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単糖は、水溶液中では還元性を示しますが、結晶のときは還元性を示すのですか。
また、多糖は全て還元性を示さない、ということで良いのでしょうか。
よろしくお願いします。

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A 回答 (1件)

 酸化還元反応は、常に相手が存在する反応ですよ。


 相手が還元されやすい物質でしたら、どの糖に限らず還元性を示します。
 中学校時代の化学の実験で、赤熱した銅線をスクロース(ショ糖)に突っ込むと動画還元されましたね。
 ここまでは、「揚げ足取り」的な突っ込み。

 糖の還元性は、いわゆる酸化還元反応での還元性ではなく、
 スクロース(多糖類-ニ糖類(グルコース+フルクトース))は一般的には還元糖ではないのですが、相手によるとこのように還元性を示します。

糖の還元性
単糖
多糖:
 少糖:還元性がある。ニ糖類のスクロース、トレハロースは還元性がない。ラクトース(乳糖)、マルトース(麦芽糖)は還元性を示します。
 少糖より大きな多糖類は還元性はない

 スクロースが還元糖でないのは、グルコースのアルデヒド基とフルクトースのケトン基がグリコシド結合のためです。

※ (暗記方法)糖の構造にアルデヒド基が存在すると還元性を示す。水溶液中で様々な構造をとるときにケトン基が存在する形をとりうるものは還元性をしめす。

 面倒くさくなったので
【引用】____________ここから
還元性を示す理由
 環状構造をとる糖が開環して鎖状構造になるとアルデヒド基やケトン基を持つようになる。それぞれを持つ糖をアルドース(グルコースなど)とケトース(フルクトースなど)と呼ぶ。アルデヒド基は還元性をもつが、普通ケトン基は還元性を示さない。しかし、-CO-CH2OH基を持つケトースではケト-エノール互変異性(ロブリー・ドブリュイン-ファン エッケンシュタイン転位)によってエンジオールと呼ばれる構造を経由してアルドースに異性化する。
 ̄ ̄ ̄ ̄ ̄ ̄ ̄ ̄ ̄ ̄ ̄ ̄ ̄ここまで[還元糖 - Wikipedia( http://ja.wikipedia.org/wiki/%E9%82%84%E5%85%83% … )]より
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Qフルクトースは還元糖?!(フェーリング反応)

フルクトースが還元糖であるということについて質問させていただきます。
まず、グルコースは水溶液中で鎖状のアルデヒド基(CHO)をもつ形になりますよね。そして、Cu2+で酸化される(=アルデヒドが銅を還元する)とカルボキシルキ基COOHができて、Cu2Oが沈殿。それまでは理解できるのです。。。
 それで、それを基にフルクトースについても考えてみました...。フルクトースはケトースでケトン基を持っていて、つまりその後はアルデヒド基とは違いそれ以上は酸化されないと思っていました。だから、Cu2+にも酸化されなく(=フルクトース自身は銅を還元せずに)、Cu2O沈殿もできないのではないかと考えたのですが...どうやらそれは間違いで沈殿ができるようなのです。資料によると”単糖の還元力はアルデヒド基、ケトン基に由来する”とかいてありました。ケトン基(C=O)に還元能があるのはどういう風に説明されるのですか?また、フルクトースは5員環だと思っていたのですが、”(ケトースは一般に還元力を持ってないが、)フルクトースは6員環にもなることができるのでグルコースと同じようにアルデヒド基ができて還元力をもつ”ということも耳にしました。一体フルクトースが還元糖だということはどういうふうに証明することができるのですか??

フルクトースが還元糖であるということについて質問させていただきます。
まず、グルコースは水溶液中で鎖状のアルデヒド基(CHO)をもつ形になりますよね。そして、Cu2+で酸化される(=アルデヒドが銅を還元する)とカルボキシルキ基COOHができて、Cu2Oが沈殿。それまでは理解できるのです。。。
 それで、それを基にフルクトースについても考えてみました...。フルクトースはケトースでケトン基を持っていて、つまりその後はアルデヒド基とは違いそれ以上は酸化されないと思っていました。だから、Cu2+にも...続きを読む

Aベストアンサー

一般にカルボニル基に隣接したヒドロキシル基は酸化されやすいという性質を持っています。
      H
     |
H-O-C-H
     |
   O=C
     |
      R
フルクトースの還元に関与する部分だけを取り出すとこのようになっています。
Oは非常に電気陰性度が大きいのでヒドロキシル基のOは隣にあるHやCから電子を引きつけています。
     H
     |
H→O←C-H
     |
   O=C
     |
      R
そこで電子不足気味のCは周囲のHや隣のCから電子を引きつけようとします。
       H
       ↓
H→O←+C←H
       ↑
    O=C
       |
       R
ところが隣のCはOと二重結合で手をつないでいるためさらに電子不足となっています。
     H
     ↓
H→O←+C←H
     ↑←ムリ
  -O←C+
      |
     R
そこでヒドロキシルノ結合したCは非常に電子不足となっています。
      H
      ↓
H→O←++C←H
      |
  -O←C
      |
      R
非常に電子不足となったCから電子を奪うのはOでも厳しいのでHからどんどん電子を引き寄せることになります。
      H
     ↓
H⇒O-++C←H
     |
  -O←C
    |
    R
こうしてヒドロキシル基のHは電気的に非常にプラスになっています。
      H
     ↓
+H⇒O-++C←H
     |
  -O←C
    |
    R
ところでHがふと横を見ると電気的に非常にマイナスになっているカルボニル基のOがあります。
      H
     ↓
+H⇒O-++C←H
     |
  -O←C
    |
    R
こうなったらもちろんHはそっちに飛んでいって結合します。
      H
     ↓
  -O-++C←H
     |
  H-O←C
    |
    R
このときヒドロキシル基のOは手が1本余るので、Cと2重結合を作ろうとします。
そこでCは自分に結合していたHの一方を下のCの方に吹っ飛ばしてOと2重結合を作ります。
      H
     ↓
  -O-++C- 
     | 
  H-O←C ←H+
    |
    R

こうして
    H
   |
  O=C
   | 
H-O-C-H
   |
   R
という風になってアルデヒド基ができるのです。

一般にカルボニル基に隣接したヒドロキシル基は酸化されやすいという性質を持っています。
      H
     |
H-O-C-H
     |
   O=C
     |
      R
フルクトースの還元に関与する部分だけを取り出すとこのようになっています。
Oは非常に電気陰性度が大きいのでヒドロキシル基のOは隣にあるHやCから電子を引きつけています。
     H
     |
H→O←C-H
     |
   O=C
     |
      R
そこで電子不足気味の...続きを読む


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