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質問点
・カフェインをうまく分離するため、酢酸エチル, ヘキサン, アセトン, クロロホルム, メタノールのうち2つ選んで混ぜるのですが、どれを混ぜれば実験はうまくいきますか?
・混ぜる溶媒の種類,混合率とRf値との関係は、どのような関係が成り立っているのでしょうか?

 いま、実験でカフェインをTLCにより分離する,確認するということをする予定なのですが、予習をしていてわからないことがあったので、今回質問させていただきました。
 この実習では、展開に使う展開溶媒を作る際、酢酸エチル, ヘキサン, アセトン, クロロホルム, メタノールの中から2つ選び、2つを混合する割合を自分たちで決めるという操作があります。ちなみに自分なりに調べてみた所、「混ぜる有機溶媒の量について、極性の強い有機溶媒<極性の弱い有機溶媒 になるように混ぜるとよい」ということが分かりました。また、上で挙げた有機溶媒の極性の強弱は、 (シクロ)ヘキサン<クロロホルム<酢酸エチル<アセトン<メタノールだそうです。
 ということは、例えば「メタノール:クロロホルム = 1:10」や「酢酸エチル:アセトン = 7:3」のような割合で混ぜたものを展開溶媒として用いれば、実験はうまくいくということでしょうか。


 わかる方は、回答の程よろしくお願いします。

※ 実習後、担当の先生にも質問する予定なので、「先生に質問すればよい」という回答は御遠慮ください。
 

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A 回答 (2件)

No.1です。

補足を見ましたが、そうすると、茶のほかのカフェイン類似物質との分離ということになりますね。

実験としては、一度TLCをやってみて、何か、混ざっていそうだったら条件を変えるより方法はありません。
酸を加えた3層系の方がよさそうには思いますが、2つの溶媒を混ぜるのでも、分離すると思います。
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この回答へのお礼

きめ細やかな回答をいただき、ありがとうございました。助かりました。

お礼日時:2013/11/06 15:57

薄層板は何を使うのでしょうか?


また、何と分離したいのでしょうか?
それがわからないと、回答しようがないのですが。

担体がシリカゲルとして、メタノールのみ、とかアセトンのみでRf0.5くらいまで上がると思います。
極性の低いものを混ぜると、Rfが下がるお思います。
ふつう、アセトンーメタノール混液というのは使いませんね。
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この回答へのお礼

回答ありがとうございます。
質問の補足をさせていただきます。
茶葉からカフェインのみを抽出することを目的とした実験で、薄層板はシリカゲルを薄く塗布したガラス板を使用します。

お礼日時:2013/11/06 09:37

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QTLCにおける紅茶と緑茶のRf値の違い

高校の実験で、紅茶と緑茶からカフェインを熱水抽出したのち、酢酸エチルで液液抽出し、
エバポレーターで濃縮乾固させました。
これをカラムクロマトでフラクション1‐5に取り分け、TLCでこれらのRf値を求め
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この時、緑茶由来のカフェインと、紅茶由来のカフェインで現れるスポットの数が違い
Rf値にも差がありました。
このようなことが起こる理由はなんでしょうか。
やはり、緑茶と紅茶の含有成分の違いからくるのでしょうか。
また、カフェイン以外に観察される成分はどのようなものでしょうか。
お願いいたします。

Aベストアンサー

1) 高校の実験自体はそれでいいでしょうが、教師はその後に、実験の解釈の難しさを生徒に知らすべきです。
2) 紅茶、緑茶(玉露)にはカフェイン含有率は 2.7%、 3.5% (wt%) ですが、熱湯で抽出すると 0.05%、0.16% 位に減少するようです。
3) 熱湯抽出にも、温度、タイムなどで、抽出量がかわるし、この様な自然物質は、カフェインだけでなく、色々な物質が含有されて、抽出されますので、スポットの数が違い、 各物質(多分)のRf値にも 同じものも違っているのも観察したことでしょう。
4) 成分として、ポリフェノール (渋み成分)として、6種のカテキン類、テアフラビン、テアルビジン など、 カフェイン、 ビタミン(A, B1, B2、C) アミノ酸、 脂質、 糖類、などあり、これらが、抽出方法で、色々多少、抽出されます。
カフェインはメインピークではありません。
5) モダンな分析方法としてLC-MS (液体クロマトグラフィーーマススペクトロスコピー) の機器で、50 以上もある各物質を分析できます。
6) Google > 紅茶 成分 > 紅茶の成分について をみると 多くのインフォメーションが。
7) Google > 緑茶 成分 > でも 色々あり。
8) このような自然物は多くの物質で成り立っており(乾燥などの過程もいれて)、人が合成できないです。
9)Good Luck

