様々な紫外レーザー色素の中で、特に以下に挙げる略号を持つ色素の化合物名や分子構造などをご存知の方がおりましたら、是非教えてください。よろしくお願い致します。

DMT, p-Terphenyl, TMQ, BPBD-365, PBD, PPO, p-, Exaliteシリーズ, BBQ, LD390, a-NPO

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A 回答 (2件)

α-NPO


2(1-naphthyl)-5-phenyloxazole
C19H13NO

TMQ
THE MERCK INDEX(12th)の9851に
Trimetrexateがありますが抗がん剤とのことで違うかもしれません。
同じ本にDMTもNN-DImethyltryptamineもありました。
これも違いそうです。
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この回答へのお礼

大変ありがとうございました。非常に参考になりました。

お礼日時:2001/06/07 17:19

とりあえず一部だけわかりますのでお知らせいたしますね。


p-Terphenylは通常この化合物名で使われていますが
C6H5・C6H4・C6H5
Benzeneの1と4の位置にPhenyl基がついたかたち
ですから1、4-Diphenyl benzeneです。

PBDの化合物名は
2-(4-Biphenylyl)-5-phenyl-1,3,4-
oxadiazole
この構造式はoxadiazole(Oが1の位置で3と4にNが
入っている5員環)を中心にしてわかりますよね。

PPOの化合物名は
2.5-Diphenyloxazole
oxazoleはoxadiazoleの4のNがCとなったもの。

DMTはDimethyl terephthalateかもしれません。
C6H4(COOCH3)2

残りは明日調べてわかりましたらお知らせします。
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先日行った学生実験なのですが、1,4-ジフェニル-1,3-ブタジエンを主原料としてp-テルフェニルを合成しました。

まず、1,4-ジフェニル-1,3-ブタジエンに無水マレイン酸をDiels-Alder反応によって環化付加させ、これを強塩基で処理した後、フェリシアン化カリウムで酸化してp-テルフェニルを得ました。

そこで反応の機構なのですが、おそらく強塩基で処理することで無水マレイン酸に由来する環が開裂してジカルボン酸イオンの形になると思います。
ところが、ここからの酸化的脱炭酸の機構がどうしてもわかりません。

どなたか分かる方教えてください。よろしくお願いします。

Aベストアンサー

1,4-ジフェニル-1,3-ブタジエンを主原料とするp-テルフェニルの合成はフィーザー・ウィリアムソン有機化学実験に書かれていますが、そこでは無水マレイン酸ではなく、アセチレンジカルボン酸ジメチルを用いており、操作に関してはご質問に記述されたものと同じです。

アセチレンジカルボン酸ジメチルを用いた場合には、塩基の意味としては、はじめに生じる非共役ジエン1,4-シクロヘキサジエン環を共役ジエンである1,3-シクロヘキサジエンへと異性化する役割も持っています。それに続いてエステルを加水分解する役割も持っています。

ただし、無水マレイン酸を用いた場合には、できてくるのはシクロヘキセン環ですので、二重結合を異性化する意味がありません。もしも、無水マレイン酸を用いたということで間違いないのでしたら、酸無水物の部分を加水分解したということになるでしょう。

その後の脱炭酸は明らかに酸化的に行われています。酸化剤はフェリシアン化カリウムに含まれるFe3+であり、これがFe2+へと還元される際に基質を酸化することになります。
一般にこの手の酸化は、一電子移動を伴うラジカル反応(一電子酸化)を経由して進行します。そのため、電子の移動を表現する矢印などを用いて、反応機構を明確に表示することは困難です。
第一段階としては。-COO^-からFe3+へと1電子が移動して、-COO・(ラジカル)を生成し、それから脱炭酸が起こり、シクロヘキサン環上にラジカルが残り、隣接炭素上のHがラジカルとしてとれることによって、二重結合が生成し・・・・といった感じで進むことになると思います。

1,4-ジフェニル-1,3-ブタジエンを主原料とするp-テルフェニルの合成はフィーザー・ウィリアムソン有機化学実験に書かれていますが、そこでは無水マレイン酸ではなく、アセチレンジカルボン酸ジメチルを用いており、操作に関してはご質問に記述されたものと同じです。

アセチレンジカルボン酸ジメチルを用いた場合には、塩基の意味としては、はじめに生じる非共役ジエン1,4-シクロヘキサジエン環を共役ジエンである1,3-シクロヘキサジエンへと異性化する役割も持っています。それに続いてエステルを加水分解する...続きを読む

Q(ベンゼン環) o-, m-, p-配向性と、電子供与・吸引

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 多分、o, m, pの位置が関係してくるのではないかと思うのですが、今まで、これ以降の説明を、高校の参考書では見かけていません。

 高校の化学の知識の範囲内で、お願いします!!

