これからの季節に親子でハイキング! >>

アニリンやニトロベンゼンは窒素、酸素を持ち、水素結合をすると思います。
にも関わらず、非水溶性を示すのはなぜでしょうか?

このQ&Aに関連する最新のQ&A

A 回答 (5件)

じゃあ、尋ねますが、あなたの言う有機溶剤とは何でしょうか。


たとえば、「エタノールとかベンジンとか言ったもの」ではダメです。エタノールとベンジンでは全く違います。つまり、有機溶剤の部分に関しては、それが何であるかを特定しない限り話が進みません。

水溶性の話であれば、「極性官能基の数や種類と炭化水素基の大きさなど」から、経験に基づいて総合的に想像します。とは言っても、完璧に予想することなど無理です。たとえば、炭素数が4のアルコールは4種類ありますが、あるものは水によく溶けるのに対して、別のものはほとんど溶けなかったりします。つまり、こういった判断はあなたが考えているよりもずっと難しいことです。

結局、こういう判断に役立つものは知識と経験です。それを身につけたいのであれば、様々な物質の溶解度を調べて、その理由を考えることです。具体的な理由は上記「 」内のとおりです。
あなたの考え方の欠陥を一言で表すなら、物事を単純に考え過ぎということです。そもそも、最初の質問文にしても、官能基のみに注目し、炭化水素基を無視しています。炭化水素基に注目しない限り、有機化合物の水溶性とか、他の有機溶媒への溶解度は理解できません。
    • good
    • 1
この回答へのお礼

ある分子が水溶性か非水溶性か、有機溶剤に溶けやすいか…
を知るのに、役に立つものがありましたら教えてください。
(例えば、分極の程度を知る電気陰性度とかといったものがあれば教えてください)
無ければそれまでの話です。

お礼日時:2015/03/21 11:08

「ある分子が水溶性か非水溶性か、有機溶剤に溶けやすいか…」という話にまで踏み込んで、厳密にと言われても無理な注文です。


たとえば、水溶性かどうかという点についても、多くのものには溶解度というものがありますし、温度によって溶解度も変化します。しかも、温度が高いほどよく溶けるは限らず、その逆もあります。だとすれば、厳密にということであれば、そういうことまで議論しなければなりませんし、それを厳密に予測ることなど無理です。イオン性結合性共有結合性と電気陰性度の関係にしても、厳密なものではなく、大ざっぱな目安に近いものです。
現実問題として、経験を積めばかなりの程度まで予測はつきますが、水溶性か非水溶性かの二択で物事を考えるのには無理があります。常温で水と任意の割合で混ざるものはわずかです。
また、有機溶剤に・・・と言われても、種類は無数にあるのでそういう大ざっぱな議論はできません。たとえば、メタノールとヘキサンでは大違いです。そもそも、同じ有機溶媒でありながら両者はほとんど混ざりあいません。
    • good
    • 0
この回答へのお礼

無理な注文などしていません。

もう一度書くと、
ある分子が水溶性か非水溶性か、有機溶剤に溶けやすいか…
を知るのに、役に立つものがありましたら教えてください。
というだけの事です。

お礼日時:2015/03/19 20:32

大ざっぱな話として、酸素が多くあり、炭素の少ない有機化合物は水に溶けやすいです。


たとえば、糖などは多くの酸素を有しているので水に良く溶けます。アセトンも炭素が3個しかないので水に良く溶けます。
    • good
    • 0
この回答へのお礼

大ざっぱでな話では困ります。
イオン性結合性共有結合性などの目安に電気陰性度が用いられるような、そんな尺度となるもののことです。

お礼日時:2015/03/17 20:59

ニトロベンゼンのOは水のHと水素結合を形成するでしょうね。


しかし、水溶性に関しては親水性の部分と疎水性の部分のバランスが関わってきます。フェニル基は疎水性が大きいので、その影響で水に溶けにくくなります。
たとえば、高校ではアルコールは水によく溶けるかのように教えがちですが、炭素数が4の1-ブタノールの水溶性は小さいです。それを考えれば芳香族化合物の多くが水に溶けにくいのは当然に思えます。
    • good
    • 1
この回答へのお礼

ブタノールが水に溶けにくいのは、そういうわけなのですね。
ありがとうございます。疑問が一つ溶けました。

ある分子が水溶性か非水溶性か、有機溶剤に溶けやすいか…
を知るのに、役に立つものがありましたら教えてください。
(例えば、分極の程度を知る電気陰性度とかといったものがあれば教えてください)
よろしくお願いします。

