失業保険の保険について詳しい方教えて下さい。お願いします。

失業保険の流れなどについて教えて下さい。
自分は30歳で現在就職しているのですが退職しようと思っています。
退職理由は精神的にストレスが溜まり精神科の先生に辞めるように促されました。
●自主退職した場合は３か月待たなくてはならないと聞きましたが医者の診断書を貰えば１か月で出ると聞きました。自分の会社が15日締めで25日払いなので例えばうまく辞めてもらう為にはいつ辞めると時期的にうまくいけるのでしょうか？例えば５月15日に辞めて16日にハローワークに離職票を提出して25日に最後の給料が入るので残り6月16日まで耐えればいい？
●失業中でも週20時間までならアルバイトOKと聞きましたが派遣の登録とかならOKなのでしょうか？警備員の深夜週二とかはアウト？失業保険だけでは生活が厳しいので・・
●正社員で働いている場合は保険に全部入っていましたが失業保険をもらっている間などは保険などはどのようになるのでしょうか？病院に行けなくなうのでしょうか？あと年金など・・
以上になるのですが就業中にてハローワークに直接行って聞く事が出来ないので投稿させてもらいました。他にも情報としてこういうのがあるとかあれば助かります。宜しくお願い致します。

No.2 ベストアンサー 回答者： Moryouyou 回答日時： 2015/03/16 19:51

Moryouyouと申します。

よろしくお願いします。

まず以下をじっくり読んでください。
https://www.hellowork.go.jp/insurance/insurance_ …

離職事由は以下が分かりやすいです。
http://members3.jcom.home.ne.jp/mu-isawo_rosha/k …

正当な理由のある自己都合退職にあたるかどうかですね。
離職票は会社からすぐもらえるとは限りません。
確かに順調にいけば認定に至って受給できるまで1ヶ月程度です。

雇用保険受給中のアルバイトは
1週間の労働時間数が20時間未満
雇用期間が31日未満
ならば認められますが、認定日にきちんと報告しなければ
いけません。要は継続的に働けるならば、失業しているとは
みなされないからです。

退職すると会社の社会保険（厚生年金、健康保険）は脱退して
国民年金、国民健康保険に加入することになります。
軽減措置は受けられる可能性はありますが、保険料は自分で
払うことになり、かなりの出費になります。
昨年分の住民税も今年後半から払うことになります。

国民年金は月1.5万ぐらい。国民健康保険はこれまでの年収に
よりますが、同じぐらいは覚悟してください。

会社を病気を理由に辞めるのであれば、就職活動ができない
とみなされる可能性もあります。
その場合は傷病手当を受給することになります。

辞めて生活が成り立たないのは本末転倒ですので、
よく考えられて冷静に判断してください。

No.1 回答者： bluedragon 回答日時： 2015/03/16 19:48

>月15日に辞めて16日にハローワークに離職票を提出して

離職票は退職日にもらえません。