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化学で、反応の結果だけみると置換反応と縮合反応どちらか区別がつかないことがあります。

例えば、ベンゼンと硝酸の反応によりニトロ化し、ニトロベンゼンが生じる反応は置換反応と教科書ではかかれていますが、この反応は、ベンゼンと硝酸から水が抜けて新たに結合が生じるので縮合反応とも見れるのではないでしょうか?

また、硝酸とアルコールにを反応によるり、縮合し、硝酸エステルが生じる反応は縮合反応と消化所ではかかれていますが、この反応は、アルコールの水素が硝酸のスルホ基?で置き換割った置換反応とも見れるのではないでしょうか?

このように考えていくと、ベンゼンと塩素の置換反応、セルロースと酢酸の縮合反応など、さまざまな反応で、縮合でなく置換であると決めているポイント、置換でなく縮合であると決めているポイントが分かりません。化学の新研究やネットで調べても、置換と縮合を区別する明確なポイントが詳しく記述されていませんでした。教科書の定義にかえってみると、分子の一部が他の置換基で置き換わるのが置換反応、分子の間で簡単な分子が抜けて、新たに結合が生じる反応が縮合とかかれていますが、これだけの定義だと、反応の結果だけ見ると、どちらの反応ともいえるものが多々あると思います。

置換と縮合を明確に区別するポイントはどこなのでしょうか?反応機構に違いがあるなら、その違いについても教えていただけたら幸いです。回答よろしくお願いします。

A 回答 (3件)

あんたのようなバカは66年生きてきて、そのうち40年は化学で


喰ってきたが初めて見た。あんたの議論だと全ての生物は食物
を摂取し廃棄物を生み出し、絶滅すると困るから繁殖する。
のが「進化論の定義」になる。

あんたの「定義?」
それって狂った定義だ。
反応は出来るだけ安い原料から効率よく欲しい化合物を得て
廃棄物に毒性が無い方が良い。
それが150年の化学の「苦闘」だと言う事が全く分かっていない
色々反応する物を混ぜて、あれもこれもあんなのもこんなのも
出来ちゃった。事実はそうだがそれは全く進歩では無い。

化学使って受験しないでくれ。今晩あたりフリーデルとクラフツ
の幽霊があんたを取り殺しに来る。
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『カテゴリ 学問・教育 > 受験・進学 > 大学受験 』の範囲でいうなら、



反応機構(過程) と 反応結果(生成物) を混同して議論しないこと、としか助言できません。

「求核置換反応」(SN1,SN2)や「脱離反応」(E1,E2)などの反応機構(過程) と、

その結果得られる物質が、ある1分子の一官能基が置換されたものか、ある2分子から二官能基の間で小分子の脱離による結合ができたものか、という反応結果を同時に議論すると、

置換時に求核剤があるから2分子に見えたり、縮合時に脱水した水分子まで含めた3分子に見えたり、という中途半端な大学化学をかじった高校化学になって混乱するだけです。
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縮合は、「2つの化合物」が反応するときに、それぞれの化合物から元素や官能基が取れつつ小分子量の化合物ができて除去され、その抜けた元素や官能基のところがつながるものです。



顕著なのは、カルボン酸とアルコールが反応して、カルボン酸の-OH と アルコールの-H が抜け、H2O が出ていくとともに、カルボン酸の-C=O までのところと アルコールの -O までのところが結合するものです。H2O が抜ける分、距離が縮まって結合ができるので、縮合です。

置換反応は、もともと小分子があって、それが分裂してできたイオンなりラジカルなりが「1つの化合物」に突撃し、どれかの枝を奪い取るだけです。ですから、小分子が反応しに行き、切れた元素や官能基が小分子として去っていくだけです。

この回答への補足

エステル化でも触媒からの水素イオンがカルボン酸に結合していき、炭素原子の陽性が強められ、その状態でアルコールの酸素原子に攻撃していくので、突撃して奪い取るのは同じだと思うのですが・・・また、小分子であろうが、抜けている点では、縮合の定義に当てはまると思うのですが、もう少し、ここが明らかに違うポイントであるというのをピンポイントで説明していただけないでしょうか?

補足日時:2014/11/21 01:02
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Q平均分子量

平均分子量についてイマイチわかりません。高校生レベルで教えてください。

Aベストアンサー

>以下の内容は.高等学校で教えているのでしょうか。
>モル凝固点降下.モル沸点上昇.(気体の)分圧.浸透圧
これは高校化学で教えています。

みなさんの言うとおり、分子量×割合(分圧)で計算します。
平均分子量は見かけの分子量をあらわすので、その名のとおり、平均値です。
空気の場合は、窒素(分子量28)が78%、酸素(分子量32)が22%とするとこのとおり。
28×0.78 + 32×0.22 = 28.88(平均分子量)


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