お礼日時:2015/03/13 18:21

まず、間違いの訂正を。


窒素、酸素があれば水素結合をするのではありません。
-OH、=NHがあれば水素結合ができる(するわけでhない)ということです。
そうい意味で、アニリンは水素結合をする可能性がありますが、ニトロベンゼンは
ありません。

アルコールのアルキル基と水溶性の関係をご存じでしょうか?
アルコールは-OHを持ち、水と水素結合をするので基本的に水溶性です。
しかし、アルキル基がブチル基以上になると、全体における親水基の割合が
減って、徐々に水溶性を示さなくなります。

ベンゼン環はそれだけで炭素数が6ですから、-OHや-NH2が
付いても水溶性は示しません。
    • good
    • 1
この回答へのお礼

ニトロベンゼンのN-C間、N-O間は、水溶液中の水素原子を引き付けるほど、分極していないということでしょうか?

お礼日時:2015/03/12 20:11

このQ&Aに関連する人気のQ&A

お探しのQ&Aが見つからない時は、教えて!gooで質問しましょう!

このQ&Aを見た人はこんなQ&Aも見ています

このQ&Aを見た人が検索しているワード

このQ&Aと関連する良く見られている質問

Q吸光度の単位

吸光度の単位は何でしょうか!?
一般的には単位はつけていないように思われるのですが。。
宜しくお願いします。

Aベストアンサー

物理的には、No.1さんも書かれているように吸光度も透過度も基本的に同じ単位系の物理量どうしの「比」なので「無単位」です。しかし、無名数では他の物理量、特に透過度と区別が付かないので、透過度は"透過率"として「%」を付けて表し、"吸光度"は「Abs(アブス)」を付けて呼ぶのが業界(分析機器工業会?)のならわしです。

QTLCスポットのUV発色について

TLCを使った実験で、展開後、スポットを確認するために、紫外線ランプを当てますよね。私の実験室では、長波366nm、短波254nmのランプを使います。

そのときの発色の原理について、質問があります。

TLCプレート(silica gel 60 F254)を使っているのですが、プレート上に展開された物質が、長波でも短波でも反応する場合、長波では紫外線を当てるとその物質が蛍光発色し、短波では、その部分だけ消光します。
共役二重結合がある場合、紫外線に反応すると理解していたのですが、長波と短波を当てたときに、長波だけ反応する物質、短波だけ反応する物質があり,なぜこのような結果になるのか不思議です。
自分なりに考えてみたところ、「短波で消光するのは、シリカゲルに蛍光物質がぬってあって、その上に展開した物質が覆うように存在するからであり、別に共役二重結合を持たなくてもプレート上に展開された物質はすべて確認できるのかな。長波で反応する場合は、共役二重結合によって紫外線を吸収した後、別の波長として放出し、蛍光物質として検出できるのかな。」と思いましたが、よくわかりません。
どなたか、ご存知の方、教えてはいただけないでしょうか。よろしくお願いいたします。

TLCを使った実験で、展開後、スポットを確認するために、紫外線ランプを当てますよね。私の実験室では、長波366nm、短波254nmのランプを使います。

そのときの発色の原理について、質問があります。

TLCプレート(silica gel 60 F254)を使っているのですが、プレート上に展開された物質が、長波でも短波でも反応する場合、長波では紫外線を当てるとその物質が蛍光発色し、短波では、その部分だけ消光します。
共役二重結合がある場合、紫外線に反応すると理解していたのですが、長波と短波を当てたときに...続きを読む

Aベストアンサー

共役二重結合のような電子が励起されやすい状態にある化合物は強いエネルギーを持った短波長の紫外線によって励起され発光ではなく熱となって基底状態へともどります。つまり紫外線を吸収するので見た目はその部分だけ消光します。当然全ての物質が吸収するわけではなく、展開後に溶媒を減圧したりして完全に乾かさなくてもUVで検出されないことからも分かります。長波長の紫外線で光る物質は長波長の波長で励起されて可視光を放つものです、エネルギーが弱いためにどんな物質でもというわけではありません。光る物質の多くは長い共役系を持っているなど弱いエネルギーでも励起できそうな物ばかりですよね。
ちなみにシリカゲルのUV-Visスペクトルを測定すると260nm以下あたりから吸収域を持っていることが分かります。

Qフェノールは水溶?