1) 高校の実験自体はそれでいいでしょうが、教師はその後に、実験の解釈の難しさを生徒に知らすべきです。
2) 紅茶、緑茶(玉露)にはカフェイン含有率は 2.7%、 3.5% (wt%) ですが、熱湯で抽出すると 0.05%、0.16% 位に減少するようです。
3) 熱湯抽出にも、温度、タイムなどで、抽出量がかわるし、この様な自然物質は、カフェインだけでなく、色々な物質が含有されて、抽出されますので、スポットの数が違い、 各物質(多分)のRf値にも 同じものも違っているのも観察したことでしょう。
4) 成分として、ポリフ...続きを読む

Qカフェインの溶解性について ピンチ!

今、レポートでカフェインの溶解性について調べているのですがさっぱりわかりません。どなたかよい情報がありましたら御願いします!
時間がなくてとてもピンチです!!

Aベストアンサー

溶解度を明解に説明するのは必ずしも容易ではありません。
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Qカフェイン抽出で炭酸ナトリウムを加える目的

カフェインの抽出・単離の操作の中で、茶葉を煮沸して得たろ液にその2%の量の炭酸ナトリウムを加えたのですが、これはどういった目的で加えているか、どなたかご存知ありませんか?

Aベストアンサー

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ないため、ある程度pHを高くすると、水に溶けていられなくなります。
そのため、炭酸ナトリウム水溶液を添加すると、カフェインを水溶液から析出させることが
できます。
(水溶液中ではカフェイン分子内の窒素が水素結合することで溶解するのに対し、pHが
 高くなると水酸化物イオン(OH^-)との競争に負けて、水素結合ができなくなります。
 逆にpHが低くなると窒素に水素イオンが結合して正電荷を持つ(N^+)ことで水分子との
 電気的相互作用が大きくなるため、水溶性が上がります)

*doc_sundayさんの回答、後半の「アルカリ性にして抽出」は「アルカリ性にして析出」の
 間違いではないかと思います。


下記PDFファイルの2頁目からの「2.単離方法の概略」の辺りに、カフェインの抽出について
ある程度くわしい説明が出ていますので、参考までに:
http://sci-tech.ksc.kwansei.ac.jp/infor/openlab/fulltxt.pdf

カフェインは水に可溶の塩基性物質ですが、炭酸ナトリウムほど水溶性が高いわけでは
ないため、ある程度pHを高くすると、水に溶けていられなくなります。
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できます。
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QTLCスポットのUV発色について

TLCを使った実験で、展開後、スポットを確認するために、紫外線ランプを当てますよね。私の実験室では、長波366nm、短波254nmのランプを使います。

そのときの発色の原理について、質問があります。

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Aベストアンサー

共役二重結合のような電子が励起されやすい状態にある化合物は強いエネルギーを持った短波長の紫外線によって励起され発光ではなく熱となって基底状態へともどります。つまり紫外線を吸収するので見た目はその部分だけ消光します。当然全ての物質が吸収するわけではなく、展開後に溶媒を減圧したりして完全に乾かさなくてもUVで検出されないことからも分かります。長波長の紫外線で光る物質は長波長の波長で励起されて可視光を放つものです、エネルギーが弱いためにどんな物質でもというわけではありません。光る物質の多くは長い共役系を持っているなど弱いエネルギーでも励起できそうな物ばかりですよね。
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Qアセトアミノフェンについて

実験でエテンザミド、アセトアミノフェン、無水カフェインを含む溶液に塩化メチレンを加えたところ、白い結晶が析出しました。これは多分アセトアミノフェンだと思うんですが、なんでアセトアミノフェンだけが溶解しなかったのかわからないので、どうか教えてください。

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一般論としてアミド結合は極性が大きく、有機溶媒への溶解度を低下させる傾向があるように思います。ただし、物事はそんなに単純ではなく、分子の形状や他の官能基の存在も関係すると思います。詳細な議論はアセトアミノフェンの結晶構造でも調べなければわからないかもしれませんが、アミド部分とヒドロキシ基の位置関係や分子の形状のために、アセトアミノフェンは比較的安定で極性を持つような結晶を形成しやすいのではないかと想像します。

