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ニトロベンゼンの窒素の部分の酸化数を求めようと思ったら解答の部分を見たらフェニルキは酸化数がー1だからと書いてありー1+n×(-2)×2=0よりn=+5になってました酸素の酸化数がー2になることは分かるんですがなぜフェニルの酸化数がー1になるのか分かりません教えてください。

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A 回答 (2件)

 それは問題集の問題でしょうか? だとすると,良くない問題です。

と言うか,その問題を考えた方は「酸化数」の意味が解っていません。

 何か適当な化学辞典を図書室ででも御覧になれば分るかと思いますが,「酸化数」は原子について考えるもので,フェニル基と言ったグループに付いて考えるものではありません。

 例えば「化学辞典」(東京化学同人)では『化合物において,【成分原子】の間で起こる電子の授受の様子を示すのに用いられる概念』とあります。もう少し具体的に回答した事がありますのでそれも御覧下さい。

 ・http://odn.okweb.ne.jp/kotaeru.php3?q=495284
  QNo.495284 酸化数って??!!見てぇ(泣)

 では,お書きのニトロベンゼンの窒素部分を例にどう考えるか書いてみましょう。

 まず,窒素部分の回りの最外殻電子(8個)を電気陰性度の大きい原子に割り当てます。CとNの間の電子2個はNに割り当てます。NとOではOの方が電気陰性度が大きいですから,NーO間の電子6個は2個のOに割り当てられます。

 結果,Nには2個の最外殻電子しか残りません。元々窒素原子は最外殻電子を5個持っていましたから,3個電子が減った事になります。つまり,Nの「酸化数」は+3となります。

 なお,同様に考えると,フェニル基のHと結合しているCの「酸化数」はー1で,ニトロ基が付いたCの「酸化数」は+1になります。

参考URL:http://odn.okweb.ne.jp/kotaeru.php3?q=495284
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ベンゼン(C6H6)の酸化数は0です。


問題のフェニルはベンゼンからHが取れている状態ですから、酸化数は0-(+1)=-1です。

この回答への補足

有機化学の場合は炭素の酸化数等が色々変わりますがちゃんとした定義があるのでしょうか??

補足日時:2004/01/11 22:57
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Aベストアンサー

基本的にはそういうことです。電気陰性度の差に基づいて酸化数を割り振ります。HはCよりも電気陰性度が小さいので、炭化水素基に含まれるHの酸化数は+1になります。
前の回答にも指摘されていますが、この酸化数は必ずしも分極の大きさを表しているのではありません。しかし、有機化学反応における酸化還元を考える際の手がかりとして重要です。

なお、トルエンのメチル基の炭素に関してはC-H結合が3本あるので酸化数は-3です。C-C結合は酸化数を考える上では無視します。間が、メチル基の結合しているベンゼン環上の炭素の酸化数は0になります。C-C結合しかありませんからね。

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