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CH2Cl2 + 2 NaI (2 Kl)→ CH2I2 + 2 NaCl という式で、ヨウ化ナトリウム又はヨウ化カリウムとジクロロメタンでフィンケルシュタイン反応という反応が起こりジヨードメタンが作れるとホームページで見たのですが、
ヨウ化ナトリウムとヨウ化カリウムの2つ以外では作れないのでしょうか。ヨウ化鉄などでは作れないのでしょうか?
そして、ヨウ化ナトリウムはどうやって合成されるのでしょうか。

A 回答 (1件)

結合エネルギーを考えると、CーCl:328〔kJ/mol〕


C-I:240〔kJ/mol〕なので、生成系の方がエネルギーが
高く、本来はおこらない反応です。

しかし、ヨウ化ナトリウムはヨウ素のイオン性が低く、有機溶媒に溶ける
のに対し、塩化ナトリウムはイオン性が強いので有機溶媒に溶けません。
CH2Cl2 + 2 NaI (2 Kl)→ CH2I2 + 2 NaCl
ですから、この反応において右辺のNaClは反応系から無くなるので、
平衡が右に移動します。

ヨウ化ナトリウムの場合、中途半端なイオン性を持つため、有機溶媒に溶けますが、
ヨウ化鉄などはイオン性がほぼ無いので、有機溶媒にも溶けないのではないででしょうか?
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この回答へのお礼

回答ありがとうございます。
結合エネルギーやイオン性というものが関係しているのですね!
塩は溶けそうですが、鉄は溶けにくいイメージです。

お礼日時:2015/04/16 10:32

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