エテンザミドに関してはアミド基は存在するもののヒドロキシ基が存在しませんので、その水素原子が関与するような水素結合も形成できませんので、アセトアミノフェンよりも結晶性が低そうな感じがしないでもありません。おそらくは、CH2Cl2よりも極性の小さい溶媒には不溶なのではないかと思います。

ただ、こうした溶解度に関して、化学構造のみから正確な予測をすることは困難だと思います。仮にエテンザミドがCH2Cl2に溶けにくいといわれればそうかなあという気もしますし、まことしやかな理由もひねり出してしまいそうな気もします。

QRf値について。

TLCを行い、Rf値を出したのですが、Rf値を出すことで何がわかるのでしょうか?

Aベストアンサー

 教科書等を見れば載っていると思いますが、物質の検出に用います。
 Rf値は、クロマトグラフィーの条件(固定相、移動相、温度など)が一定ならば物質ごとに一定です。よって、
(1)ある物質の標準試料のRf値
(2)試料のRf値
を求めて(同じプレート上でやることが多い)、(1)と(2)の一致により
その標準物質が試料中に含まれていたことを確認する、
即ち「検出」ができる、というわけです。

参考URL:http://isweb28.infoseek.co.jp/school/chemhan/zikken/pc.htm

Q薄層クロマトグラフィーについて。。。

化学実験でTLCによる色素分離分析をしました。
この展開実験の目的と、結局何が行えるのか教えて下さい。また、なぜこの実験で鉛筆を用いて線を引かなければいけないのかも教えて下さいm(_ _)m

Aベストアンサー

rei00 です。補足拝見しました。

 この実験の目的は先にも回答した通りですが,もう少し細かく言うと,『ある状態で純粋に見えていても混合物のこともある』,『その様な混合物でも手段を選べば分離して純粋にする事ができる』,『混合物を分離する方法の一つにTLCがある』等を実際に目で見て生きた知識にする事です。

 これだけでは何ですから,お書きの実験内容に添って少し説明しましょう。

> 食用着色料の食用赤色105,106号、
> それと混合溶液を使用した実験です。

 混合液を見ただけでは,食用赤色105号と106号が混ざっている事は判らないでしょう。でも,TLCで分離して2つのスポットが出れば,混ざっていると判りますね。この時,どちらのスポットがドッチの色素かは,各スポットのf 値をそれぞれ単品の Rf 値と比べる事で判ります。

> 薄層板の下1・5センチに鉛筆で線をひきました。

 上記の様に,どちらのスポットがどっちの色素かを知るには Rf 値を使います。Rf 値を求めるには,溶媒が展開した距離とスポットが展開した距離が必要ですね。ここで,距離は色素をスポットした位置を基準としますので,それが分かる様に印をつけます。何故鉛筆を使うかはお解りですね。

> 滑らかな方を下(切断面ではないほう)にしました
> …(なぜ??)

 何故滑らかな方を下にするかというと,逆にした場合,薄層板の切断が真直ぐでなかった場合(よくあります)に薄層板が傾くことになり,板の右側と左側で溶媒の展開距離に差が生じるため,同じ色素でも右側にスポットするか左側にスポットするかだけで Rf 値が変わってしまいます。これでは Rf 値で色素の同定ができませんね。そのため,滑らかな方を下にしたのでしょう。

> それから、3センチ間隔でスポットして、
> ドライヤーで乾燥させました。

 色素を溶かした溶媒が残っていると,展開の仕方が変わってしまいます。これでは Rf 値による色素の同定ができなくなりますので,溶媒を飛ばして展開溶媒だけでの展開が起こるようにします。