フェノールを水に溶かす実験をしました。
60℃フェノール2mlに対し水5mlを入れました。
すると、実験結果では白っぽくなり溶けたように見えました。その後実験の指示に従い、60℃の湯で温めたところ、上下に分離しました。
温めた後に溶けるなら分かるのですが、なぜ温めて分離したのでしょうか。
もしよろしければ、さっぱり分からないので教えてください。

Aベストアンサー

フェノールはわずかながら水に溶けますが、溶解度は低いです。
手元に資料がないので、正確な溶解度はわかりませんが、少なくとも水5mlにフェノール2mlが溶けることはありません。ほとんどが溶けずに分離するはずです。
ただ、OH基のために、多少なりとも水と親和力があったり、密度が水と近いということもあるかもしれません。
そのために、かき混ぜると均一に混ざったように見えたのかもしれません。
ただし、気を付けて欲しいことは、「白っぽく」なったということは、「溶けていない」ことを意味します。
完全に透明になったのなら溶けた可能性もあるのですが、白っぽく濁っているということは、逆に、溶けていないということの裏付けになります。

Q-NO2基と-NH2基とではどちらの官能基の付加が分子の水溶解度をあげますか?

例えばベンゼン基への付加を考えた時に-NO2基を付加するのと-NH2基を付加するのではどちらが水溶解度が上がりますか?
どちらも一般的に親水基だと思うのでどちらの付加が効果が強いのかが知りたいです。ちなみに-NH2基がイオン化しない高いpHでの比較です。考えを聞かせてください。お願いします。

Aベストアンサー

<データ>
 【脂肪族】
 ニトロメタン:任意の割合で混合
   http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%83%8B%E3%83%88%E3%83%AD%E3%83%A1%E3%82%BF%E3%83%B3
 メチルアミン:108g/100ml(20℃)
   http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%83%A1%E3%83%81%E3%83%AB%E3%82%A2%E3%83%9F%E3%83%B3
 →ニトロ基の方が上。

 【芳香族】
 ニトロベンゼン:0.19g/100ml(20℃)
   http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%83%8B%E3%83%88%E3%83%AD%E3%83%99%E3%83%B3%E3%82%BC%E3%83%B3
 アニリン:3.4g/100ml(温度不明)
   http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%82%A2%E3%83%8B%E3%83%AA%E3%83%B3
 →アミノ基の方が上。

 【芳香族(置換効果)】
 フェノール:8.4g/100g(20℃) →単位が違いますが概ね「8g/100ml」でよいかと。
   http://www.jpca.or.jp/61msds/j7cb24.htm
 4-ニトロフェノール:1.24 g/100 ml(20℃)
   http://www.nihs.go.jp/ICSC/icssj-c/icss0066c.html
 2-ニトロフェノール:210 g/100 ml(20℃)(溶けにくい)
   →「2.10g」とかの間違いな気がします(汗)
   http://www.nihs.go.jp/ICSC/icssj-c/icss0523c.html
 4-アミノフェノール:16g/l(20℃) → 1.6g/100ml
   http://www.env.go.jp/chemi/report/h16-01/pdf/chap01/02_3_6.pdf
 2-アミノフェノール:1.7 g/100 ml(20℃)
   http://www.nihs.go.jp/ICSC/icssj-c/icss0824c.html
 →フェノールに対して、どちらも溶解度は低下
  (誤記と思われる2-ニトロフェノールの値は無視:
   「最初は溶けにくくても根気強く続ければとける」というものはあると
   思いますが、それでも溶媒の倍以上溶けるものが「溶けにくい」と
   コメントされることはないのではないかと・・・)

<考察>
 アミノ基の極性が窒素と水素の電気陰性度の差によっているのに対し、
 ニトロ基は窒素上に正電荷、酸素上に負電荷が乗っている分、
 後者の方が分極はより大きいものと考えられます。
 このため、メチル基のように小さな基と結合している場合は、ニトロ基の
 分極の大きさが強く働く分、溶解度への寄与が大きいと推測されます。

 一方、ベンゼン置換体の場合、ニトロ基の窒素上の正電荷は、共鳴に
 よりベンゼン環全体に分散する一方、アミノ基では窒素が電荷を持たない
 (→電気陰性度の差によるものは除いて)ことからニトロ基ほど大きくは
 影響しないために、脂肪族とは逆の結果になったものと思います。

