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アルコールについたベンゾイル基ってどうやってはずしますか?酢酸を使う方法
意外にあれば教えてください。

A 回答 (3件)

保護基に関することなら Longifolene もお書きの様に「Protective Groups in Organic Synthesis」を見るのが基本です。

と言うよりも,保護基についてまとめてある成書はこれ一つのような気がします。

あと,試薬と言う点で考えれば,「Reagents」(John Wiley & Sons)が基本でしょう。

昔は,有機合成を行なう学生は,必ずこれらの本を購入していたものです。


ところで,ベンゾイル基はアセチル基と同じエステル型保護基です。したがって,脱保護には脱アセチル化の試薬が殆ど使えます。

つまり,アルカリ加水分解(NaOH, KOH, LiOH, etc),加メタノ-ル分解(NaOMe, NaOH-MeOH, etc),還元(LiAlH4, Na-liq.NH3, H2/cat., etc),求核試薬(KCN, CH3MgBr, etc)等です。

この様に,脱ベンゾイル化はアルカリ性条件が普通で,酢酸等は特殊な部類だと思いますが,何か特別なベンゾイル・エステル何でしょうか。
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直接的な回答ではありませんが、以下の参考URLサイトは参考になりますでしょうか?


「PROTECTING GROUPS & USEFUL REAGENTS」

ご参考まで。

参考URL:http://www01.u-page.so-net.ne.jp/db4/laurel/pers …
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こういうのはProtective Groups in Organic Synthesis John Wiley & Sons


を見るに限ります。

1% NaOHのメタノール溶液とか、KCNのメタノール溶液とか、BF3-Et2O-Me2Sとか
電解還元とか、Mg-MeOHとか、Grignard試薬を使うとか、いろいろ載っていますね。
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