痔になりやすい生活習慣とは?

アニリンからアセトアニリドを合成し、NMR測定を行ったんだけど、その解析の仕方がわかりません。解析したグラフをどう読み取ったらいいのか分かりません。誰か教えてください。

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A 回答 (2件)

学生実験ですか?


注目してるのはプロトン(1H)nmrですか?

いずれにせよ、nmrに関する本はいくらでもでてますよ。
厳しいようですが、多少は勉強なさって、もっと具体的な
質問をなさってはいかがですか?

私のすぐ手元にある本として

有機化合物のスペクトルによる同定法/東京化学同人
エッセンスNMR/廣川書店
を紹介しておきます。
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NMR を主な武器にしている天然物化学者の rei00 です。



inorganicchemist さんも書かれている様に,少し勉強された方が良いと思います。でないと,ここに書かれた回答も理解できないと思います。

なお,今必要になる程度の事でしたら,NMR やスペクトル解析の専門書でなくても,有機化学の教科書に必ず載っています。

勉強の際のキ-ワ-ドを3つあげておきますので,これらに注目して教科書をお読み下さい。なお,これらは 1H NMR を念頭において書いています。

ケミカルシフト: シグナルの現れる位置です。プロトンの環境を反映した数値になります。

分裂パタ-ン: 隣にいるプロトンとの相互作用を反映します。どのプロトンとどのプロトンが隣り合っているかが分かります。

積分値: プロトンの数がわかります。

いかがでしょうか。教科書を見た上で必要でしたら,もう少し的を絞って,どこが分からないか補足して下さい。
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QIRとNMRより、アセトアニリドが生成した理由

この前初めてIR・NMRを行った初心者です。
アニリンからアセトアニリドを生成し、IR・NMR解析を行ったのですが、解析結果から、アニリンからアセトアニリドが生成した理由を知りたいです。解析結果は文献のものと同じと考えて下さい。

Aベストアンサー

アニリンをアセチル化すればアセトアニリドが出来ます.
IRを取ることによって,芳香環やアミド基の存在がわかりますよね.
NMR,多分1H-NMRでしょうけど,アセチル基由来のメチル基の存在が確認でき,アミド基のNH由来のプロトンも確認できるでしょう.
そして,芳香環のプロトンから1置換ベンゼンであることがわかり,プロトンの積分値から芳香環とアセチル基のプロトンの比がわかりますよね.
ということで,アニリンに無水酢酸もしくは塩化アセチルを作用させると生成物がアセトアニリドであることはわかってきます.
さて,あなたはIR・NMRの初心者ではなく,有機化学の初心者のようですね.また,質問の書き方が論理的でなく,独りよがりのようにも見受けられます.
これらの点をよく注意して今後勉強を続けられることをお勧めします.

Qなぜ酢酸ナトリウム?

この前化学の実験で、アニリン塩酸塩と無水酢酸との反応によりアセトアニリドの合成実験を行ったのですが、そのときに酢酸ナトリウムも加えることになっていました。なぜ酢酸ナトリウムも加える必要があるのでしょうか。入れても意味がないようにしか僕には思えません。どうか回答お願いします。

Aベストアンサー

なぜといわれるとかなり難しい話になります。
大学で習うのですがこの反応は求核置換反応でアニリンNHのNにある非共有電子対が無水酢酸のカルボニル基のCを攻撃し、電子移動で無水酢酸の一部分が酢酸イオンとして脱落する事で進行します。ただし、反応開始時にアニリンが塩酸塩になっています。このままでは反応しませんので塩酸塩をとってアニリンに戻さないといけません。そのアニリンに戻すために酢酸ナトリウムが加えられているのです。酢酸ナトリウムであるのは酢酸ナトリウムから生じる酢酸イオンが無水酢酸側を攻撃しても影響がないからです。塩化ナトリウムや硝酸ナトリウムなどなら発生する塩化物イオンや硝酸イオンが無水酢酸を攻撃した時、無水酢酸の構造が変わってしまって反応が正常に進行しなくなる恐れがあります。
反応開始にアニリン塩酸塩ではなくアニリンを使用した場合は酢酸ナトリウムは不要です。