 なお、それぞれのフェノール誘導体では、どちらも同程度の溶解度低下
 があるようですが・・・電子吸引性のニトロ基、電子供与性のアミノ基の
 双方で同様の結果ということからすると、親水性の置換基がつくことで、
 水和の仕方に違いが出ている、ということかもしれません。
 (可能性として推測しているのは、無置換フェノールではフェニル基が
  水分子間の空隙に収まれるのに対して、親水基が2箇所以上になると
  疎水性のフェニル基が水分子側に引き込まれすぎて空隙への収まり
  が悪くなる(もしくは水分子の配列が乱される)、ということ)
※フェノール性化合物でありながら強酸のピクリン酸(2,4,6-トリニトロ
  フェノール)のイメージから、ニトロ化で水への溶解性は上がるものと
  ばかり思っていたので、調べた結果は私にとってはちょっと意外でした。


<結論(?)>
 上記のように、アミノ基・ニトロ基の置換対象によって挙動は異なるため、
 一概には言えない、ということになるかと思います。

<データ>
 【脂肪族】
 ニトロメタン:任意の割合で混合
   http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%83%8B%E3%83%88%E3%83%AD%E3%83%A1%E3%82%BF%E3%83%B3
 メチルアミン:108g/100ml(20℃)
   http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%83%A1%E3%83%81%E3%83%AB%E3%82%A2%E3%83%9F%E3%83%B3
 →ニトロ基の方が上。

 【芳香族】
 ニトロベンゼン:0.19g/100ml(20℃)
   http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%83%8B%E3%83%88%E3%83%AD%E3%83%99%E3%83%B3%E3%82%BC%E3%83%B3
 アニリン:3.4g/100ml(温度不...続きを読む

Qニトロフェノールのオルト体とパラ体

 ニトロフェノールのオルト体とパラ体では沸点が相当違いますよねぇ・・・。ニトロ基の場所の違いがどうして沸点の差に結びつくんでしょう?沸騰するっていうのは蒸気圧=外圧になるってことですよねぇ。となると、パラ体の溶液のほうが外圧が高くなるってことでしょうか?それとも蒸気圧が低くなるのでしょうか?でも、なんでニトロ基の場所が違うだけで、そんなことが起こるノー--?
 教えてくださいっっ!!寝れません!!

Aベストアンサー

原因は分子間水素結合をするか、分子内水素結合(キレーション)をするかです。
パラの場合はニトロ基と水酸基が分子の間で水素結合しますので。沸点は高くなります。見かけの分子量が上がるわけですね。
しかし、オルト体では分子模型を作って頂くと良く分かるのですが、水酸基とニトロ基はとなりあい、分子内の官能基で水素結合を起こします。この現象をキレーションと呼びます。このためオルト、パラと比べて分子単体でいる確率が高くなります。ゆえに他の二つと比べて沸点が下がります。
この現象で同様に溶解度の説明も出来ます。溶解するためには、水和する必要があるわけですが、先の理由によりオルト体では水酸基が水和できない状態になっています。従って溶解度が下がります。パラとメタの差については電子の吸引で説明できます。パラの方がより酸性に傾くわけです。
なお補足ですが、確かパラ体では沸点がなかったのではないでしょうか?その前に分解してしまうはずです。

Qアニリンの反応について

アニリンの水溶液にさらし粉水溶液を加えるとアニリンの方は酸化されて溶液が変色するけど、この科学式がわかりません。手持ちの参考書にも載っていません。
どなたか教えてください。

Aベストアンサー

私も厳密な化学式はあまり見たことがありません.
おそらく以下のような機構でアニリンのラジカル反応が進行していると考えられているようです.
ただし,多少の専門用語が登場するので,もしもその専門用語がわからないようでしたら,折り返し補足をお願いします.


・アニリンC6H5-NH2がさらし粉CaCl(ClO)のClO-によって酸化されると,アニリンがラジカル化して,C6H5-NH・となります.
・このラジカルが,他方のアニリンラジカルのオルト位を攻撃して,C6H5-NH-C6H4-NH・となります.
・このような重合が延々と繰り返されて,最後に窒素についているHが引き抜かれて,C6H5-N=C6H4-N=C6H4-N=・・・となります.

<反応機構>
C6H5-NH2 --> C6H5-NH・ --> C6H5-NH-C6H4-NH-C6H4-NH-・・・ --> C6H5-N=C6H4-N=C6H4-N=・・・

とまあ,こんな感じだと思います.

これがなぜ黒くなるかというと,共役二重結合(C=C-C=C-C=C-というような,二重結合-単結合が繰り返されているもの)がずらっと並ぶことで,光によるシフト(二重結合の位置がとなりにずれること)が容易に起き,光を吸収しやすいためと考えられます.

