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高校化学の質問です。
ベンゼンスルホン酸、クロロベンゼンからフェノールを生成する場合です。OH-を高温・高濃度でベンゼン環を攻撃させなければならないと参考書にあります。そこで、次のように書いてあります。「常圧では、NaOH水溶液の温度を100℃以上に上げることは困難である」と。
これは、いくら加熱しても100℃以上にはならない、ということでしょうか。
H2Oが蒸発するのなら、必要なのはNaOHですから、かえって好都合なような気がするのですが。
それともNaOHが飛び散ってしまう、といった実用的な理由でしょうか。

常圧でNaOH水溶液を100℃以上にできない理由は何か、それがフェノールの生成に際してどうまずいのか

以上、よろしくお願いします。

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A 回答 (4件)

もちろん、沸点上昇があるので100℃以上にすることは可能ですが、沸点上昇などたかが知れていますので、300℃にするのは到底無理です。

厳密に100℃というより、約100℃という意味で使っているのでしょう。
それと、必要なのはNaOHとおっしゃいますが、本当にそれで大丈夫でしょうか。たとえば、NaOHだけからOH-がでるでしょうか。実際にどうであるか知りませんけど、水なしでNaOHが電離するでしょうか?また、仮に水なしで反応させたとすれば、生じるのはNaClとフェノールです。当然、NaClは固体のままでしょう。また、フェノールもナトリウムフェノキシドになりますので、流動性は低下するでしょうね。そういった状態で果たして効率的に反応が進むものでしょうか。大量のNaClの固体が反応を阻害するかもしれません。

まあ、いずれにせよ、実際にその反応を行うにあたって水がなければ具合が悪いということだと思いますよ。もちろん、300℃に加熱すれば、原料のクロロベンゼンもどこかに飛んでいっちゃいますしね。
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この回答へのお礼

NaOHaqを加熱して高温にしたら、H2Oがなくなっていき、電離しにくくなる、ということで納得しました。
しかし、それだったら、NaOHの固体じゃなくても、NaOHaqを加熱していって水を飛ばして、さらに加熱を続け、融解させてもいいのでは、という疑問が残りますが。それは考えないことにします。
回答ありがとうございました。

お礼日時:2015/01/18 16:33

まず、ベンゼンは内部の電子(π電子)が完全に共鳴化していた安定で反応しにくい


ものです。そこで、ハロゲンやスルホ基をつけてπ電子のバランスを崩すと、
300℃くらいでOH-が置換するようになります。

<クロロベンゼン>
クロロベンゼンはハロゲンが入ったことにより少しの極性はありますが、
分子性物質であり分子間力が小さいので沸点は低い(131℃)です。
ですから、常圧では300℃にできませんので、加圧する必要があります。
加圧すればNaOH水溶液も300℃にできますので、NaOH水溶液と
反応させます。この方法は温度・圧力が高く、事故がおこりやすいのが
欠点で、以下のベンゼンスルホン酸ナトリウムのアルカリ融解が開発され
ました。

<ベンゼンスルホン酸ナトリウム>
スルホ基は2価の置換基であり、ベンゼンに結合してもマイナスイオンになります。
ベンゼンスルホン酸ナトリウムはイオン結合性物物質であり沸点が高いです。
そのため、常圧で300℃以上にすることが可能になっています。
しかしながら、反応の相手であるNaOHは水溶液ですと300℃にすることは
できませんので、固体として反応させます。(アルカリ融解)
圧力が低いと言うことはクロロベンゼン法に比較して安全性が高くなりましたが、
固体の飯能は界面飯能なので反応速度が低いのが欠点です。
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この回答へのお礼

回答ありがとうございました。

お礼日時:2015/01/18 16:34

全文を見ないと何を回答求めているか不明だね。


フェノールが昇華するから温度が上がらない、
それが好都合で、フェノールが回収しやすいといったことじゃないの。

この回答への補足

回答ありがとうございます。
説明不足でしたので、No.1の方に補足をつけました。
よろしくお願いします。

補足日時:2015/01/16 16:17
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この回答へのお礼

回答ありがとうございました。

お礼日時:2015/01/18 16:35

普通に加熱すれば、「常圧でNaOH水溶液を100℃以上」になるのがふつうです。


下記サイトのグラフの縦軸の101.3kPaの横線が常圧です。この線と交差する各濃度のNaOH水溶液の沸点が横軸に示されています。20%水溶液で109℃になります。ふつうに加熱して沸騰した点が109℃です。
質問の出所がわかりませんが、なにか条件が付いていませんか。
沸騰して飛散すると危険だからというような理由なら、危険を避けるような方策を講じれば、100℃以上にすることは何の障害もありません。なお、これはフェノール生成とは直接関係がなく、単にNaOH水溶液を100℃以上にできるかどうかの回答です。

https://books.google.co.jp/books?id=osIba2KbE60C …

この回答への補足

出所は『化学の新研究』です。『新理系の化学 下』にも「NaOHの水溶液では300℃程度の高温は得られない」とあります。
もう少し詳しく細くします。ベンゼンのHをOH-で置換するためには300℃位の高温が必用だそうです。しかしNaOHの水溶液では300℃の高温は得られないので、ベンゼンスルホン酸の場合、NaOHの固体を融解して反応させます。クロロベンゼンの場合はクロロベンゼン自体が分子性で沸点が低いので高圧で封じ込める必要があり、高圧ならNaOHは水溶液でも300℃を実現することが出来るので、この場合はNaOH水溶液でよい、とあります。
おっしゃるように109℃で沸騰するとして、なにがまずいのでしょうか。
よろしくお願いします。

補足日時:2015/01/16 16:15
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この回答へのお礼

回答ありがとうございました。

お礼日時:2015/01/18 16:35

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