアニリン,ベンジルカルボン酸を合成する方法がわかりません。
アニリンはニトロベンゼンから作ることができるようですが,安息香酸からニトロベンゼンを作ることは可能ですか?

Aベストアンサー

http://www.chem-station.com/odoos/data/acid-acid-2.htm
Arndt-Eistert合成ってやつですね、後者は。
人名反応の勉強ですか?それとも転位反応かな?
有機人名反応
もしくは
有機合成のナビゲータ
など教科書を参照されると良いと思いますよ。

Q有機化合物分離:安息香酸とケイ皮酸の違い

化学実験のレポート作成中です。テーマは有機化合物の分離なのですが、自分ひとりでは解決できず、どなたかご教授お願いします。
4種類の有機化合物を含むエーテル溶液に、まず、NaHCo3を加え、水層と有機層に分離しました。弱塩基の塩との反応なので、水層には酸の塩が溶けると思われますが…。4種に含まれている可能性のある酸は、安息香酸・ケイ皮酸・ブチルフェノールです。どれが溶けているのか、理由も合わせてお願いします。ちなみにこの水層は、氷冷し結晶を析出させ、再結晶は熱水に溶かしました。

Aベストアンサー

安息香酸かケイ皮酸の両方が入っているのでしたら、ご質問の操作では、ほぼお手上げ状態です。もしも、再結晶で分離出来たとすれば話は別ですが。

どちらか一方ということでしたら、再結晶で精製したものの融点を測定して、文献値と比較するというのが学生実験では定番といえるでしょう。
もちろん、機器分析による構造決定も可能ではあります。

臭いというのは、学問的に説得力がありませんし、安息香酸、ケイ皮酸ともに特別な臭いはないと思います。エステルや同じ炭素骨格のアルデヒドなら特有の臭いはありますが。


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