なお,さらし粉の酸化力はそれほど強くないため,以上のような重合反応の重合度は小さく,共役二重結合は短いと思われ,その結果,色は黒というよりかは褐色,赤紫色となることが多いようです.
これがもしも酸化力の強い過マンガン酸カリウムやニクロム酸カリウムなどのもとで行うと,重合度の高いものができるので,真っ黒になります.これがアニリンブラックです.

私も厳密な化学式はあまり見たことがありません.
おそらく以下のような機構でアニリンのラジカル反応が進行していると考えられているようです.
ただし,多少の専門用語が登場するので,もしもその専門用語がわからないようでしたら,折り返し補足をお願いします.


・アニリンC6H5-NH2がさらし粉CaCl(ClO)のClO-によって酸化されると,アニリンがラジカル化して,C6H5-NH・となります.
・このラジカルが,他方のアニリンラジカルのオルト位を攻撃して,C6H5-NH-C6H4-NH・となります.
・このような重合...続きを読む

Qなぜ酢酸ナトリウム?

この前化学の実験で、アニリン塩酸塩と無水酢酸との反応によりアセトアニリドの合成実験を行ったのですが、そのときに酢酸ナトリウムも加えることになっていました。なぜ酢酸ナトリウムも加える必要があるのでしょうか。入れても意味がないようにしか僕には思えません。どうか回答お願いします。

Aベストアンサー

なぜといわれるとかなり難しい話になります。
大学で習うのですがこの反応は求核置換反応でアニリンNHのNにある非共有電子対が無水酢酸のカルボニル基のCを攻撃し、電子移動で無水酢酸の一部分が酢酸イオンとして脱落する事で進行します。ただし、反応開始時にアニリンが塩酸塩になっています。このままでは反応しませんので塩酸塩をとってアニリンに戻さないといけません。そのアニリンに戻すために酢酸ナトリウムが加えられているのです。酢酸ナトリウムであるのは酢酸ナトリウムから生じる酢酸イオンが無水酢酸側を攻撃しても影響がないからです。塩化ナトリウムや硝酸ナトリウムなどなら発生する塩化物イオンや硝酸イオンが無水酢酸を攻撃した時、無水酢酸の構造が変わってしまって反応が正常に進行しなくなる恐れがあります。
反応開始にアニリン塩酸塩ではなくアニリンを使用した場合は酢酸ナトリウムは不要です。

Qニトロベンゼンからアニリンの

還元反応なんですが半反応式が分かりません教えていただけないでしょうか。

Aベストアンサー

以前も質問していらっしゃいますが、何か質問の内容が後退していませんか?

http://oshiete.eibi.co.jp/kotaeru.php3?q=735688

HClかNH4Clなどの酸の共存下で、Zn, Sn, Feなどのマイルドな還元剤を加えて
やることによりニトロ基の還元が起きます。

PhNO2 + e- + H+ + e- -> PhNO + OH-
PhNO + e- + H+ + e- + H+ -> PhNHOH
PhNHOH + e- + H+ + e- -> PhNH2 + OH-

詳しい反応機構に関しては、Marchなどの有機化学の教科書を開けば大抵載っています。
反応トータルで見れば、

PhNO2 + 4 H+ + 6 e- -> PhNH2 + 2 OH-

反応条件を見て分かるように、例えば亜鉛の場合、

PhNO2 + 4 HCl + 3 Zn -> PhNH2 + 2 ZnCl2 + Zn(OH)2 (実際は段階的に還元が進む)
Zn + 2 HCl -> ZnCl2 + H2

という2つの反応が競合します。だから、
還元剤は大過剰に加え、酸性度は適度に落とす必要があります
(ついでに酸は亜鉛表面の活性化という役割を果たします)。
また還元反応は条件によってはゆっくり進行するので、
ニトロソベンゼン、フェニルヒドロキシアミンなどの反応中間体の混入に
気をつける必要があります。

以前も質問していらっしゃいますが、何か質問の内容が後退していませんか?

http://oshiete.eibi.co.jp/kotaeru.php3?q=735688

HClかNH4Clなどの酸の共存下で、Zn, Sn, Feなどのマイルドな還元剤を加えて
やることによりニトロ基の還元が起きます。

PhNO2 + e- + H+ + e- -> PhNO + OH-
PhNO + e- + H+ + e- + H+ -> PhNHOH
PhNHOH + e- + H+ + e- -> PhNH2 + OH-

