糖類の還元性について

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質問者：kober2
質問日時：2014/10/28 08:59
回答数：1件

単糖は、水溶液中では還元性を示しますが、結晶のときは還元性を示すのですか。
また、多糖は全て還元性を示さない、ということで良いのでしょうか。
よろしくお願いします。

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回答 (1件)

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No.1

回答者： ORUKA1951
回答日時：2014/10/28 18:29

　酸化還元反応は、常に相手が存在する反応ですよ。

　相手が還元されやすい物質でしたら、どの糖に限らず還元性を示します。
　中学校時代の化学の実験で、赤熱した銅線をスクロース（ショ糖）に突っ込むと動画還元されましたね。
　ここまでは、「揚げ足取り」的な突っ込み。

　糖の還元性は、いわゆる酸化還元反応での還元性ではなく、
　スクロース（多糖類-ニ糖類（グルコース+フルクトース)）は一般的には還元糖ではないのですが、相手によるとこのように還元性を示します。

糖の還元性
単糖
多糖：
　少糖：還元性がある。ニ糖類のスクロース、トレハロースは還元性がない。ラクトース(乳糖)、マルトース(麦芽糖)は還元性を示します。
　少糖より大きな多糖類は還元性はない

　スクロースが還元糖でないのは、グルコースのアルデヒド基とフルクトースのケトン基がグリコシド結合のためです。

※ (暗記方法)糖の構造にアルデヒド基が存在すると還元性を示す。水溶液中で様々な構造をとるときにケトン基が存在する形をとりうるものは還元性をしめす。

　面倒くさくなったので
【引用】＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿ここから
還元性を示す理由
　環状構造をとる糖が開環して鎖状構造になるとアルデヒド基やケトン基を持つようになる。それぞれを持つ糖をアルドース（グルコースなど）とケトース（フルクトースなど）と呼ぶ。アルデヒド基は還元性をもつが、普通ケトン基は還元性を示さない。しかし、-CO-CH2OH基を持つケトースではケト-エノール互変異性（ロブリー・ドブリュイン-ファンエッケンシュタイン転位）によってエンジオールと呼ばれる構造を経由してアルドースに異性化する。
￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣ここまで［還元糖 - Wikipedia( http://ja.wikipedia.org/wiki/%E9%82%84%E5%85%83% … )］より