Aベストアンサー

o-、m-、p-の位置関係はご存知なんですよね。
まず理解していただきたいのは、ベンゼン環の配向性というのは、二つ以上の置換基がついている時の話であるということです。

次にπ結合についてはだいじょぶでしょうか。
π結合についてご存知でしたら、以下の説明で分かってもらえると思うのですが。

ベンゼンのπ電子雲は6個の炭素原子に均等に分布していますが、ここに置換基が付いた場合π電子の分布には偏りが発生します。電子供与性基が1-位に置換した場合、1-位の炭素の電子雲は濃くなります。すると分子はバランスをとるために、隣の炭素(o-位のことですね)にも電子を集めようとします。反動でm-位のπ電子雲は薄くなります。そのまた反動でp-位の電子雲は濃くなると。
つまり波の頂点と谷のように炭素原子上のπ電子雲に濃いところと薄いところができるわけです。ここにもう一つ置換基をつけようとしたとき、電子雲の濃い炭素すなわちo-位とp-位には電子を欲しがる電子吸引性基、電子雲の薄いm-位炭素には電子を与えたがる電子供与性基が付きやすい、ということになります。
そして、1-位の置換基が電子吸引性基だった場合は、上の説明と逆なことがおきます。

まだるっこしい説明で申し訳ありません。どなたかもっと分かりやすい説明や、サイトの紹介をしてくれるでしょう。

o-、m-、p-の位置関係はご存知なんですよね。
まず理解していただきたいのは、ベンゼン環の配向性というのは、二つ以上の置換基がついている時の話であるということです。

次にπ結合についてはだいじょぶでしょうか。
π結合についてご存知でしたら、以下の説明で分かってもらえると思うのですが。

ベンゼンのπ電子雲は6個の炭素原子に均等に分布していますが、ここに置換基が付いた場合π電子の分布には偏りが発生します。電子供与性基が1-位に置換した場合、1-位の炭素の電子雲は濃くなります。すると分...続きを読む

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ds=n(Cp,mln(T2/T1)-Rln(P2/P1))....(2)

ここからが質問ですが、(1)=(2)になる理由がわかりません。
証明をしながら教えてくれると、とてもうれしいです。

Aベストアンサー

一応変化の各状態を逐次見てみましょう。ガスは1 molとします。
準静的定温変化(P1,V1,T1)→(P2,V2,T1);温度を一定にしたあとでPかVのどちらか一方だけ変えるわけにはいきません。理想気体の内部エネルギーは温度のみに依存するので、
dU=dQ-PdV=0...(1)
w=-∫PdV=-RT1∫(V1→V2)(1/V)dV=-RT1ln(V2/V1)...(2)
Q=-W=RT1ln(V2/V1)...(3)
もしこれが膨張で仕事をしたのならQはプラスで熱をもらいます。エントロピー変化は
ΔS1=RT1ln(V2/V1)/T1=Rln(V2/V1)...(4)
です。もちろん起こったことが体積の収縮でもかまわないです。そのときはエントロピー変化がマイナスになるだけです。

準静的等積変化(P2,V2,T1)→(P2,V2,T2);等積変化ならPdV=0です。(とはいうもののこれは等圧変化でもあり、ちょっと変ですね。)温度が上がるなら内部エネルギーが上がっていますから吸熱が起こります。温度が下がるなら発熱です。今度は定温でないのでエントロピー変化を直接計算します。
ΔS2=∫(T1→T2)dQ/T=∫(Cv/T)dT=Cvln(T2/T1)...(5)
だから合計のエントロピー変化は
ΔS=ΔS1+ΔS2=Rln(V2/V1)+Cvln(T2/T1)...(6)
です。

こんどは定温変化から定圧変化です。まず定温のところは前と同じで状態は(P2,V2,T1)になりエントロピー変化は
ΔS1=Rln(V2/V1)...(4)(再掲)
ただしP1V1=P2V2ですから、V2/V1をP1/P2と書くことができます。すると
ΔS1=Rln(P1/P2)=-Rln(P2/P1)...(4)'
となります。これは(4)と何も変わっていません。
定圧変化(P2,V2,T1)→(P2,V2,T2);等圧変化というもののこれは等積変化でもありますね。同じ経路になるのでエントロピー計算も
ΔS2=Cvln(T2/T1)...(5)
です。質問者さんの(1)式と(2)式を比べると第二項はまったく同じものです。第一項はCvln(T2/T1)とCpln(T2/T1)で明らかに異なるものです。初期状態と到達状態が同じならエントロピー変化も同じである必要があります。どちらも(P1,V1,T1)から(P2,V2,T2)に変化した、というのならこの回答は変ですね。

一応変化の各状態を逐次見てみましょう。ガスは1 molとします。
準静的定温変化(P1,V1,T1)→(P2,V2,T1);温度を一定にしたあとでPかVのどちらか一方だけ変えるわけにはいきません。理想気体の内部エネルギーは温度のみに依存するので、
dU=dQ-PdV=0...(1)
w=-∫PdV=-RT1∫(V1→V2)(1/V)dV=-RT1ln(V2/V1)...(2)
Q=-W=RT1ln(V2/V1)...(3)
もしこれが膨張で仕事をしたのならQはプラスで熱をもらいます。エントロピー変化は
ΔS1=RT1ln(V2/V1)/T1=Rln(V2/V1)...(4)
です。もちろん起こったことが体積の収縮でもかまわないで...続きを読む

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Aベストアンサー

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