> スポットした色素液の周囲を鉛筆でマークしました。

 色素をスポットした場所が分からないと,色素の Rf 値が求められませんね。その為です。

> 展開層に板を入れ、上部1センチになったところで
> 取り出しました。

 端まで展開してしまうと正確な Rf 値が求められませんので,上部1センチ程残します。

> 展開した一番上の線を鉛筆でマークして、

 乾燥すると溶媒の最前線が分からなくなるのでマークします。マジック等を使うと残っている溶媒に溶けて滲んでしまうので,鉛筆を使ったのでしょう。

> 乾燥してRf値を出しました。

 有機溶媒は体に良くないですから,乾燥させて後の処理を行ないます。濡れていると扱い難いというのもあります。

 いかがでしょうか。なお,トップページで「薄層クロマトグラフィ」等を検索すると,関連する過去質問が見付かります。興味があれば,それらも御覧になって見て下さい。ご参考まで。

rei00 です。補足拝見しました。

 この実験の目的は先にも回答した通りですが,もう少し細かく言うと,『ある状態で純粋に見えていても混合物のこともある』,『その様な混合物でも手段を選べば分離して純粋にする事ができる』,『混合物を分離する方法の一つにTLCがある』等を実際に目で見て生きた知識にする事です。

 これだけでは何ですから,お書きの実験内容に添って少し説明しましょう。

> 食用着色料の食用赤色105,106号、
> それと混合溶液を使用した実験です。

 混合液を見た...続きを読む

Q薄層クロマトグラフィーの原理

展開溶媒に『ヘキサン:酢酸エチル=10:1』『ヘキサン:酢酸エチル=4:1』『ヘキサン:酢酸エチル=0:1』のものを使い実験をしました。

展開溶媒に関しては極性が大きいほうが進みやすくRf値が大きくなることは実験からわかったのですが、なぜ極性が大きいほうが進みやすくなるのかがわかりません。

固定相(シリカゲル)と酢酸エチルカルボニル基の水素結合がキーワードになるのかなぁとは思うのですが、詳しく説明できるほどは理解できていません。

なので、なぜ展開溶媒の極性が大きいほうがRf値が大きく、進みやすいのかを教えてください。

よろしくお願いします。

Aベストアンサー

例えば多くの有機分子はヘキサンとメタノールで分液を振るとメタノール層にもってこれます。これは分子とヘキサンとの相互作用(溶媒和)に比べ、メタノールとの相互作用が大きく分子が安定化されるためです。薄層クロマトグラフィーの場合はこのメタノールの代わりにシリカゲルなどを用い、分子と移動相の相互作用と、分子と固定相の相互作用の差を利用します。つまり分子はヘキサンに溶けた方が安定なのか、シリカゲルにくっついているほうが安定なのかということになり、多くの分子は後者のほうが安定なのでヘキサン100%では動きもしません。そこに極性を持つ酢酸エチルを加えることで分子と移動相との相互作用は増加します。この際、固定相と移動相の相互作用の差があまり大きくないと分子は溶けたりくっついたりでゆっくりと進みます。こうして展開溶媒の極性によるRf値の差が生じます。
さてここでヘキサンとともに用いる溶媒ですが、クロロホルムなどの様々な有機分子を溶解させるいかにも使えそうな溶媒は一般的には薄層クロマトグラフィーには適していません。展開溶媒は有機分子とのほどよい相互作用を持っているだけではなく固定相とも程よく相互作用を持っているものが適しているのです、これは簡単に説明すると溶媒が固定相と相互作用を持つことで分子を固定相から引き剥がし、移動相に盛ってくることが出来るためです。takachan00さんがご自分で考えている通り酢酸エチルのカルボニル基が水素結合できることが大きな意味を成しています。ちなみにそれでもだめな場合はメタノールやアミンを流すこともありますし、逆に少しでも酢酸エチルを混合するだけでもどんどん動くような分子の場合はクロロホルムやトルエンなどを展開溶媒の片割れとして使ったりもします。

例えば多くの有機分子はヘキサンとメタノールで分液を振るとメタノール層にもってこれます。これは分子とヘキサンとの相互作用(溶媒和)に比べ、メタノールとの相互作用が大きく分子が安定化されるためです。薄層クロマトグラフィーの場合はこのメタノールの代わりにシリカゲルなどを用い、分子と移動相の相互作用と、分子と固定相の相互作用の差を利用します。つまり分子はヘキサンに溶けた方が安定なのか、シリカゲルにくっついているほうが安定なのかということになり、多くの分子は後者のほうが安定なのでヘ...続きを読む

Qヨウ素による薄層クロマトグラフィーの呈色原理

薄層クロマトグラフィーの呈色に
ヨウ素蒸気をよく使いますが、
これはどのような原理で色がつくのでしょうか?
特定の官能基と反応する他の呈色試薬と違い、
Wikipediaによると
「ほぼ全ての官能基の呈色に有効」だそうですが、
有機化合物全般にヨウ素分子が直接結合する…
わけではないですよね?
教えて下さい。宜しくお願いします。

Aベストアンサー

#6の回答について

>Most organic compounds will absorb iodine or react with it.