Qアニリンの反応について

アニリンの水溶液にさらし粉水溶液を加えるとアニリンの方は酸化されて溶液が変色するけど、この科学式がわかりません。手持ちの参考書にも載っていません。
どなたか教えてください。

Aベストアンサー

私も厳密な化学式はあまり見たことがありません.
おそらく以下のような機構でアニリンのラジカル反応が進行していると考えられているようです.
ただし,多少の専門用語が登場するので,もしもその専門用語がわからないようでしたら,折り返し補足をお願いします.


・アニリンC6H5-NH2がさらし粉CaCl(ClO)のClO-によって酸化されると,アニリンがラジカル化して,C6H5-NH・となります.
・このラジカルが,他方のアニリンラジカルのオルト位を攻撃して,C6H5-NH-C6H4-NH・となります.
・このような重合が延々と繰り返されて,最後に窒素についているHが引き抜かれて,C6H5-N=C6H4-N=C6H4-N=・・・となります.

<反応機構>
C6H5-NH2 --> C6H5-NH・ --> C6H5-NH-C6H4-NH-C6H4-NH-・・・ --> C6H5-N=C6H4-N=C6H4-N=・・・

とまあ,こんな感じだと思います.

これがなぜ黒くなるかというと,共役二重結合(C=C-C=C-C=C-というような,二重結合-単結合が繰り返されているもの)がずらっと並ぶことで,光によるシフト(二重結合の位置がとなりにずれること)が容易に起き,光を吸収しやすいためと考えられます.

なお,さらし粉の酸化力はそれほど強くないため,以上のような重合反応の重合度は小さく,共役二重結合は短いと思われ,その結果,色は黒というよりかは褐色,赤紫色となることが多いようです.
これがもしも酸化力の強い過マンガン酸カリウムやニクロム酸カリウムなどのもとで行うと,重合度の高いものができるので,真っ黒になります.これがアニリンブラックです.

私も厳密な化学式はあまり見たことがありません.
おそらく以下のような機構でアニリンのラジカル反応が進行していると考えられているようです.
ただし,多少の専門用語が登場するので,もしもその専門用語がわからないようでしたら,折り返し補足をお願いします.


・アニリンC6H5-NH2がさらし粉CaCl(ClO)のClO-によって酸化されると,アニリンがラジカル化して,C6H5-NH・となります.
・このラジカルが,他方のアニリンラジカルのオルト位を攻撃して,C6H5-NH-C6H4-NH・となります.
・このような重合...続きを読む

Qアセトアニリンの再結晶で

粗アセトアニリンを再結晶しアセトアニリンを生成したところ85%近くあった収率が38%まで極端に下がりましたなぜだかわかる方教えてください。

Aベストアンサー

要は、再結晶の目的にもよります。

純粋な物質を取り出して正確な物性を計りたいのであれば、収率を犠牲にしても純度の高いものを得ることが必要でしょう(収率38%でも純度が高ければよい)。

多段階の合成の途中段階などで、次の反応の原料に使いたい場合、次の反応に影響がなければ、No.2の方が書かれているように、再結晶条件を検討すべきでしょう。また、次の反応の原料でなくても、例えば、新しい反応の収率として85%と言えそうなものが、38%では具合が悪ければ、同様に検討すべきでしょう。

正確な物性も知りたく、また収率もあげたいという場合は、祖結晶の一部を使って、精度を上げた再結晶を行い物性を測り、また一方で、必要な程度の再結晶(ある程度純度を犠牲にしても収率を確保)、を行うことも可能です。といいましても、再結晶というからには、収率も確保した条件で、かなり純度の高い(スペクトル的に問題のない程度の)再結晶を行うべきではあります。そのテクニックについては、ここで質問するよりも、先輩や先生に聞いたほうが確かでしょう。

