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塩化アセチルと酢酸ナトリウムから無水酢酸を作る反応原理を教えて下さい

A 回答 (3件)

「反応原理」が指すところがよくわからないのですが、求めている回答と違っていたらすみません。




塩化アセチルの示性式はCH3COCl、酢酸ナトリウムはCH3COONa、無水酢酸は(CH3CO)2O です。
構造式は教科書や資料集に載っていると思うのでそちらで確認してください。
(ない場合:塩化アセチルhttp://www.tcichemicals.com/eshop/ja/jp/commodit …

まずそれぞれの物質は次のように分かれイオンになります。
(電荷と式の+が紛らわしいのでイオンをカッコでくくりました)
CH3COCl → (CH3CO+) + (Cl-)
CH3COONa → (CH3COO-) + (Na+)

この4個のイオンが再び組み合わさって無水酢酸になるので、
反応式は次のようになります。
CH3COCl + CH3COONa → (CH3CO)2O + NaCl


このように、それぞれの物質の示性式・構造式を書く→どのようなイオンに分かれるのか書く→組み合わせを考えて反応式を書く、とすると反応式が書けます。
構造式を使って反応式を書くと分かれる場所やまとまり(官能基)がわかりやすいので、ぜひ自分で書いてみてください。
カラーペンなどで分かれる場所などを書き込んでみるといいと思います。
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この回答へのお礼

みなさん、ありがとうございました。

お礼日時:2013/08/19 09:11

No.2さんの回答の書き方を変えただけですが、次のように答えればいいのではないのでしょうか?


塩化物イオンの方が酢酸イオンよりも脱離能が高いため、塩化アセチルと酢酸ナトリウムから無水酢酸が生成する。
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塩酸の方が酢酸よりも強酸であり、その塩ができる方向に反応が進んだ方がエネルギー面で好ましいってことでしょう。

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 まず,お書きの『中間体』についてです。カルボカチオンの安定性が「3級>2級>1級>メチル」の順であるのは御存知ですよね。これは付いているアルキル基の電子供与性効果と超共役による安定化がこの順で大きいからです。逆にこの順で立体障害が大きくなり,求核剤の接近は困難になります。つまり,「3級>2級>1級>メチル」の順で Sn1 反応の速度は速くなり,Sn2 反応の速度は遅くなります。結果,反応機構が Sn1 → Sn2 にシフトします。

 次に,『試薬の求核性』です。上記した様に Sn1 反応の律速段階はカルボカチオンができる段階であり,求核試薬はこの段階には関与しません。そのため,試薬の求核性は Sn1 反応にはあまり影響しません(重要でない)。一方,Sn2 反応では遷移状態の形成に求核試薬が関与しますので,遷移状態が出来やすい(試薬の求核性が高い)程反応は速くなります(試薬の求核性が重要)。結果,試薬の求核性が高い程 Sn2 反応で進行しやすくなります。

 最後に問題の『反応条件』です。何度も繰り返しになりますが,Sn1 反応の律速段階はカルボカチオンが出来る段階です。この過程では脱離基が抜けてカルボカチオンが生じると同時に,脱離基はアニオンになります。結果,このアニオンを安定化する条件(つまり,酸性もしくは中性)の方が Sn1 反応が進みやすくなります。逆に Sn2 反応は,求核試薬が剥出しの状態になる塩基性の方が攻撃性が高まり反応が速くなります(塩基でもある求核試薬を酸性条件下に置くと酸と反応してしまいます)。結果,塩基性から酸性になるに連れて,反応機構は Sn2 → Sn1 にシフトします。

 ざっとこんな感じですが,要点だけ纏めると,「カルボカチオンができ易い,脱離基が脱離し易い」条件は Sn1 に有利ですし,「アニオンができ易い,求核試薬が攻撃し易い」条件は Sn2 反応に有利です。そして,「求核置換反応の機構は Sn1 か Sn2 のどちらか」ですので,反応が起こらない場合は別にして,Sn1 反応が起こり難くなると Sn2 機構で,Sn2 反応が起こり難くなると Sn1 機構で反応が起こります。

 既にある回答と一部重複するかもしれませんが,全く新たな回答として書かせていただきます。

 まず最初に,求核置換反応(Sn 反応)の機構は Sn1 か Sn2 かのどちらかしかありません。時に「Sn1 と Sn2 の中間の機構」とか「Sn1 と Sn2 が混ざった機構」と言われる事がありますが,これは Sn1 と Sn2 並行して起こっているという事(ある分子は Sn1 反応をし,別の分子は Sn2 反応をしているという状態)であって,個々の分子を見ればどちらか一方です。

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