ほとんどの有機化合物はヨウ素を吸収するとはどのような意味なのでしょうか?
absorb(吸収)ではなくadsorb(吸着)の誤りということはありませんか。

質問者が勘違いされるといけないので補足説明しますが、ヨウ素が有機化合物と反応した場合(例えば二重結合や活性水素との反応)は、有機ヨウ素化合物となりますので当然ヨウ素の色は無くなってしまいますので、そのことによって発色はしません。
ヨウ素によって酸化された場合も、ヨウ化物イオンとなりヨウ素の色はなくなります。
また、アミン類とは、一定以上の温度では強いコンプレックスを作成する可能性がありますが、実際は相互作用(結合ではない)で有機化合物の周りにヨウ素が補足されているような状態だと思います。
いずれにしろ、ヨウ素発色は有機化合物とヨウ素の相互作用によるもので、反応や結合では説明できないと思います(もちろん還元性物質との反応や活性な多重結合への付加反応は起こりますが)。

#6の回答について

>Most organic compounds will absorb iodine or react with it.

ほとんどの有機化合物はヨウ素を吸収するとはどのような意味なのでしょうか?
absorb(吸収)ではなくadsorb(吸着)の誤りということはありませんか。

質問者が勘違いされるといけないので補足説明しますが、ヨウ素が有機化合物と反応した場合(例えば二重結合や活性水素との反応)は、有機ヨウ素化合物となりますので当然ヨウ素の色は無くなってしまいますので、そのことによって発色はしません。
ヨウ素によって酸...続きを読む

Qカフェインの抽出

先日もこちらでカフェインのことでお世話になったものです。↓
http://okwave.jp/kotaeru.php3?q=2109862

えっと、カフェインは水よりもジクロロメタンやクロロホルムに非常によく溶けるということですが・・
では、茶葉を煮沸したジクロロメタンやクロロホルムで抽出すると熱湯抽出と比べてカフェインの収量はどうなる?

と先生に聞かれ、普通にもっと収量が多くなるのでは?と思ったのですが・・・

ジクロロメタンやクロロホルムって煮沸してたら抽出できないとかありますか?

どうなるかわかる方いましたらアドバイスをおねがいします。。

Aベストアンサー

ジクロロメタン(沸点40度)とクロロホルム(沸点61度)は沸点が低いので、そもそも煮沸(還流といった方がよいでしょうが)しても温度はあまり高くなりません。また、いずれも毒性をもつ物質ですので、むやみに加熱して蒸気を出すのは好ましいことではありません。

もう一つ重要な問題として(むしろこちらの方が重要でしょうが)、茶葉にはセルロースなどの多糖類が多く含まれており、それらは親水性です。したがって、疎水性物質であるジクロロメタンやクロロホルムがそれらの中に入り込んでいくことは困難であると思われます。そのために、茶葉に含まれているカフェインを効率的に抽出することはできないと思います。ただし、あくまで効率の問題ですので、茶葉を細かくすりつぶしたりして、効率の向上に努めれば、ある程度抽出できると思います。

余談ですが、カフェインは昇華しやすい物質ですので、最近では茶葉を直接加熱して、昇華によってカフェインを取り出すような実験が高校などでもしばしば行われているようです。

参考URL:http://www.aichi-c.ed.jp/contents/rika/koutou/kagaku/ka2/cafein/cafein.htm

ジクロロメタン(沸点40度)とクロロホルム(沸点61度)は沸点が低いので、そもそも煮沸(還流といった方がよいでしょうが)しても温度はあまり高くなりません。また、いずれも毒性をもつ物質ですので、むやみに加熱して蒸気を出すのは好ましいことではありません。

もう一つ重要な問題として(むしろこちらの方が重要でしょうが)、茶葉にはセルロースなどの多糖類が多く含まれており、それらは親水性です。したがって、疎水性物質であるジクロロメタンやクロロホルムがそれらの中に入り込んでいくことは困難...続きを読む


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