なお、アセトアニリンと書いておられますが、置換アセトアニリンなのか、アセトアニリドなのか、誤解が生じる恐れのある表現だと思います。正確に記すべきです。

要は、再結晶の目的にもよります。

純粋な物質を取り出して正確な物性を計りたいのであれば、収率を犠牲にしても純度の高いものを得ることが必要でしょう(収率38%でも純度が高ければよい)。

多段階の合成の途中段階などで、次の反応の原料に使いたい場合、次の反応に影響がなければ、No.2の方が書かれているように、再結晶条件を検討すべきでしょう。また、次の反応の原料でなくても、例えば、新しい反応の収率として85%と言えそうなものが、38%では具合が悪ければ、同様に検討すべきでしょう。

正確...続きを読む

Qアセトアニリドの合成

アセトアニリドの合成の実験で一旦アニリンをアニリン塩酸塩にしてから無水酢酸と反応させて合成をしました。
アニリンをアニリン塩酸塩にするのはなんでですか?
回答していただけたら幸いです。

Aベストアンサー

反応条件やその他の試薬類に関する記述がないので断定はできませんが、考えられることとしては溶解度の問題でしょう。
すなわち、有機化学反応は多くの場合有機溶媒中で行いますが、その実験には溶媒として水を用いているのではないでしょうか。
アニリンは水に溶けませんが、塩酸アニリンは水に溶けます。すなわち、塩酸を加えるのは「アニリンを水に可溶化するため」でしょう。
しかし、そのままでは(すなわち塩酸アニリンの状態のままでは)無水酢酸とは反応しません。
そのために、無水酢酸とともに何らかの塩基(通常は弱酸の塩など)を加えているのではないですか。たとえば、酢酸ナトリウムや炭酸水素ナトリウムなどを加えていませんか?
これらを加えることによって、アニリンが遊離し、それが無水酢酸と反応することになるはずです。

Q共役の長大=長波長シフト?

芳香族多環化合物で、π電子共役系が伸びることによってなぜHOMO-LUMO差が縮まるのかがわかりません。
π電子共役系が伸びるとUV吸収スペクトルの吸収極大は長波長シフトすることは実験的にわかります。そして、長波長シフトはHOMO-LUMO差が縮まることによって引き起こされることも理解できますが、なぜHOMO-LUMO差が縮まるのかがわかりません。
なるべく量子化学に踏み込まずに、単純に説明できる方がいらっしゃいましたらお願いします。

Aベストアンサー

例えば、水素原子二つから水素分子ができる場合、それぞれの電子軌道を
下図のように描いたと思います;


↑      ─σ*    ←軌道の重なりで生じた反結合性軌道
|    /   \  
|1s─       ─1s ←軌道が重なる前のエネルギー準位
|    \   /
|      ─σ     ←軌道の重なりで生じた結合性軌道

|  Ha      Hb
 (Ha、Hbはそれぞれ水素原子)


π電子共役系でもこれと同様に考えると、感覚的に理解できるかもしれません。
まず、その共役系の4つの原子の、π結合にあずかる4つのp軌道について、
それぞれ2個同士で軌道の重なりを考えます;


↑        ─ πab*           ─ πcd*
|      /   \           /   \  
|     /      \        /      \  
┼ 2p─          ─2p 2p─          ─2p
|     \      /        \      /
|      \   /           \   /
|         ─ πab           ─ πcd

   Ca         Cb    Cc         Cd
 (Ca~Cdはそれぞれ炭素原子、πab・πab*はそれぞれCa・Cbのp軌道の
  重なりで生じた結合性軌道・反結合性軌道。πcd・πcd*も同様)

次に、このπab・πab*とπcd・πcd*との間の軌道の重なりを考えます。
このとき、先程のp軌道同士の場合に比べると、軌道の重なりは小さいため、
エネルギー準位の分裂幅も小さくなります(因みに、重なり0→分裂幅0);