詳しい反応機構に関しては、Marchなどの有機化学の教科書を開けば大抵載っています。
反応トータルで見れば、

PhNO2 + 4 H+ + 6 ...続きを読む

Qフェノールはなぜ酸性を示すか

ベンゼン環内にある炭素原子の4番目の価電子は、ベンゼン環内を自由に動くことができる。この電子とフェノール類のヒドロキシ基の酸素原子にある非共有電子対とは同じ種類の軌道にあるため、自由に動くことができる範囲がヒドロキシ基まで広がる。その結果、ヒドロキシ基の非共有電子対がある程度ベンゼン環のほうへ移動し、その分だけヒドロキシ基は電子が不足することになる。フェノール類がアルコールと違って弱い酸としての性質をもつのは、ヒドロキシ基の酸素原子の電子が不足するため、O-H結合の共有電子対をより強く引きつけて、水素イオンを放出しやすくなっているからである。

とのことなのですが、非共有電子対とは(ベンゼン環-O-H)という図式のどの部分を指しているのでしょうか?

Aベストアンサー

こんばんわ。
>>ベンゼン環内にある炭… …イオンを放出しやすくなっているからである。
ひどい悪文ですね、その上正確でない。
>>「同じ種類の軌道」のsp3っていうのが、
はじめの文章の中にある「同じ種類の軌道」はベンゼン炭素の3つのsp2と1つのp軌道のうちp軌道の方です。酸素の非結合電子対は水では通常sp3に2組入っておりもう2つのsp3で水素と結合しています。一方、フェノールでは非結合電子対はベンゼン環のp軌道と相互作用しやすいように、混成が換わりsp2が3つとpとの組み合わせになり、1つのsp2が水素ともう1つのsp2がベンゼン環の炭素と、最後のsp2が非結合電子対となります。そして残ったp軌道に入っている二つの電子がベンゼン環のp軌道に流れ込みます。このためフェノールのOH結合はベンゼン環の面と同じ平面に近く縛り付けられます。
>>何がより強く引きつけるのでしょうか。
酸素を通じてベンゼン環が電子を引きつけていると言われています。するとO-H結合には電子が足りなくなり、水素イオン(プロトン、H+)が出て行き易くなります。
酸素上に電子が沢山あれば酸解離して水素イオンが出るときに酸素上の電子は非常に濃くなってしまい静電的にも不利になりますが、酸素上の電子密度が下がればフェノールイオン{Ph-O(-)}から水素イオンは離れ易くなります。
なお、ヒドロキシ基のO原子の非共有電子対にある電子は実際にベンゼン環に流れ込み、Oが付いている炭素の隣(o-、オルト位、2-位)向かい側(p-、パラ位、4-位)でベンゼン環の炭素上の電子密度が有意に上がります。特に電離したフェノール化合物はこの位置で酸化されるようになり、またフェノールの「親(求)電子置換・付加」もこれらの位置で起きます。

こんばんわ。
>>ベンゼン環内にある炭… …イオンを放出しやすくなっているからである。
ひどい悪文ですね、その上正確でない。
>>「同じ種類の軌道」のsp3っていうのが、
はじめの文章の中にある「同じ種類の軌道」はベンゼン炭素の3つのsp2と1つのp軌道のうちp軌道の方です。酸素の非結合電子対は水では通常sp3に2組入っておりもう2つのsp3で水素と結合しています。一方、フェノールでは非結合電子対はベンゼン環のp軌道と相互作用しやすいように、混成が換わりsp2が3つとpとの組み合わせになり、1つのsp2が...続きを読む

Qアニリンの沸点範囲についての疑問

アニリンの沸点は184度とわかったのですが

ニトロベンゼンにスズを足してアニリンとする場合
最後に蒸留する際、アニリンに相当する液体が178度~182度で出てくると聞きました。

なぜですか?

Aベストアンサー

沸点を厳密に測定すると言うことは、必ずしも容易ではありません。
たとえば、蒸留装置において、温度計を付ける位置が不適当であれば正しい沸点が表示されません。
また、時には温度計の表示がずれていることもあります。

実際の沸点が184℃であれば、実験操作としては、184℃よりも少し低い温度から、184℃もしくはそれよりも少し高い温度の流出分を集めるのが普通であり、適当な操作だと思います。

実際に実験を行って、178~182℃で出てきたというのであれば、温度計の取り付け位置が不適当である(蒸留装置の枝分かれの部分よりも上すぎる)か、あるいは温度計に誤差があるのでしょう。
実験書にそのように書かれているのでしたら、その記述は不適当だと思います。


人気Q&Aランキング