                 _π4
E            /       \
↑  πab* ─                ─ πcd*
|           \       /
|                ̄π3

|               _π2
|           /       \
|   πab ─               ─ πcd
|           \       /
                  ̄π1
   Ca         Cb    Cc         Cd

 (元のp軌道は省略、そのエネルギー準位は左端の『┼』で表示)


この結果、Ca~Cdの炭素上にπ1~π4の4つの軌道ができます。
元のp軌道よりエネルギー準位の低いπ1・π2が結合性軌道(π2がHOMO)、
高いπ3・π4が反結合性軌道(π3がLUMO)になります。
(軌道が重なると、「重なる前より安定な軌道」と「重なる前より不安定な軌道」が
 生じますが、このように、必ずしもそれが「結合性軌道と反結合性軌道となる」
 とは限りません;その前に大きな安定化を受けていれば、多少不安定化しても
 結合性軌道のまま、と)

このように考えれば、それぞれのHOMOとLUMOのエネルギー差は、CaとCbの2つの
π電子系で生じた時に比べ、Ca~Cdの4つのπ電子系の方が小さくなることが
理解していただけるのではないかと思います。


<余談>
このようにして共役系が延長していくと、軌道の重なりによる安定化幅はさらに小さく
なっていくため、「軌道」というよりは「電子帯(バンド)」というべきものになります。
また、HOMO-LUMO間のエネルギー差も縮小し、常温で励起が起こるようになります。
これによって、芳香族ポリマーや黒鉛などは電導性が生じているわけです。

例えば、水素原子二つから水素分子ができる場合、それぞれの電子軌道を
下図のように描いたと思います;


↑      ─σ*    ←軌道の重なりで生じた反結合性軌道
|    /   \  
|1s─       ─1s ←軌道が重なる前のエネルギー準位
|    \   /
|      ─σ     ←軌道の重なりで生じた結合性軌道

|  Ha      Hb
 (Ha、Hbはそれぞれ水素原子)


π電子共役系でもこれと同様に考えると、感覚的に理解できるかもしれません。
まず、その共役系...続きを読む

Qアセトアニリドの合成

アニリンと無水酢酸からアセトアニリドを合成しました。その手順は次のようです。

(1)アニリン塩酸塩に無水酢酸を加え攪拌した。
(2)酢酸ナトリウム・3水和物を純水で溶かし、(1)に加え攪拌し、氷水で冷やした。
(3)結晶が析出してきたら吸引ビンを用い濾過した。

最後の操作の時、結晶の部分はアセトアニリドですよね。残った濾液は・・・酢酸が含まれているのでしょうか?
学校の実験では残った濾液が淡いピンク色でした。
普通は無色になるはずですよね。実際、濾液が無色だった班もありました。ピンクの班もありました。
濾液がピンク色になった班は最終的に得られたアセトアニリドが少なかったきがします。
これって試薬が完全に反応しきれていないということなんでしょうか?
どんな意味があるのか教えてください。

Aベストアンサー

>最後の操作の時、結晶の部分はアセトアニリドですよね。残った濾液は・・・酢酸が含まれているのでしょうか?
そのとおりです。

>学校の実験では残った濾液が淡いピンク色でした。
普通は無色になるはずですよね。実際、濾液が無色だった班もありました。ピンクの班もありました。
有機化合物の合成の際に、原因不明の着色が起こることは珍しくありません。微妙な条件の違いにより、何らかの副反応が起こったのでしょう。おそらく、副生成物はアニリンに由来するものでしょうが、量は極めて少ないはずです。それを気にし始めるときりがないので。通常は無視します。原因物質を苦労して単離しても、それに見合う成果が上がるとは考えにくいからです。


>濾液がピンク色になった班は最終的に得られたアセトアニリドが少なかったきがします。
気のせいではないかと思います。もしもそのようなことがあるなら、着色の原因は不適切な操作ということになるでしょうが、それは考えにくいと思います。

>これって試薬が完全に反応しきれていないということなんでしょうか?
収率が低かったのであればそうなりますが、着色の件とは無関係だと思います。

>最後の操作の時、結晶の部分はアセトアニリドですよね。残った濾液は・・・酢酸が含まれているのでしょうか?
そのとおりです。

>学校の実験では残った濾液が淡いピンク色でした。
普通は無色になるはずですよね。実際、濾液が無色だった班もありました。ピンクの班もありました。
有機化合物の合成の際に、原因不明の着色が起こることは珍しくありません。微妙な条件の違いにより、何らかの副反応が起こったのでしょう。おそらく、副生成物はアニリンに由来するものでしょうが、量は極めて少ないはずで...続きを読む

Qニトロ化の最適温度

ベンゼンのニトロ化では50~60℃が最適温度で、アセトアニリドのニトロ化では15~20℃が最適温度でした。この温度の違いはなぜですか?教えてください。

Aベストアンサー

アセトアニリドの方が反応性が高いからです。
つまり、アセチルアミノ基(CH3C(=O)NH-)がo,p-配向性で、芳香環を活性化する作用があるからです。
アセトアニリドで温度を高くすると、ジニトロ化などの副反応が起こる可能性が高くなったり、反応の制御か困難になったりします。

Q無水酢酸ナトリウムの構造

無水酢酸ナトリウムの化学式を教えてください。

無水酢酸のどこにナトリウムがついているのでしょうか?
無水酢酸はわかります。

無水酢酸ナトリウムとグルコースの反応式も教えてほしいのです。

有機化学の教科書を一生懸命見ているのですが
どうしてもわかりません。
どちらかだけでもお願いします。

もし、この本に載っているよ、とご存知でしたらそちらを教えていただければ
自分で調べることもしますので、お知恵をお貸しください。

Aベストアンサー

「無水」の使い方について:
日本語では良く間違えます
無水酢酸:酢酸無水物なのか(水を含まない)酢酸なのか?
一般に、無水酢酸というと酢酸無水物 acetic anhydrideを意味し、水を含まない(anhydous)酢酸を氷酢酸といいます。
無水エタノールの場合は、時折absolute ethanolとも言いますね。
お尋ねの件ですが:
>無水酢酸のどこにナトリウムがついているのでしょうか?
この無水酢酸を水を含まない酢酸と勘違いされておられるのであれば、
構造式は:CH3COONaです
正しい意味の無水酢酸(CH3CO)2OであればNaの付く事は出来ません。
>無水酢酸ナトリウムとグルコースの反応式も教えてほしいのです。
1: CH3COONa + Glucose:何も変化なし
2: (CH3CO)2O + Glucose : 長時間反応させておけばglucoseのpentaacetyl体が得られるかもしれません。

Q不純物の融点

ある物質の粗結晶の融点はその物質の純結晶の融点と異なるものなのでしょうか? もし異なるのでしたらその理由も詳しく知りたいのですがよろしくお願いします。

また異ならないこともあるのでしょうか?
たとえば粗結晶に2種類の物質が含まれていてそれぞれの融点が100℃と800℃でしたら、この物質の粗結晶も純結晶も融点は100℃を示すよおもうのですが、どうなのでしょうか?

Aベストアンサー

純物質に不純物を混ぜると融点が低下します。これが凝固点降下です。その例は食塩水が0℃以下でも安定に存在することです。
さて、粗結晶ですが、含まれている不純物の含まれ方によって、話は大きくことなります。もし、不純物が目的とする結晶に取り込まれて、結晶としての純度が下がっている場合には、不純物の融点が高くても融点の降下が起こります(塩の融点は数百度ですが、それでも水の融点の低下をもたらしますよね)。
一方、不純物が結晶に取り込まれずに、独立に粗結晶のなかに分散して含まれている場合には、測定された有限は変化しません。これは、水に水に溶けない物質(たとえば石英の粉末)を入れた場合を考えて下さい。これを凍らせば、水と石英の粉の混ざった氷をつくることができますが、氷の融点は変化しません。


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